(Z)-6-Oxo-hex-2-enoic acid methyl ester | 70125-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-Oxo-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-oxohex-2-enoate；methyl 6-oxohex-2-enoate
• CAS: 70125-12-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: VIPCJSCBXJTMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-Oxo-hex-2-enoic acid methyl ester 在 chromium dichloride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-iodohepta-2,6-dienamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙醇和丙烯酸酯的直接脱氢交叉偶联：在羟基β-山樟醇，ZP-酰胺I和软骨素的全合成中的应用。

  摘要：

  烯丙醇的C（烯丙基）-H活化已开发出Ru催化的烯丙醇与活化烯烃的氧化偶联，可提供直接有效地获得合成上有用的α，β-不饱和烯酮中间体的途径。该方法在合成具有生物活性的天然产物（例如羟基-β-山梨醇，ZP-酰胺I，软骨素，白粉蛋白和（+）-顺式-索拉明A）中的应用证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00200
• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 、 DL-2-羟基-3-丁烯酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(Z)-6-Oxo-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Freiría, Marta; Whitehead, Andrew J.; Motherwell, William B., Synlett, 2003, # 6, p. 805 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALKYLCARBAMOYL NAPHTHALENYLOXY- OCTENOYLHYDROXYAMIDE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST HISTONE DEACETYLASE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP1945606A1

  公开（公告）日：2008-07-23
• [EN] ALKYLCARBAMOYL NAPHTHALENYLOXY- OCTENOYLHYDROXYAMIDE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST HISTONE DEACETYLASE AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALKYLCARBAMOYLNAPHTALÉNYLOXYOCTÉNOYLHYDROXYAMIDE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE VIS-À-VIS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET SYNTHÈSE DESDITS DÉRIVÉS
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2007052938A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] This invention discloses a novel alkylcarbamoyl naphthalenyloxy octenoylhydroxyamide derivative of formula (1) useful for inhibiting the enzyme activity of histone deacetylase, which leads to effective suppression of the cancer cell proliferation, a method for preparing same and a pharmaceutical composition comprising same.
  [FR] La présente invention porte sur un nouveau dérivé d'alkylcarbamoylnaphtalényloxyocténoylhydroxyamide de formule (1) pouvant être employé pour inhiber l'activité enzymatique de l'histone désacétylase, ce qui permet de supprimer efficacement la prolifération de cellules cancéreuses. La présente invention porte également sur une méthode de synthèse dudit composé et sur une préparation pharmaceutique le comprenant.