2,2-dichloro-5α-cholestan-3-one | 2239-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 2,2-Dichlor-5α-cholestan-3-on；2,2-Dichlor-cholestan-3-on；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2,2-dichloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2239-52-3
• 化学式: C₂₇H₄₄Cl₂O
• 分子量: 455.552
• InChiKey: QLTDDMDUWGBDCT-WCEAHCBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-5α-cholestan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2α-Chlor-5α-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  1062.氢化机理。第四部分 卤素化合物氢解反应中的取代和消除

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005535
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2,2-dichloro-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Alcohols withN-Halosuccinimides-New and Efficient Variants

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29466

文献信息

• Steroids and Walden inversion. Part LXI. Chlorination of 5α-cholestan-2-one
  作者：C. W. Shoppee、S. C. Sharma

  DOI：10.1039/j39670002385

  日期：——

  Monochlorination of 5α-cholestan-2-one yields 78% of the axial 3α-chloro-ketone, 19% of the equatorial 3β-chloro-ketone, and a little of the 3,3-dichloro-ketone under conditions in which the 3α-chloro-ketone is stable. Chlorination of the enol acetate of 5α-cholestan-2-one affords 3α-chlorocholestan-2-one, with traces of the 3β-chloro-ketone. 1α-Chloro-, 1α,3α-dichloro-, 1α,3β-dichloro-, 3,3-dichloro-

  在3α的条件下，对5α-胆甾烷-2-酮进行单氯化可得到78％的轴向3α-氯代酮，19％的赤道3β-氯代酮和少量的3,3-二氯代酮。 -氯酮是稳定的。将5α-胆甾烷-2-酮的烯醇乙酸酯氯化，得到3α-氯胆甾烷-2-酮和痕量的3β-氯酮。制备了1α-氯-，1α，3α-二氯-，1α，3β-二氯-，3,3-二氯-和1α，3,3-三氯-5α-胆甾烷-2-一记录了紫外线，红外线，旋光色散和核磁共振特征。
• Borah, Parinita; Chowdhury, Pritish, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 11, p. 502 - 503
  作者：Borah, Parinita、Chowdhury, Pritish

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Chlorinated 3-Ketosteroids
  作者：John J. Beereboom、Carl Djerassi、David Ginsburg、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01110a057

  日期：1953.7
• 789. Steroids and related compounds. Part XV. The chlorination of cholestan-3-one
  作者：Bernard Ellis、Vladimir Petrow

  DOI：10.1039/jr9530003869

  日期：——
• SYNTHESIS AND REACTIONS OF MIXED BROMO-CHLORO 3-KETOSTEROIDS¹
  作者：JOHN J. BEEREBOOM、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01372a027

  日期：1954.7