2,6-bis{1-(phenylimino)ethyl}pyridine | 55137-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis{1-(phenylimino)ethyl}pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[1-(phenylimino)ethyl]pyridine；1-[6-(C-methyl-N-phenylcarbonimidoyl)pyridin-2-yl]-N-phenylethanimine
• CAS: 55137-80-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: APHMRQTXCUQRBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis{1-(phenylimino)ethyl}pyridine 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  第4类金属的双（芳基）吡啶衍生物：乙烯聚合反应的制备，表征和活性

  摘要：

  四氯化钛与2,6-双[（1-苯基亚氨基）乙基]吡啶1反应，然后2,6-双[1-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）乙基]吡啶，2给出通式[Ti（1）Cl 3 ] Cl，3和[Ti（2）Cl 3 ] Cl，6的加合物，后者是通过共价键合的[Ti（2）Cl 4的中间体）]，4。加热6导致减少生成钛（III）衍生物[Ti（2）Cl 3 ]，12，后者的特征是X射线衍射方法。[Ti（1）Cl 3 ] Cl与氢的反应甲苯 MAO的解决方案继续进行 甲基化在邻位的-位吡啶环得到钛（IV）衍生物[Ti（C 22 H 21 N 3）Cl 3 ]，8。[Ti（2）Cl 3 ] Cl与MAO的反应产生了包含[Ti（2）Cl 2（OAlCl 3）]，9的产物混合物。单晶X射线衍射研究表明，通过将6与AlOCl反应独立制备的化合物9是包含–OAlCl 3部分的化合物的罕见情况。来自锆和ha的四氯化物，含1或2，已经以高收率获得了相应的加合物[M（L）Cl

  DOI：

  10.1039/b415997g
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium oxalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2,6-bis{1-(phenylimino)ethyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  锌模板合成的取代（2,6-二亚胺）吡啶配体和评估其铁配合物作为液流电池应用的阳极电解液。

  摘要：

  由三齿N ^ N ^ N结合的氧化还原'非无毒'二亚胺吡啶（DIP）配体支持的伪八面体铁络合物显示出多种基于可逆配体的还原反应，这表明这些络合物作为氧化还原液流电池中的阳极电解液的潜在应用）。当在亚胺氮上带有芳基时，在4位上的取代可用于调节这些氧化还原电势，并影响与RFB应用相关的其他性能，例如在延长的循环过程中的溶解度和稳定性。但是，在此位置带有吸电子基团（EWG）的DIP配体可能很难通过涉及对位取代的苯胺和2,6-二乙酰基吡啶的典型缩合路线进行分离。在这项工作中，我们证明了带有强EWG的DIP配体的高产率Zn模板合成。

  DOI：

  10.1039/d0dt00543f
• 作为试剂：
  描述：

  苯硅烷 、 1-己炔 在 2,6-bis{1-(phenylimino)ethyl}pyridine 、 cobalt(II) acetate 、 苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(Z)-hex-1-en-1-yl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的钴催化Z-选择性氢化硅烷化

  摘要：

  炔的钴催化Z选择性加氢硅烷化反应是根据稳定的Co（OAc）2和吡啶2,6-二亚胺（PDI）配体生成的催化剂开发的。各种功能化的芳族和脂族炔烃都经历了这种转变，以高收率和优异的选择性（Z / E比率从90:10到> 99：1）生产Z-乙烯基硅烷。催化量的苯酚的添加有效地抑制了在催化条件下形成的Z-乙烯基硅烷的Z / E-异构化。

  DOI：

  10.1002/anie.201700868

文献信息

• Capturing Re(<scp>i</scp>) in an neutral N,N,N pincer Scaffold and resulting enhanced absorption of visible light
  作者：Philip Bulsink、Ahlam Al-Ghamdi、Prajesh Joshi、Ilia Korobkov、Tom Woo、Darrin Richeson

  DOI：10.1039/c6dt00661b

  日期：——

  (κ3-terpy)Re(CO)2X (X = Cl, Br). The synthesis, single crystal X-ray structural and spectroscopic characterization of these eight species documents their Re coordination geometries and demonstrates the accessibility of such compounds. The basic photophysical features of these compounds show significant elaboration in both number and intensity of the d–π* transitions observed in the UV-vis spectra relative to the

  largely （I）的有机金属和配位化学在很大程度上仅限于二齿α-二亚胺的连接和面部三羰基配位的几何形状。二齿二（亚氨基）吡啶和双齿三联吡啶络合物在氮气氛下的热转化在200-240℃下导致了家庭的Re（的我）钳形络合物[κ 3 -2,6- ARN CME} 2（NC 5 ħ 3）] Re（CO）2 X（Ar C 6 H 5，Me 2 C 6 H 3，i Pr 2 C 6 H3；X =氯，溴）和（κ 3 -terpy）的Re（CO） 2 X（X =氯，溴）。这八个物种的合成，单晶X射线结构和光谱表征证明了它们的Re配位几何形状，并证明了此类化合物的可及性。这些化合物的基本光物理特征表明，相对于二齿原料，在紫外可见光谱中观察到的d–π *跃迁的数量和强度都得到了很好的阐述，并使用了随时间变化的DFT计算对这些光谱进行了分析。
• Stereochemically non-rigid transition metal complexes of 2,6-bis[(1-phenylimino)ethyl]pyridine (BIP) Part 2. Dynamic NMR studies of fac-[ReX(CO)3(BIP)] (X = Cl, Br, or I). Crystal structure of fac-[ReBr(CO)3(BIP)]
  作者：Keith G. Orrell、Anthony G. Osborne、Vladimir Šik、Mateus Webba da Silva、Michael B. Hursthouse、David E. Hibbs、K.M. Abdul Malik、Nikolay G. Vassilev

