1,3,4-tribenzyloxy-D-erythritol | 101703-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4-tribenzyloxy-D-erythritol
• 英文别名: (2R,3S)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 101703-83-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: WVWVUGTXNHSGNC-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tribenzyloxy-D-erythritol 在 氰化汞 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 9-((1R,2S)-2,3-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-propoxymethyl)-6-chloro-9H-purin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成无环核苷9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体

  摘要：

  描述了从D-和L-木糖以及D-和L-阿拉伯糖衍生物开始的9-（1,3,4-三羟基-2-丁氧基甲基）鸟嘌呤的所有四种可能的非对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98714-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3,4-dihydroxy-2-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-furan-5-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 1,3,4-tribenzyloxy-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 1. The preparation of chiral butanetriols and -tetrols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a037

文献信息

• [EN] CD73 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD73
  申请人：BIOARDIS LLC

  公开号：WO2020211668A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed are compounds that are inhibitors of CD73 and are useful in treating CD73-associated diseases or conditions, and compositions containing the compounds.

  本文披露了一种抑制CD73的化合物，可用于治疗与CD73相关的疾病或症状，以及含有这些化合物的组合物。
• A practical synthesis of ethyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate and its use in the formation of chiral 1′,2′-<i>seco</i>-nucleosides of ribavirin
  作者：Purushotham Vemishetti、Robert W. Leiby、Elie Abushanab、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1002/jhet.5570250253

  日期：1988.3

  A practical and efficient synthesis of ethyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate (6a, R' = H) from ethyl carboethoxyformimidate hydrochloride (7) is described. Alkylation of this heterocycle with the chloromethyl ethers of 1,3-O-dibenzylbutane-1,2R,3S-triol (8a) and 1,3,4-O-tribenzylbutane-1,2R,3S,4-tetrol (8b), followed by conversion of the ester function to the amide and deprotection, furnished the chiral

  描述了一种从碳乙氧基甲酰亚氨基甲酸乙酯盐酸盐（7）实用有效地合成1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯（6a，R'= H）的方法。该杂环与1,3 - O-二苄基丁烷-1,2 R，3 S-三醇（8a）和1,3,4- O-三苄基丁烷-1,2 R，3 S，4-的氯甲基醚烷基化替他洛尔（8b），然后将酯官能团转变成酰胺并脱保护，分别提供了利巴韦林，11a和11b的手性1'，2'-癸二核苷。
• Asymmetric Desymmetrization of Saturated and Unsaturated meso-1,2-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Naoyuki Kotoku、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00859-0

  日期：2000.12

  desymmetrization of saturated and unsaturated cyclic and acyclic meso-1,2-diols has been developed from the ene acetals, prepared from the norbornene carboxyaldehyde and meso-1,2-diols. The intramolecular haloetherification of the ene acetals as a key step afforded 8-membered acetals in a stereoselective manner just by the reaction of norbornene olefin even when the ene acetals from unsaturated meso-1,2-diols having

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。
• Chiral Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage Reaction of a Mixture of Diastereomeric 1,3-Dioxolane Acetals: Application to Asymmetric Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols
  作者：Toshiro Harada、Hideki Yamanaka、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2001-9730

  日期：——

  Ring-cleavage reaction of a mixture of diastereomeric dioxolane acetals syn- and anti-1b-e proceeds in an enantiodifferentiating manner in the presence of chiral Lewis acid 2. The reaction is utilized as a key step in asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols.

  在手性路易斯酸 2 存在下，非对映体二氧戊环缩醛顺式和反式 1b-e 混合物的开环反应以对映分化方式进行。该反应被用作内消旋 1,2 不对称去对称化的关键步骤-二醇。
• Highly Enantioselective Asymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols through a Novel and Efficient Reaction Cycle
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja971881l

  日期：1997.12.1