2-(4-methoxybenzylthio)propanoic acid | 122305-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylthio)propanoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 122305-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• mdl: MFCD04068624
• 分子量: 226.296
• InChiKey: GNTHNQABQYGUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylthio)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876
• 作为产物：
  描述：

  硫代乳酸 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876

文献信息

• [EN] N-HYDROXY-2-(ALKYL, ARYL, OR HETEROARYL SULFANYL, SULFINYL OR SULFONYL)-3-SUBSTITUTED ALKYL, ARYL OR HETEROARYLAMIDES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] N-HYDROXY-2-(ALKYL,ARYL OU HETEROARYL SULFANYL, SULFINYL OU SULFONYL)-ALKYL, ARYL OU HETEROARYLAMIDES SUBSTITUES EN POSITION 3, UTILISES COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEINASE MATRICIELLE
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：WO1998038163A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) Matrix metalloproteinases (MMPs) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-$g(a) converting enzymes (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyze the formation of TNF-$g(a) from membrane-bound TNF-$g(a) precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-$g(a) converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection. The compounds of this invention are represented by formula (I), where R1, R2, R3 and R4 are described herein.(FR) Les métalloprotéinases matricielles (MMP) sont un groupe d'enzymes ayant été impliquées dans la destruction pathologique de la membrane basale et du tissu conjonctif. Ces endopeptidases contenant du zinc consistent en plusieurs sous-ensembles d'enzymes comprenant des collagénases, des stromélysines et des gélatinases. L'enzyme de conversion de TNF-$g(a) (TACE), une cytokine pro-inflammatoire, catalyse la formation de TNF-$g(a) à partir de la protéine précurseur de TNF-$g(a) liée à la membrane. On suppose que les inhibiteurs à petites molécules de MMP et TACE ont donc la capacité de traiter plusieurs états pathologiques. L'invention se rapporte à des inhibiteurs de non peptides, à faible poids moléculaire, des métalloprotéinases matricielles (MMP) et à l'enzyme de conversion TNF-$g(a) (TACE) pour le traitement de l'arthrite, de métastases tumorales, de l'ulcération de tissu, de cicatrisation anormale, de la parodontopathie, les maladies osseuses, de diabètes (résistance à l'insuline) et de l'infection au VIH. Les composés de l'invention sont représentés par la formule (I), R1, R2, R3 et R4 étant décrits.

  基质金属蛋白酶（MMP）是一组酶，已被认为参与了结缔组织和基底膜的病理性破坏。这些含锌的内切酶由几个亚组成，包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶。TNF-$g(a)转化酶（TACE）是一种促炎细胞因子，可催化膜结合型TNF-$g(a)前体蛋白形成TNF-$g(a)。因此，MMP和TACE的小分子抑制剂有望治疗多种疾病。本发明提供了用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染的基质金属蛋白酶（MMP）和TNF-$g(a)转化酶（TACE）的低分子量非肽抑制剂。本发明的化合物由公式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4如本文所述。
• New Methods for the Synthesis of 2-Aminothiazolones
  作者：Seb Caille、Eric A. Bercot、Sheng Cui、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo702369f

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]Two new methods for the synthesis of 2-aminothiazolones from 2-(4-methoxybenzylthio)acetic acids are described. A single reagent and simple experimental conditions are used in the key tandem deprotection-cyclization process. In the first approach 2-aminothiazolones are directly accessed via cyclization of the corresponding N-acylisothioureas. The second complementary approach provides access to a variety of 2-thiomethylthiazoiones via cyclization of N-acyldithioimidates. The product 2-thiomethylthiazol ones are then efficiently converted to 2-aminothiazolones via amine displacement.
• LUTZ, WARD H.;LONDOWSKI, JAMES M.;KUMAR, RAJIV, J. BIOL. CHEM., 265,(1990) N, C. 4657-4663
  作者：LUTZ, WARD H.、LONDOWSKI, JAMES M.、KUMAR, RAJIV

  DOI：——

  日期：——
• N-HYDROXY-2-(ALKYL, ARYL, OR HETEROARYL SULFANYL, SULFINYL OR SULFONYL)-3-SUBSTITUTED ALKYL, ARYL OR HETEROARYLAMIDES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0970046A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.
  作者：Koji YONEDA、Atsutoshi OTA、Yoichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.41.876

  日期：——

  A series of N-(mercaptoalkyl)thiazolidine-2-thiones and their derivatives were synthesized and evaluated for hepatoprotective activities against Propionibacterium acnes-lipopolysaccharide (P. acnes-LPS)-induced liver injury in mice and in vitro lipid peroxide (LPO) formation in rat liver microsomes. Reaction of N-(p-methoxybenzylthioalkyl)cysteine methyl ester (11) with 1, 1'-thiocarbonyldiimidazole followed by deprotection gave the corresponding thiazolidene-2-thione derivatives. Among the compounds synthesized, 1a and 2a showed the most potent hepato-protective activities against P. acnes-LPS-induced liver injury. Compounds 1a-f and 4 inhibited LPO formation in vitro. Compounds 1a and 2a were chosen for further pharmacological evaluations.

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。