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06933-1

  日期：1997.6

  The complexes fac-[ReX(CO)3(BIP)] (X = Cl, Br or I; BIP = 2,6-bis[(1-phenylimino)ethyl]pyridine) have been synthesised and characterised as involving BIP as a bidentate chelate ligand. In solution the ligand exists in three conformational forms, namely E,E- and both distal and proximal E,Z-isomers. 2D-EXSY NMR has been used to measure 1,4-metallotropic shifts of the ReX(CO)3 moiety between equivalent

  已经合成了配合物fac- [ReX（CO）3（BIP）]（X = Cl，Br或I； BIP = 2,6-双[（1-苯基亚氨基）乙基]吡啶），并被表征为涉及BIP作为二齿螯合配体。在溶液中，配体以三种构象形式存在，即E，E-以及远端和近端的E，Z-异构体。2D-EXSY NMR已用于测量当量E，E形式，亚胺官能团的E，Z-异构化和该化合物的悬挂臂的受限CC旋转之间ReX（CO）3部分的1,4-金属向位移BIP配体。活化能ΔG ≠所有这些过程的（298.15 K）值都相当，范围在79–88 kJ mol -1之间，并且基本上与卤素无关。还检测到与重新配位的氮相连的苯环的旋转受限，ΔG ≠ = 67.3±0.2 kJ mol -1。fac- [ReBr（CO）3（BIP）]的晶体结构证实了亚胺侧基官能团的E-构型及其N原子顺式与吡啶基氮。
• Synthesis of Ruthenium(II) Complexes Containing Tridentate Triamine (′N ͡N ͡N′) and Bidentate Diamine Ligands (N ͡N′): as Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Salih Günnaz、Namık Özdemir、Serkan Dayan、Osman Dayan、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1021/om200470p

  日期：2011.8.8

  upon replacement of p-cymene by meridional ′N ͡N ͡N′. The complexes 1–10 were screened for transfer hydrogenation (TH) of aryl ketones with 2-propanol. The highest catalytic activity was obtained with the complexes containing tridentate ′N ͡N ͡N′ and 7, which contain nonsulfonated 2-(aminomethyl)pyridine. However, for complexes 6a–c, containing p-cymene (a facial tridentate ligand), a slower reaction

  一系列中性和阳离子的Ru（II）络合物（1 - 10），轴承吡啶系三齿（'N N N'），吡啶系双齿（N N'），并混合'N N N'+ N N通过从[RuCl 2（DMSO）4 ]和[RuCl 2（p- cymene）] 2前体开始合成''配体。通过单晶X射线衍射确定混合配体络合物9和10的固态结构。两种配合物都不同寻常，因为在无碱条件下，N͡N'配体在空气中自发氧化，在取代p后得到亚胺-胺二齿配体子午线'N͡N′N'。配合物1 - 10筛选芳基酮的转移氢化（TH）与2-丙醇。含有三齿'N͡N͡N'和7的配合物获得了最高的催化活性，所述配合物含有未磺化的2-（氨基甲基）吡啶。但是，对于含有p - Cymene（面部三齿配体）的复合物6 a-c，观察到较慢的反应速率。
• Ruthenium‐Catalyzed Dehydrogenation Through an Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mechanism
  作者：Lin Huang、Alessandro Bismuto、Simon A. Rath、Nils Trapp、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202015837

  日期：2021.3.22

  The direct dehydrogenation of alkanes is among the most efficient ways to access valuable alkene products. Although several catalysts have been designed to promote this transformation, they have unfortunately found limited applications in fine chemical synthesis. Here, we report a conceptually novel strategy for the catalytic, intermolecular dehydrogenation of alkanes using a ruthenium catalyst. The combination

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。
• Biphasic ethylene oligomerization using bis(imino)pyridine cobalt complexes in methyl-butylimidazolium organochloroaluminate ionic liquids
  作者：Daniel Thiele、Roberto Fernando de Souza

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.03.015

  日期：2011.4

  Several bis(imino)pyridine cobalt (II) complexes have been synthesized and used in ethylene oligomerization in 1-methyl-3-butylimidazolium tetrachloroaluminate (BMI·AlCl4) ionic liquid activated by methylaluminoxane (MAO). The ligand substitution pattern, with halogen, methyl or trifluoromethyl units in the ortho- and para-positions of the aromatic group, has a marked effect on activity and selectivity

  已经合成了几种双（亚氨基）吡啶钴（II）配合物，并将其用于由甲基铝氧烷（MAO）活化的1-甲基-3-丁基咪唑鎓四氯铝酸盐（BMI·AlCl 4）离子液体中的乙烯低聚。在芳族基团的邻位和对位具有卤素，甲基或三氟甲基单元的配体取代模式对活性和选择性具有显着影响。在这项工作中评估的钴催化剂表现出4000–15,300 h -1的活性，并且对乙烯二聚为丁烯的选择性高于90％。这些催化剂还显示出对1-丁烯形成的高选择性，高达87％。