ethyl 2-acetamido-6-bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate | 128811-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-6-bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Acetylamino-6-bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(acetylamino)-6-bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-acetamido-6-bromo-7-oxo-5,6-dihydro-4H-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 128811-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄S
• mdl: MFCD00426584
• 分子量: 360.228
• InChiKey: CDCGUOVAAKPRKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-6-bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到ethyl 2-acetamido-7-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有ACC抑制作用的化合物，用于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩等疾病，并具有诸如疗效、活性持续时间、特异性、低毒性等优越特性。本发明提供了以下式所表示的一种化合物，其中环M为5-或6-成员芳香环；W为C或N；K为可选择地取代的亚甲基基团或可选择地取代的亚胺基团；R为氢原子、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的羟基或可选择地取代的杂环基团；T和U独立地为氢原子或取代基，或T和U与环M一起形成可选择地取代的双环环；D和G独立地为羰基或磺酰基；环P为可选择地取代的哌啶或可选择地取代的哌嗪；B为CH或N；环Q为可选择地取代的单环环；A为C、CH或N；J为可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的杂环基团或可选择地取代的氨基团，前提是当环M的W基团为=N-或-N=时，U应当不存在，或其盐。

  公开号：

  EP2009011A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2-(乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸 在 Ce⁽²⁺⁾*2O₄S^(2-) 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetamido-6-bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical approach of spiro-pyrazolidinediones as acetyl-CoA carboxylase inhibitors

  摘要：

  Spiro-pyrazolidinedione derivatives without quaternary chiral center were discovered by structure-based drug design and characterized as potent acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors. The high metabolic stability of the spiro-pyrazolo[1,2-a] pyridazine scaffold and enhancement of the activity by incorporation of a 7-methoxy group on the benzothiophene core successfully led to the identification of compound 4c as an orally bioavailable and highly potent ACC inhibitor. Oral administration of 4c significantly decreased the values of the respiratory quotient in rats, indicating the stimulation of fatty acid oxidation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.062

文献信息

• Novel compounds and their use in therapy
  申请人：Hirvelae Leena

  公开号：US20050176742A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Thiophenepyrimidinone compounds and their use in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase enzymes.

  硫代嘧啶酮化合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱，如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶酶的类固醇激素依赖性疾病或紊乱。
• Synthesis and antiviral activity of 7-oxo- and 7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives
  作者：M. V. Kapustina、I. A. Kharizomenova、V. I. Shvedov、A. N. Fomina、I. S. Nikolaeva、E. A. Golovanova、G. A. Bogdanova、L. M. Alekseeva

  DOI：10.1007/bf00764415

  日期：1990.4
• KAPUSTINA, M. V.;XARIZOMENOVA, I. A.;SHVEDOV, V. I.;FOMINA, A. N.;NIKOLAE+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 39-40
  作者：KAPUSTINA, M. V.、XARIZOMENOVA, I. A.、SHVEDOV, V. I.、FOMINA, A. N.、NIKOLAE+

  DOI：——

  日期：——
• BENZO[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-ONES AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1635839A2

  公开（公告）日：2006-03-22
• US7465739B2
  申请人：——

  公开号：US7465739B2

  公开（公告）日：2008-12-16