2-(4-isopropylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 24760-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-isopropylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-isopropylphenyl)methylene-1,3-indandione；2-(p-Isopropylbenzyliden)-indan-1,3-dion；2-((4-(Isopropyl)phenyl)methylene)indane-1,3-dione；2-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 24760-30-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: CNPNLHKIFNOMCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 2-(4-isopropylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 [(Me₃Si)₂N]₃La(μ-Cl)Li(THF)₃ 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备螺[环丙烷-1,2’-茚]-1’,3’-二酮化 合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备螺[环丙烷‑1,2’‑茚]‑1’,3’‑二酮化合物的方法，以硅氨基稀土化合物[(Me3Si)2N]3Ln(μ‑Cl)Li(THF)3为催化剂，催化α‑羰基酯、亚磷酸酯和2‑取代亚甲基‑1,3‑茚二酮反应实现一锅化制备产物；催化剂中，(Me3Si)2N表示三甲基硅氨基，Ln表示正三价的稀土金属离子，选自镧、钕、钆、铒或镱中的一种；m‑代表桥键；THF代表四氢呋喃。此方法中，催化剂合成方法简单，反应原料简单易得，一锅化反应方法效率高，底物适用范围广，反应条件温和，能够以高收率以及高立体选择性得到相应目标化合物。

  公开号：

  CN110028407B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(4-isopropylbenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和表征2-亚苄基-1,3-茚满二酮衍生物的淀粉样蛋白原纤维的体外定量

  摘要：

  淀粉样蛋白聚集的及时检测在退化性神经系统疾病（如阿尔茨海默氏病，帕金森氏病和系统性淀粉样变性病）的治疗中具有关键作用。硫黄素T（ThT）是一种用于检测淀粉样蛋白的染料。然而，由于正电荷和低亲脂性，ThT不能穿过血屏障。在本研究中，合成了多种2-亚苄基-1,3-茚满二酮衍生物5a - 5j作为鉴定淀粉样蛋白的中性荧光探针候选物。在这些化合物中，仅选择化合物2-（2-羟基亚苄基）-1,3-茚满二酮5a用于进一步检查，因为其荧光强度在与淀粉样聚集体相互作用时显示出明显的增加。化合物5a将其与标准和常规探针（如ThT）进行比较。化合物5a在其指定的波长下被激发，并且在存在不同浓度的蛋白质/肽（淀粉状蛋白聚集和天然蛋白质）的情况下记录了荧光发射信号。根据获得的结果，可以看出2-（2-羟基亚苄基）-1，3-茚满二酮5a选择性地且特异性地结合淀粉样原纤维，例如ThT。由于合成化合物5a的电荷中性和高亲脂

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01776-2

文献信息

• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。
• Oxa-Michael-Michael Reaction of MBH Alcohol and 2-Arylidene-1,3-indanedione: Regioselective Formal [4+2] Cycloaddition towards Tetrahydrospiropyran Scaffolds
  作者：Veera Babu Gudise、Poorna Chandrasekhar Settipalli、Eeda Koti Reddy、Shaik Anwar

  DOI：10.1002/ejoc.201801709

  日期：2019.3.31

  Functionalized tetrahydrospiropyran derivatives can be easily accessed regioselectively by the use of nitrostyrene derived MBH alcohols and 2‐arylidene‐1,3‐indanediones in high chemical yields (up to 93 % yield). The synthetic utility of MBH alcohol as an ambiphilic substrate towards the synthesis of spirocyclic skeletons is noteworthy.

  通过使用硝基苯乙烯衍生的MBH醇和2-芳叉基-1,3-茚满二酮，可以以高化学产率（高达93％的产率）轻松地选择性地选择官能化的四氢螺并吡喃衍生物。值得注意的是，MBH醇作为螺环骨架合成的歧义底物的合成效用是值得注意的。
• A facile 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to 2-arylidene-1,3-indanediones: Synthesis of dispiro-oxindolylpyrrolothiazoles and their antimycobacterial evaluation
  作者：Shanmugavel Uma Maheswari、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.080

  日期：2010.12

  3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from the reaction of 1,3-thiazolane-4-carboxylic acid and isatin to 2-arylidene-1,3-indanediones furnished novel dispiro-oxindolylpyrrolothiazoles regio- and stereo-selectively in moderate to good yields (60–92%). In vitro antitubercular screening of 27 compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) disclosed that spiro[5.3′]-5′-n

  1,3-噻唑烷-4-羧酸与靛红与2-芳基-1,3-茚满二酮反应后就地生成的偶氮甲碱的1,3-偶极环加成反应可提供新颖的二螺-氧-吲哚基吡咯并噻唑区域和立体-有选择地以中等到良好的产量（60-92％）。体外抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的27种化合物的抗结核筛选显示，螺[5.3']-5'-nitrooxindolespiro- [6.3″]-1 H -inden-1″，3″（2 H）-dione-7 -（4-溴苯基）四氢-1 H-吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑具有最大的效力，对MTB的最小抑菌浓度（MIC）为1.4μM，分别是效力的3.4和5.4倍分别是环丙沙星和乙胺丁醇。
• Synthesis of 7′-Arylidenespiro[indoline-3,1′-pyrrolizines] and 7′-Arylidenespiro[indene-2,1′-pyrrolizines] via [3 + 2] Cycloaddition and β-C–H Functionalized Pyrrolidine
  作者：Ying Huang、Hui-Lin Fang、Yi-Xin Huang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01920

  日期：2019.10.4

  three-component reaction of pyrrolidine, aromatic aldehydes, and 3-arylideneoxindolin-2-ones in refluxing toluene afforded functionalized 7'-arylidenespiro[indoline-3,1'-pyrrolizines] in good yields and with high diastereoselectivity. The similar three-component reaction with 2-arylidene-1,3-indanediones also gave 7'-arylidenespiro[indene-2,1'-pyrrolizines] in good yields. However, the reaction with 3-ph

  乙酸在回流的甲苯中催化吡咯烷，芳族醛和3-芳基氧杂吲哚-2-酮的三组分反应，可提供高收率和高非对映选择性的功能化7'-芳基螺[吲哚啉-3,1'-吡咯烷酮]。与2-亚芳基-1，3-茚满二酮的相似的三组分反应也以良好的产率得到了7'-亚芳基螺[茚-2,1'-吡咯烷酮]。然而，与3-苯乙叉基亚吲哚的反应以中等收率产生了螺[吲哚啉-3,1'-吡咯嗪]和7'-亚芳基取代的螺氧并吲哚的混合物。反应机理包括偶氮甲亚胺的生成，吡咯烷的β-CH官能化以及连续的[3 + 2]环加成反应。
• Construction of Spiro[indoline-3,3′-pyridazines] and Spiro[indene-2,3′-pyridazines] via TEMPO-Mediated Oxidative Aza-Diels-Alder Reactions
  作者：Rong Ye、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201900955

  日期：2019.9.15

  Spiro[indoline‐3,3′‐pyridazine] and spiro[indene‐2,3′‐pyridazine] were efficiently and diastereoselective synthesized from TEMPO‐promoted oxidative aza‐Diels‐Alder reaction of ketohydrazones.

  螺[二氢吲哚-3,3'-哒嗪]和螺[茚-2,3'-哒嗪]为有效，并从TEMPO促进的氧化非对映选择性合成的氮杂ketohydrazones的-Diels-Alder反应。