ethyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate | 13677-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: (3-oxo-3,4-dihydro-benzo[1,4]thiazin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；2-Ethoxycarbonylmethylen-3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo-1,4-thiazin；3-Oxo-2-aethoxycarbonylmethylen-3.4-dihydro-2H-1.4-benzothiazin
• CAS: 13677-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: FTNKZDCZQQQWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269 °C
• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3-oxo-3,4-dihydro-[1,4]benzothiazin-2-ylidene)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并噻嗪功能化的基于 Calix[4] 芳烃的荧光化学传感器，用于选择性检测 Co 2+ 离子

  摘要：

  杯芳烃在超分子化学中占有重要地位，由于其易于合成和功能化，已成为合成有机化学中最重要的大环化合物。本研究合成了对叔丁基杯[4]芳烃二酰肼衍生物，然后与3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噻嗪-2-亚基乙酰氯反应制备新的杯芳烃基发色团化合物4 .通过1 H NMR、 13 C NMR和FT-IR光谱等光谱方法阐明了合成化合物的结构。评估了化合物4的显色和荧光特性。从两项研究中观察到化合物4具有Co 2+选择性并表现出荧光关闭行为。计算化学计量、结合常数和检测限。发现化合物4和Co 2+之间的化学计量为1:1。使用Benesi-Hildebrand方程计算出结合常数值(K)为666.67 M - 1 ，而Co 2+离子的检测限计算为0.0465 µM。

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02745-w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 丁炔二酸二乙酯 在 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到ethyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  超声促进纳米晶氧化铜（II）催化的苯并杂环衍生物的绿色合成。

  摘要：

  CuO纳米粒子为超声辐射下喹喔啉，苯并恶嗪和苯并噻嗪的合成提供了一种高效，经济和新颖的方法。该方案在较高的产率，较短的反应时间和温和的反应条件方面具有优势，并且催化剂可重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2010.01.017

文献信息

• On Water: A Practical and Efficient Synthesis of Benzoheterocycle Derivatives Catalyzed by Nanocrystalline Copper(II) Oxide
  作者：Sodeh Sadjadi、Rahim Hekmatshoar、Seyed Javad Ahmadi、Morteza Hosseinpour、Mohammad Outokesh

  DOI：10.1080/00397910903007103

  日期：2010.2.2

  Recyclable CuO nanoparticles provide an efficient, economic, and novel method for the synthesis of quinoxaline, benzoxazine, and benzothiazine. This method provides a wide range of substrate applicability, avoids the use of organic solvents, and gives benzoheterocycles in satisfactory yields.

  可回收的 CuO 纳米粒子为喹喔啉、苯并恶嗪和苯并噻嗪的合成提供了一种高效、经济且新颖的方法。该方法提供了广泛的底物适用性，避免使用有机溶剂，并以令人满意的产率得到苯并杂环。
• Synthesis of Novel Dispiro 1,4-Benzothiazine Hybrid Heterocycles Through 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Karuppiah Malathi、Veerappan Jeyachandran、Karumpan Kalaiselvan、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2014.965329

  日期：2015.2.16

  Abstract The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the reaction of acenaphthylene-1,2-dione or isatins and α-amino acids to (E)-methyl/ethyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate led to the stereoselective formation of novel dispiro 1,4-benzothiazine hybrid heterocycles in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 苊-1,2-二酮或靛红与α-氨基酸反应生成(E)-甲基/乙基2-(3-氧代-3,4) 原位生成的偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate 导致立体选择性形成新型双螺 1,4-苯并噻嗪杂环，收率良好。图形概要
• A Novel Ring-Opening/Ring-Closing Cascade Reaction Selectively Induced by Aliphatic Primary Amine Using Phenolic Hydroxyl as a Traceless Directing Group
  作者：Teng Liu、Chao Huang、Shuntao Huang、Jingpeng Li、Qi Yang、Shuyan Zhan

  DOI：10.1055/s-0042-1751406

  日期：——

  An interesting ring-closing/ring-opening cascade reaction selectively induced by aliphatic primary amine for the synthesis of functionalized aminomaleimides is described. This work features phenolic hydroxyl as a traceless directing group that forms a critical six-membered intermediate and then a lactone ammonolysis/intramolecular amidation sequence. This two-step, one-pot practical protocol has broad

  描述了一种由脂肪伯胺选择性诱导的有趣的闭环/开环级联反应，用于合成功能化的氨基马来酰亚胺。这项工作以酚羟基作为无痕导向基团为特征，形成关键的六元中间体，然后是内酯氨解/分子内酰胺化序列。这种两步、一锅实用方案具有广泛的底物范围（39 个示例），并以良好到极好的收率提供结构多样的氨基马来酰亚胺。