2-苯基-(4z)-(41-溴苯亚甲基)-5(4H)-口恶唑酮 | 469898-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-(4z)-(41-溴苯亚甲基)-5(4H)-口恶唑酮
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-4-(4-bromobenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 469898-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: FKVLAHXEKNXHCF-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  436.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-(4z)-(41-溴苯亚甲基)-5(4H)-口恶唑酮 在 sodium hydroxide 、 nickel boride 、 borohydride exchange resin 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 对溴苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sikdar, Atul P.; Chetri, Ajoy B.; Das, Pranab J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2878 - 2881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-苯基-(4z)-(41-溴苯亚甲基)-5(4H)-口恶唑酮
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ra03157a

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ra03157a

文献信息

• A convenient synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones under solvent-assisted grinding
  作者：Mookda Pattarawarapan、Subin Jaita、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.029

  日期：2016.7

  A facile and effective approach for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones has been developed. Under solvent-assisted grinding in the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, catalytic triphenylphosphine, and sodium carbonate, dehydration–condensation of hippuric acid with aromatic aldehydes proceeded rapidly within minutes at room temperature to afford the products in good to excellent

  已经开发了一种简便而有效的合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，催化三苯膦和碳酸钠存在下的溶剂辅助研磨下，室温下几分钟之内，马来酸与芳族醛的脱水-缩合反应迅速进行，从而得到产品的良率到优等。
• Synthesis and Anticholinesterase Activity of [(4Z)-2-Aryl-4-(arylmethylidene)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]alkanoic Acids
  作者：V. O. Topuzyan、V. M. Kazoyan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan、L. Kh. Galstyan

  DOI：10.1134/s1070428018090178

  日期：2018.9

  ω-[(4Z)-2-Aryl-4-arylmethylidene-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]alkanoic acids were synthesized by reaction of N-substituted α,β-dehydropeptides with chloro(trimethyl)silane or 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane. Both initial peptides and (4H)-imidazol-5-one derivatives based thereon were tested for anticholinesterase activity.

  通过N-取代的α，β-脱氢肽反应合成ω-[（4 Z）-2-芳基-4-芳基亚甲基-5-氧代-4,5-二氢-1 H-咪唑-1-基]链烷酸与氯（三甲基）硅烷或1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷。测试初始肽和基于其的（4 H）-咪唑-5-酮衍生物的抗胆碱酯酶活性。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。
• Novel Peptide Mimetic Inhibitors of Hepatitis C Serine Protease Derived from Isomannide
  作者：Estela Muri、Thalita Barros、Sergio Pinheiro、John Williamson、Amílcar Tanuri、Helena Pereira、Rodrigo Brindeiro、José Neto、Octávio Antunes

  DOI：10.1055/s-0028-1083332

  日期：2009.2

  Hepatitis C (HCV) infection is a cause of chronic liver disease such as cirrhosis, carcinoma, or liver failure, and the current therapy is effective in only 50% of patients. Serine proteases, which are present in HCV, are the most studied class of proteolytic enzymes­, and are a primary target in the drug development field. In this paper, we describe the synthesis and biological studies of a novel­ class of peptide mimetic compounds as potential HCV serine protease inhibitors.

  丙型肝炎病毒感染是导致肝硬化、肝癌或肝功能衰竭等慢性肝病的原因之一，而目前的治疗方法仅对50%的患者有效。HCV中的丝氨酸蛋白酶是最受研究的蛋白酶类别，也是药物开发领域的主要靶点。本文描述了一类新型肽模拟化合物作为潜在HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学研究。
• Chemoselective Reduction of Azlactones Using Schwartz’s Reagent
  作者：Danielle L. J. Pinheiro、Eloah P. Ávila、Gabriel M. F. Batista、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00820

  日期：2017.6.2

  Highly chemoselective addition of Schwartz’s reagent to widely available azlactones is described. This method allows the preparation of challenged functionalized α-amino aldehydes, in good to high isolated yields at room temperature, after only 2 min reaction. The presence of sensitive functionalities or electronic factors does not compromise the potential of the method. The use of an excess of the

  描述了将施瓦茨试剂高度化学选择性地添加到广泛可用的氮内酯中。该方法仅需反应2分钟，即可在室温下以良好或较高的分离产率制备受挑战的官能化α-氨基醛。敏感功能或电子因素的存在不会损害该方法的潜力。使用过量的还原剂以86％的收率得到了非常官能化的烯丙醇衍生物。