4-acetyl-N-phenylbenzamide | 72269-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-Acetylbenzanilide
• CAS: 72269-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WPRMIAOWRBFJTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  338.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N-phenylbenzamide 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 5-(HALOALKYL)-5-HYDROXY-ISOXAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
  [FR] 5-(HALOALKYL)-5-HYDROXY-ISOXAZOLES SUBSTITUÉS POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的5-(卤代烷基)-5-羟基异噁唑，或其N-氧化物，或其农业上有用的盐，以及其用于控制植物病原真菌的用途；用于对抗植物病原有害真菌的方法，该方法包括用式(I)的至少一种化合物，或其N-氧化物，或其农业上可接受的盐的有效量处理真菌、植物、土壤或需要保护免受真菌侵袭的种子；以及包含至少一种式(I)的化合物、或其N-氧化物，或其农业上可接受的盐的农药组合物，还包括种子。

  公开号：

  WO2018202487A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-acetyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 5-(HALOALKYL)-5-HYDROXY-ISOXAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
  [FR] 5-(HALOALKYL)-5-HYDROXY-ISOXAZOLES SUBSTITUÉS POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的5-(卤代烷基)-5-羟基异噁唑，或其N-氧化物，或其农业上有用的盐，以及其用于控制植物病原真菌的用途；用于对抗植物病原有害真菌的方法，该方法包括用式(I)的至少一种化合物，或其N-氧化物，或其农业上可接受的盐的有效量处理真菌、植物、土壤或需要保护免受真菌侵袭的种子；以及包含至少一种式(I)的化合物、或其N-氧化物，或其农业上可接受的盐的农药组合物，还包括种子。

  公开号：

  WO2018202487A1

文献信息

• A General Catalytic Hydroamidation of 1,3-Dienes: Atom-Efficient Synthesis of<i>N</i>-Allyl Heterocycles, Amides, and Sulfonamides
  作者：Debasis Banerjee、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201308874

  日期：2014.2.3

  Transition‐metal‐catalyzed hydroamination reactions are sustainable and atom‐economical CN bond‐forming processes. Although remarkable progress has been made in the inter‐ and intramolecular amination of olefins and 1,3‐dienes, related intermolecular reactions of amides are still much less known. Control of the regioselectivity without analogous telomerization is the particular challenge in the catalytic

  过渡金属催化的加氢胺化反应是可持续的，原子经济Ç  N键形成过程。尽管在烯烃和1,3-二烯的分子间和分子内胺化方面已取得了显着进展，但有关酰胺的分子间反应仍然鲜为人知。在不进行类似端粒化的情况下控制区域选择性是烯烃和1,3-二烯催化加氢酰胺化的特殊挑战。本文中，我们报告了在[[Pd（π-肉桂基）Cl} 2 ]衍生的催化剂存在下，将缺电子的N-杂环酰胺和磺酰胺与1,3-二烯和乙烯基吡啶加氢酰胺化的一般方案。配体L7或L10。反应以良好的产率以优异的选择性和高的区域选择性进行。通过官能化的生物活性底物的加氢酰胺化证明了我们方法的实际实用性。线性酰胺产物的高区域选择性使该方法可用于合成多种烯丙基酰胺。
• Photoinduced Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Takuji Kawamoto、Aoi Sato、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201503164

  日期：2015.10.12

  Transition metal‐catalyzed aminocarbonylation of aryl halides with CO and amines, pioneered by Heck and co‐workers in the 1970s, is among the most commonly employed reactions to make aromatic amides. A catalyst‐free aminocarbonylation of aryl iodides with CO and amines, which simply uses photoirradiation conditions by Xe‐lamp, has now been developed. This methodology shows broad functional‐group tolerance

  Heck及其同事在1970年代率先提出，过渡金属催化的卤化芳基卤化物与CO和胺的氨基羰基化反应是制备芳族酰胺最常用的反应之一。现已开发出仅使用Xe-lamp的光辐照条件，就可以用CO和胺进行无碘芳基碘的氨基羰基化反应。该方法论显示了广泛的功能基团耐受性，包括杂芳族酰胺的耐受性。提出了一种自由基/离子杂化链机理，涉及电子从两性离子自由基中间体的转移，该中间体是由胺的亲核攻击生成的芳酰基自由基。
• DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE AS A NEW MILD CONDENSING AGENT FOR THE SYNTHESIS OF AMIDES
  作者：Hitomi Suzuki、Junko Tsuji、Yoshio Hiroi、Naofumi Sato、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1983.449

  日期：1983.4.5

  In the presence of diphosphorus tetraiodide, a variety of weak carboxylic acids readily react with amines to form the corresponding amides in high yields.

  在磷酸四碘化物存在下，各种弱羧酸容易与胺反应，生成相应的酰胺，并且产率很高。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Organozinc Iodides to Carbon-11 Isocyanates
  作者：Braeden A. Mair、Moustafa H. Fouad、Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00729

  日期：2020.4.3

  Amides were prepared using rhodium-catalyzed coupling of organozinc iodides and carbon-11 (11C, t1/2 = 20.4 min) isocyanates. Nonradioactive isocyanates and sp3 or sp2 organozinc iodides generated amides in yields of 13%–87%. Incorporation of cyclotron-produced [11C]CO2 into 11C-amide products proceeded in yields of 5%–99%. The synthetic utility of the methodology was demonstrated through the isolation

  使用有机碘化铑和碳11（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）异氰酸酯的铑催化偶联制备酰胺。非放射性异氰酸酯和sp 3或sp 2有机锌碘化物产生酰胺的产率为13％–87％。将回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2掺入11 C-酰胺产品中的产率为5％–99％。该方法的合成效用通过分离[摩尔活性为267 GBqμmol –1的[ 11 C] N-（4-氟苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（[ 11 C] 6g）证明。 从合成开始的21分钟内，放射化学产率为12％。
• Bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) as a Convenient Carbon Monoxide Source in Palladium-catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides with Amines, Alcohols, and Thiols
  作者：Ryotaro Nakaya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2011.904

  日期：2011.9.5

  Bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) ([CpFe(CO)2]2) serves as a carbon monoxide source in carbonylative coupling reactions. Treatment of aryl iodides with primary amines in the presence of DBU and [...

  双(环戊二烯基二羰基铁) ([CpFe(CO)2]2) 在羰基化偶联反应中用作一氧化碳源。在 DBU 和 [...] 存在下用伯胺处理芳基碘化物