2-(3,4-二甲氧基苄亚基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮 | 58161-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苄亚基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 58161-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD00406672
• 分子量: 294.307
• InChiKey: OVHSLRSKIAKFOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2525;2525

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苄亚基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  锆催化2-亚芳基茚满-1,3-二酮的合成及其对NS2B-NS3 WNV蛋白酶的抑制活性

  摘要：

  本文报道了用于合成2-亚芳基茚满-1，3-二酮的简单而有效的Knoevenagel方法。这些化合物是通过ZrOCl2·8H2O催化indan-1,3-dione与几种芳族醛的反应，并用水作为溶剂制备的。在10–45分钟内获得2-芳基茚满-1,3-二酮，收率为53％-95％。评价合成的化合物作为西尼罗河病毒（WNV）的NS2B-NS3蛋白酶的抑制剂。发现羟基化衍生物以不同程度的效力损害酶活性。最具活性的羟基化衍生物，即2-（4-羟基亚苄基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮（14）和2-（3,4-二羟基亚苄基）-1 H-茚1， 3（2小时） -二酮（17），被定性为非竞争性酶抑制剂，与IC 50个的11值 μ摩尔大号-1和3  μ摩尔大号-1分别。对接和静电势表面研究提供了对变构位点中最活泼的化合物可能的结合模式的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.037
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynoyl]benzaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苄亚基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  有机膦催化活化炔烃的分子内加氢酰化反应

  摘要：

  我们介绍了有机膦催化的活化炔烃的Morita-Baylis-Hillman型反应的细节。结果是α，β-炔酮的分子内加氢酰化作用，导致形成1,3-环戊基，环庚和环辛二酮融合的芳烃和杂芳烃。此外，在研究过程中，发现了膦通过δ'[C（sp 3）-H]-官能化进行膦酮催化的酮-内酯分子内羟醛反应，并产生了一个新的由ω'[C还没有发现（sp 3）-H]-官能化的α，β-炔酮。彻底阐明了控制这些过程的机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00397

文献信息

• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。
• Indane-1,3-diones: As Potential and Selective α-glucosidase Inhibitors, their Synthesis, in vitro and in silico Studies
  作者：Asma Mukhtar、Shazia Shah、Kanwal、Shehryar Hameed、Khalid Mohammed Khan、Shahid Ullah Khan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406416666200826102051

  日期：2021.9.10

  against α and β-glucosidase enzymes and found encouraging results. The current study comprises of evaluation of indane-1,3-dione as antidiabetic agents based on our previously reported results obtained from closely related moiety isatin and its derivatives. Objective: A library of twenty three indane-1,3-dione derivatives (1-23) was synthesized and evaluated for α and β-glucosidase inhibitions. Moreover

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对
• Leishmanicidal and cytotoxic activities and 4D‐QSAR of 2‐arylidene indan‐1,3‐diones
  作者：Ana P. M. Souza、Maria C. A. Costa、Alex R. Aguiar、Gustavo C. Bressan、Graziela D. Almeida Lima、Wallace P. Lima、Maria P. G. Borsodi、Bartira R. Bergmann、Márcia M. C. Ferreira、Róbson R. Teixeira

  DOI：10.1002/ardp.202100081

  日期：2021.10

  3-dione and its derivatives are important building blocks in organic synthesis and present important biological activities. Herein, the leishmanicidal and cytotoxicity evaluation of 16 2-arylidene indan-1,3-diones is described. The compounds were evaluated against the leukemia cell lines HL60 and Nalm6, and the most effective ones were 2-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (4) and 4-[(1,3

  茚满-1,3-二酮及其衍生物是有机合成的重要组成部分，具有重要的生物活性。本文描述了 16 2-亚芳基茚满-1,3-二酮的利什曼杀灭和细胞毒性评价。这些化合物针对白血病细胞系 HL60 和 Nalm6 进行了评估，最有效的是 2-(4-nitrobenzylidene)-1 H -indene-1,3( 2H )-dione ( 4 ) 和 4-[(1 ,3-dioxo-1 H -inden-2(3 H )-ylidene)methyl]benzonitron ( 10 )，对 Nalm6 的 IC 50值约为 30 µmol/L。利什曼原虫的杀灭活性在亚马逊利什曼原虫上进行了评估，衍生物4(IC 50 = 16.6 µmol/L) 是最活跃的。通过偏最小二乘回归，对茚满二酮衍生物进行四维定量结构-活性分析 (4D-QSAR)。考虑到针对L. amazonensis 、HL60 和 Nalm6
• Diastereoselective [3 + 3] cycloaddition reaction of 2-arylideneindan-1,3-diones with β-naphthols: Efficient assemble of immunosuppressive pentacyclic chromanes
  作者：Na Li、Liang Tu、Guiguang Cheng、Houling Sa、Zhenghui Li、Tao Feng、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151579

  日期：2020.3

  A base promoted diastereoselective formal [3+3] cycloaddition reaction of 2-arylideneindan-1,3-diones with β-naphthols towards the synthesis of functionalized pentacyclic indeno[1], [2], [2](a), [2](b)chromen-(4bH)-ones has been developed. This methodology is appreciated in terms of diastereoselectivity and mild conditions. In addition, the immunosuppressive assay indicates that one of the products

  碱促进2-芳基茚满-1,3-二酮与β-萘酚的非对映选择性形式[3 + 3]环加成反应，以合成功能化的五环茚并[1]，[2]，[2]（a），[2]已经开发了[ ]（b）chromen-（4b H）-ones。就非对映选择性和温和条件而言，该方法受到赞赏。此外，免疫抑制分析表明其中一种产物对T细胞增殖具有选择性抑制作用（IC 50值为8.73μM）。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with 2-Arylidene-1,3-Indandiones: Synthesis of Tetrahydrofuran-Fused Spirocyclic 1,3-Indandiones
  作者：Huihui Zhang、Xing Gao、Feng Jiang、Wangyu Shi、Wei Wang、Yongjun Wu、Cheng Zhang、Xueyan Shi、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/ejoc.202000762

  日期：2020.8.16

  An asymmetric [3+2] cycloaddition of 2‐arylidene‐1,3‐indandiones with vinylethylene carbonates in the presence of Pd2dba3· CHCl3 and axially chiral phosphoramidite ligand was developed.

  在Pd 2 dba 3 · CHCl 3和轴向手性亚磷酰胺配体存在下，开发了2-碳酸二亚乙烯酯-1,3-茚满二酮与碳酸亚乙烯酯的不对称[3 + 2]环加成反应。