β-Anilino-crotonsaeureaethylester | 587-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-Anilino-crotonsaeureaethylester
• 英文别名: acetoacetic acid-ethylester-anil；Ethyl 3-phenyliminobutanoate
• CAS: 587-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PHJMHZRLXVNQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Anilino-crotonsaeureaethylester 以 四氢呋喃 为溶剂， 360.0~370.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 0.01h， 以92%的产率得到4-羟基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  亚烷基酯在连续流动中的高效热环化反应，得到芳族/杂芳族衍生物

  摘要：

  Gould–Jacobs和Conrad–Limpach类型的分子内热环化和苯环化反应在设计的连续流反应器系统中在300–360°C的温度范围内和高压条件下（100–160 bar），非常短的时间内进行在四氢呋喃中作为低沸点溶剂的停留时间（0.45-4.5分钟）。以中等至高收率合成了取代的杂芳族化合物，包括吡啶并嘧啶酮和羟基喹啉。应用反应条件还可以合成萘酚和联苯衍生物。该过程涉及容易的后处理，并且非分批制备的合成方法适合于自动化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.125
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到β-Anilino-crotonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  修饰的苯乙烯基喹啉的设计，合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  背景：耐药性和潜在的病毒感染库已经阻止了HIV病毒的彻底根除，这凸显了在发现新的抗HIV药物方面需要不断努力的必要。本研究涉及基于天然支架的新型化合物的合成及其作为潜在抗HIV药物的评估。 目的：基于苯乙烯基喹啉骨架的新分子的设计，合成及其抗HIV-1活性的评价。 方法：设计并合成了四十三种新的苯乙烯基喹啉（SQL）。测试了新合成的化合物对TZM-b1细胞系中HIV-1VB59和HIV-1UG070主要分离株的抗HIV-1活性。 结果：最具活性的化合物9和34（IC50 = 0.5-4.0 µM）对PBMC中的HIV-1VB51初次分离株也表现出显着的抑制活性（IC50 = 7.3 µM）。还发现化合物9和34抑制HIV-1进入宿主细胞和融合抑制活性。该研究鼓励进一步探索SQL核以设计抗HIV-1药物。 结论：该研究鼓励进一步探索SQL核以设计抗HIV-1药物。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171212143339

文献信息

• Convenient and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of a Methyl Derivative of the Fused Indoloquinoline Alkaloid Cryptosanguinolentine
  作者：Robert M. Gengan、Pitchai Pandian、Chandraprakash Kumarsamy、Palathurai S. Mohan

  DOI：10.3390/molecules15053171

  日期：——

  An efficient synthesis of a methyl derivative of the indoloquinoline alkaloid cryptosanguinolentine based on microwave-assisted reactions is described. The microwave-assisted synthesis of an intermediate 4-hydroxy-2-methylquinoline yielded 86% of the desired product and other intermediates prepared yielded high % of products in shorter reaction times, under optimum conditions, as compared to traditional methods.

  本研究介绍了一种基于微波辅助反应的吲哚喹啉生物碱隐鞘喹啉甲基衍生物的高效合成方法。与传统方法相比，微波辅助合成中间体 4-羟基-2-甲基喹啉可获得 86% 的所需产物，而且在最佳条件下，制备的其他中间体在较短的反应时间内也可获得较高的产物率。
• Synthesis and Antimycobacterial Evaluation of N-(4-(Benzyloxy)benzyl)-4-aminoquinolines
  作者：Estevão Silveira Grams、Alessandro Silva Ramos、Mauro Neves Muniz、Raoní S. Rambo、Marcia Alberton Perelló、Nathalia Sperotto、Laura Calle González、Lovaine Silva Duarte、Luiza Galina、Adilio Silva Dadda、Guilherme Arraché Gonçalves、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.3390/molecules27082556

  日期：——

  millions of people around the world. Despite recent efforts in drug development, new alternatives are required. Herein, a series of 27 N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-aminoquinolines were synthesized and evaluated for their ability to inhibit the M. tuberculosis H37Rv strain. Two of these compounds exhibited minimal inhibitory concentrations (MICs) similar to the first-line drug isoniazid. In addition, these

  结核病仍然是一个影响全球数百万人的全球健康问题。尽管最近在药物开发方面做出了努力，但仍需要新的替代品。在此，合成了一系列 27 N- (4-(苄氧基)苄基)-4-氨基喹啉，并评估了它们抑制结核分枝杆菌的能力H37Rv 菌株。其中两种化合物表现出与一线药物异烟肼相似的最低抑菌浓度 (MIC)。此外，这些命中化合物对芽孢杆菌具有选择性，而 Vero 和 HepG2 细胞的活力没有显着变化。最后，还评估了化学稳定性、渗透性和代谢稳定性。获得的数据表明，针对结核病治疗候选药物的开发，可以优化分子命中。
• 10.1111/cbdd.14610
  作者：Zhang, Lei、Yang, Xinliang、Yi, Rui、Wu, Siming、Li, Qianbin、Hu, Gaoyun、Chen, Zhuo

  DOI：10.1111/cbdd.14610

  日期：——

  oxygen species. Recent studies have shown that NOXs is a very promising target for the treatment of diabetic nephropathy (DN). Here, a series of quinoline(quinolinone) derivatives have been designed based on pharmacophore strategy, synthesized and evaluated. Among them, 19d exhibits potent antiproliferative and NOXs inhibitory activities, and is worthy for further investigation.

  NADPH氧化酶（NOX）是人体内唯一可以直接产生活性氧的酶。最近的研究表明，NOXs 是治疗糖尿病肾病（DN）的一个非常有前途的靶点。本文基于药效团策略设计、合成并评价了一系列喹啉（喹啉酮）衍生物。其中19d表现出有效的抗增殖和NOXs抑制活性，值得进一步研究。
• Discovery, Synthesis, and Optimization of Antimalarial 4(1<i>H</i>)-Quinolone-3-Diarylethers
  作者：Aaron Nilsen、Galen P. Miley、Isaac P. Forquer、Michael W. Mather、Kasiram Katneni、Yuexin Li、Sovitj Pou、April M. Pershing、Allison M. Stickles、Eileen Ryan、Jane Xu Kelly、J. Stone Doggett、Karen L. White、David J. Hinrichs、Rolf W. Winter、Susan A. Charman、Lev N. Zakharov、Ian Bathurst、Jeremy N. Burrows、Akhil B. Vaidya、Michael K. Riscoe

  DOI：10.1021/jm500147k

  日期：2014.5.8

  The historical antimalarial compound endochin served as a structural lead for optimization. Endochin-like quinolones (ELQ) were prepared by a novel chemical route and assessed for in vitro activity against multidrug resistant strains of Plasmodium falciparum and against malaria infections in mice. Here we describe the pathway to discovery of a potent class of orally active antimalarial 4(1H)-quinolone-3-diarylethers. The initial prototype, ELQ-233, exhibited low nanomolar IC50 values against all tested strains including clinical isolates harboring resistance to atovaquone. ELQ-271 represented the next critical step in the iterative optimization process, as it was stable to metabolism and highly effective in vivo. Continued analoging revealed that the substitution pattern on the benzenoid ring of the quinolone core significantly influenced reactivity with the host enzyme. This finding led to the rational design of highly selective ELQs with outstanding oral efficacy against murine malaria that is superior to established antimalarials chloroquine and atovaquone.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B4, 1.6, page 1319 - 1321
  作者：

  DOI：——

  日期：——