(S)-N-(1-phenylbutyl)benzamide | 194855-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylbutyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylbutyl]benzamide
• CAS: 194855-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: VZDCIRXTMQWXRT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N-丁基苯甲酰胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 C₃₈H₅₄N₄ 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 以63%的产率得到(S)-N-(1-phenylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni/光氧化还原催化对映选择性交叉偶联获得手性 α-(杂)芳基胺

  摘要：

  手性 α-芳基 N-杂环通常存在于天然产物、药剂和手性催化剂中，但通过不对称催化获得仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种用于饱和氮杂环和无环N的直接对映选择性 α-芳基化的通用模块化方法-烷基苯甲酰胺通过镍/光氧化还原双重催化。该过程利用光消除氯自由基的氢原子转移能力将氮杂环转化为相应的 α-氨基烷基自由基，然后与普遍存在且廉价的（杂）芳基氯化物偶联。这些偶联反应不需要氧化剂或有机金属试剂，具有原料起始材料、底物范围广和对映选择性高的特点，适用于药物相关复杂分子的后期多样化。机理研究表明，镍催化剂很少发挥多重作用，完成氯自由基的产生、α-氨基自由基的捕获、交叉偶联和不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02795

文献信息

• One-Pot Synthesis of Chiral Nonracemic Amines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/jo201849j

  日期：2011.11.18

  One-pot five-component reactions of oxathiazolidine-S-oxides with mesitylmagnesium bromide, lithium bis(trimethylsilyl)amide, aldehydes and Grignard reagents afford chiral nonracemic amines or sulfinamides in good yields and high stereoselectivities.

  氧杂噻唑烷-S-氧化物与间苯二甲酸溴化镁，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，醛和格氏试剂的一锅五组分反应可提供高收率和高立体选择性的手性非外消旋胺或亚磺酰胺。
• Modular Access to Chiral α-(Hetero)aryl Amines via Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling
  作者：Xiaomin Shu、De Zhong、Yanmei Lin、Xiao Qin、Haohua Huo

  DOI：10.1021/jacs.2c02795

  日期：2022.5.18

  (hetero)aryl chlorides. These coupling reactions require no oxidants or organometallic reagents, feature feedstock starting materials, a broad substrate scope, and high enantioselectivities, and are applicable to late-stage diversification of medicinally relevant complex molecules. Mechanistic studies suggest that the nickel catalyst uncommonly plays multiple roles, accomplishing chlorine radical generation

  手性 α-芳基 N-杂环通常存在于天然产物、药剂和手性催化剂中，但通过不对称催化获得仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种用于饱和氮杂环和无环N的直接对映选择性 α-芳基化的通用模块化方法-烷基苯甲酰胺通过镍/光氧化还原双重催化。该过程利用光消除氯自由基的氢原子转移能力将氮杂环转化为相应的 α-氨基烷基自由基，然后与普遍存在且廉价的（杂）芳基氯化物偶联。这些偶联反应不需要氧化剂或有机金属试剂，具有原料起始材料、底物范围广和对映选择性高的特点，适用于药物相关复杂分子的后期多样化。机理研究表明，镍催化剂很少发挥多重作用，完成氯自由基的产生、α-氨基自由基的捕获、交叉偶联和不对称诱导。