N1,N3-di-m-tolylmalonamide | 116476-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N3-di-m-tolylmalonamide
• 英文别名: Malonsaeure-bis-<3-methyl-anilid>；N,N'-di-m-tolyl-malonamide；Malonsaeure-di-m-toluidid；N,N'-Di-m-tolyl-malonamid；N,N'-bis(3-methylphenyl)propanediamide
• CAS: 116476-70-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: HJYKPTPEJZYMGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-di-m-tolylmalonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₇H₃₄N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 [(3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化的高对映选择性合成功能化戊二酰亚胺：（-）-对氧西丁汀的形式合成

  摘要：

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00320
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 3-甲基苯胺 生成 N1,N3-di-m-tolylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  Pauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Antibiotics Comprising Bis(1-Aryl-5-Tetrazolyl)Methane Derivatives
  申请人：Schuren Frank Henri Johan

  公开号：US20080280964A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to the field of antibiotic compositions, both inside and outside the medical field. Presented is a new class of antibiotic compounds, the bis(1-aryl-5-tetrazolyl)methanes, which are especially useful for combating infections with gram-positive bacteria and especially MRSA.

  本发明涉及抗生素组合物领域，包括医学领域内外。本发明提供了一种新的抗生素化合物类别，即双(1-芳基-5-四唑基)甲烷，特别适用于对抗革兰氏阳性细菌感染，尤其是MRSA感染。
• Antibiotics comprising bis(1-aryl-5-tetrazoly1)methane derivatives
  申请人：Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno

  公开号：US07964625B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  The invention relates to the field of antibiotic compositions, both inside and outside the medical field. Presented is a new class of antibiotic compounds, the bis(1-aryl-5-tetrazolyl)methanes, which are especially useful for combating infections with gram-positive bacteria and especially MRSA.

  本发明涉及抗生素组合物领域，包括医学领域内外。本发明提供了一类新的抗生素化合物，即双（1-芳基-5-四唑基）甲烷，特别适用于对抗革兰氏阳性细菌感染，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染。
• Anion cascade reactions III: Synthesis of 3-isoquinuclidone bridged polycyclic lactams
  作者：Zhiguo Zhang、Bingbing Shi、Xiyang Cao、Nana Ma、Hao Wu、Xingjie Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109184

  日期：2024.2

  Bridged polycyclic lactams are important structural units in organic functional materials, natural products, and pharmaceuticals. A flexible and efficient anion cascade reaction was developed for the preparation of bridged polycyclic lactams from readily available malonamides and 1,4‑dien-3-ones. Various highly substituted bridged polycyclic lactams were synthesized in good to excellent yields by tandem

  桥连多环内酰胺是有机功能材料、天然产物和药物中的重要结构单元。开发了一种灵活高效的阴离子级联反应，用于从容易获得的丙二酰胺和 1,4-二烯-3-酮制备桥联多环内酰胺。在t BuOK 存在下，在市售 EtOH 溶剂中，在 60 °C 下，通过串联亲核序列以良好至优异的产率合成了各种高度取代的桥联多环内酰胺。值得注意的是，简单的反应可以在克规模上进行。从机理上讲，双迈克尔加成反应和半胺化反应参与串联转化。
• The synthesis of ethyl 2-amino-1-(aryl)-5-(arylcarbamoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates
  作者：Anush Kh. Khachatryan、Katya A. Avagyan、Anush A. Sargsyan、Anait G. Simonyan、Henrik A. Panosyan、Armen G. Ayvazyan、Alik E. Badasyan

  DOI：10.1007/s10593-024-03311-5

  日期：2024.4

  A new method for the synthesis of previously unknown ethyl 2-amino-1-(aryl)-5-(arylcarbamoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates by a reaction of ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate with N1,N3-diarylmalonamides was developed. The antibacterial activity of some of the synthesized compounds was assayed.

  一种通过 2-氰基-3-乙酯反应合成以前未知的 2-氨基-1-(芳基)-5-(芳基氨基甲酰基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酸乙酯的新方法开发了N 1 ,N 3 -二芳基丙二酰胺的乙氧基丙烯酸酯。测定了一些合成化合物的抗菌活性。
• Ligand-based modelling followed by synthetic exploration unveil novel glycogen phosphorylase inhibitory leads
  作者：Maha Habash、Mutasem O. Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.086

  日期：2011.8

  Glycogen phosphorylase (GP) is a valid anti-diabetic target. Accordingly, we applied a drug discovery workflow to unveil novel inhibitory GP leads via combining pharmacophore modeling, QSAR analysis and in silico screening, followed by synthetic exploration of active hits. Virtual screening identified six low micromolar inhibitory leads from the National Cancer Institute (NCI) list of compounds. The most potent hits exhibited anti-GP IC50 values of 3.2 and 4.1 mu M. Synthetic exploration of hit 59 (IC50 = 4.1 mu M) yielded 25 lead inhibitors with the best illustrating IC50 of 3.0 mu M. Interestingly, we prepared several novel mixed oxalyl amide anti-GP leads employing new chemical reaction involving succinic acid-based adducts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.