2α-Chlor-5α-cholestan-3-on | 2516-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-Chlor-5α-cholestan-3-on
• 英文别名: (2R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2516-50-9
• 化学式: C₂₇H₄₅ClO
• 分子量: 421.107
• InChiKey: TUIGXFPKFGGDCR-RRFIWRICSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-Chlor-5α-cholestan-3-on 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4α-bromo-2α-chloro-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND REACTIONS OF MIXED BROMO-CHLORO 3-KETOSTEROIDS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01372a027
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-2β-chloro-5α-cholestan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2α-Chlor-5α-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  1062.氢化机理。第四部分 卤素化合物氢解反应中的取代和消除

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005535

文献信息

• Direct Conversion of Alcohols to α-Chloro Aldehydes and α-Chloro Ketones
  作者：Yuanyuan Jing、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol5024568

  日期：2014.9.19

  Direct conversion of primary and secondary alcohols into the corresponding α-chloro aldehydes and α-chloro ketones using trichloroisocyanuric acid, serving both as stoichiometric oxidant and α-halogenating reagent, is reported. For primary alcohols, TEMPO has to be added as an oxidation catalyst, and for the transformation of secondary alcohols (TEMPO-free protocol), MeOH as an additive is essential

  据报道，使用同时用作化学计量氧化剂和α-卤代试剂的三氯异氰尿酸将伯醇和仲醇直接转化为相应的α-氯醛和α-氯酮。对于伯醇，必须添加TEMPO作为氧化催化剂，而对于仲醇的转化（无TEMPO方案），MeOH作为添加剂对于促进中间酮的氯化必不可少。
• Avaro,M.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3166 - 3172
  作者：Avaro,M.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Halo ketones. 10. Regiospecific homologation of unsymmetrical ketones
  作者：Vinod Dave、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1021/jo00163a034

  日期：1983.7
• Synthesis and Reactions of Chlorinated 3-Ketosteroids
  作者：John J. Beereboom、Carl Djerassi、David Ginsburg、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01110a057

  日期：1953.7
• 789. Steroids and related compounds. Part XV. The chlorination of cholestan-3-one
  作者：Bernard Ellis、Vladimir Petrow

  DOI：10.1039/jr9530003869

  日期：——