6-氯-4-邻甲苯基烟酸 | 342416-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-4-邻甲苯基烟酸
• 中文别名: 6-氯-4-邻甲苯-烟酸
• 英文名称: 6-chloro-4-o-tolyl-nicotinic acid
• 英文别名: 6-chloro-4-(o-tolyl)nicotinic acid；6-Chloro4-o-tolyl-nicotinic acid；6-chloro-4-(2-methylphenyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 342416-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: QDEUNYZZOGPUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-邻甲苯基烟酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 奈妥吡坦
  参考文献：
  名称：

  新型NK 1受体拮抗剂的高效合成：格氏试剂到6-氯烟酸衍生物的选择性1,4-加成。

  摘要：

  描述了从6-氯烟酸开始的两类新型NK 1受体拮抗剂的新有效合成方法，其中包括befetupitant和netupitant。o的介绍吡啶环C（4）上的甲苯基取代基是通过对6-氯烟酸或其衍生物的一锅选择性1,4-格里雅加成/氧化序列实现的。检查了该添加/氧化顺序的范围。还表明，可以通过霍夫曼重排然后还原将羧基官能团转化为甲基氨基。此外，建立了一种新的高产率合成2-（3,5-双三氟甲基苯基）-2-甲基丙酸的方法，该方法是通过将3,5-双（三氟甲基）溴苯加到丙酮中而获得的叔醇羰基化而合成的。 。

  DOI：

  10.1021/jo0523666
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 、 O-甲苯基氯化镁 在 溶剂黄146 、 manganese triacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-氯-4-邻甲苯基烟酸
  参考文献：
  名称：

  新型NK 1受体拮抗剂的高效合成：格氏试剂到6-氯烟酸衍生物的选择性1,4-加成。

  摘要：

  描述了从6-氯烟酸开始的两类新型NK 1受体拮抗剂的新有效合成方法，其中包括befetupitant和netupitant。o的介绍吡啶环C（4）上的甲苯基取代基是通过对6-氯烟酸或其衍生物的一锅选择性1,4-格里雅加成/氧化序列实现的。检查了该添加/氧化顺序的范围。还表明，可以通过霍夫曼重排然后还原将羧基官能团转化为甲基氨基。此外，建立了一种新的高产率合成2-（3,5-双三氟甲基苯基）-2-甲基丙酸的方法，该方法是通过将3,5-双（三氟甲基）溴苯加到丙酮中而获得的叔醇羰基化而合成的。 。

  DOI：

  10.1021/jo0523666

文献信息

• 4-(5-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N,2-dimethylpropanamido)-4-(o-tolyl)pyridin-2-yl)-1-methyl-1-((phosphonooxy)methyl)piperazin-1-ium as a neurokinin receptor modulator
  申请人：HELSINN HEALTHCARE SA

  公开号：US09403772B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  Compounds and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically mediated by the neurokinin (NK1) receptor, based on 4-(5-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N,2-dimethylpropanamido)-4-(o-tolyl)3yridine-2-yl)-1-methyl-1-((phosphonooxy)methyl)piperazin-1-ium and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  基于4-(5-(2-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-N,2-二甲基丙酰胺)-4-(邻甲苯基)3yridine-2-基)-1-甲基-1-((磷酸氧基)甲基)哌嗪-1-离子的化合物及其药用盐，用于预防或治疗由神经激肽(NK1)受体介导的疾病。
• Substituted 4-phenyl pyridines having anti-emetic effect
  申请人：Fadini Luca

  公开号：US08426450B1

  公开（公告）日：2013-04-23

  Disclosed are compounds, compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically mediated by the neurokinin (NK1) receptor. The compounds have the general formula (I):

  揭示了一种通过神经激肽（NK1）受体介导的病理生理机制预防和/或治疗疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物具有一般式（I）：
• 4-phenyl-pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06297375B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The compounds of the related invention are related to 4-phenyl-pyridine derivatives connected by a bridge containing oxygen or nitrogen to a phenyl derivative.

  相关发明的化合物是指通过含氧或氮的桥连接到苯衍生物的4-苯基吡啶衍生物。
• 靶向NK1受体拮抗剂及其在化疗所致恶心、呕 吐治疗中的应用
  申请人：北京宽厚医药科技有限公司

  公开号：CN109384712B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明涉及靶向NK1受体拮抗剂及其在化疗所致恶心，呕吐治疗中的应用，属于肿瘤化疗辅助治疗药物技术领域。本发明提供下式I所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物或其药学上可接受的盐：本发明还提供所述化合物的制备方法、药物组合物和用途。
• Process for the preparation of pyridine derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06303790B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  A process is described for preparing certain 4-alkyl- or 4-aryl-pyridine derivatives.

  描述了一种制备某些4-烷基或4-芳基吡啶衍生物的过程。