(2E,4R,5R,7E,9E,13R,14R)-13-(carbamoyloxy)-14-(methoxymethoxy)-2,4,7-trimethyl-1-oxohexadeca-2,7,9,15-tetraen-5-yl (R,E)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate | 952103-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R,5R,7E,9E,13R,14R)-13-(carbamoyloxy)-14-(methoxymethoxy)-2,4,7-trimethyl-1-oxohexadeca-2,7,9,15-tetraen-5-yl (R,E)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
• CAS: 952103-43-4
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₉
• 分子量: 605.769
• InChiKey: BJDQDJFQCJHNJS-MDIDMQCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,7E,9E,13R,14R)-13-(carbamoyloxy)-14-(methoxymethoxy)-2,4,7-trimethyl-1-oxohexadeca-2,7,9,15-tetraen-5-yl (R,E)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate 、 碘仿 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1E,3E,5R,6R,8E,10E,14R,15R)-14-(carbamoyloxy)-1-iodo-15-(methoxymethoxy)-3,5,8-trimethylheptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl (R,E)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2E,4R,5R,7E,9E,13R,14R)-13-(carbamoyloxy)-14-(methoxymethoxy)-2,4,7-trimethyl-1-oxohexadeca-2,7,9,15-tetraen-5-yl (R,E)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A
  作者：K. C. Nicolaou、Ramakrishna Guduru、Ya-Ping Sun、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200702243

  日期：2007.8.3