ethyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-hydroxy-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-icosatetraenoate | 82493-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-hydroxy-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-icosatetraenoate
• 英文别名: (5S,12R,6Z,8E,10E,14Z)-ethyl 5-benzoyloxy-12-hydroxyicosatetra-6,8,10,14-enoate；[(5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-1-ethoxy-12-hydroxy-1-oxoicosa-6,8,10,14-tetraen-5-yl] benzoate
• CAS: 82493-60-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅
• 分子量: 468.634
• InChiKey: VNTUEMUMFBLTRC-JRFHFZFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-hydroxy-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-icosatetraenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成白三烯B 4（LTB 4）

  摘要：

  据报道，从2-脱氧-D-核糖开始的立体定向和手工业经济的合成LTB 4是白三烯（A，B，C，D，E）全面有效方法的一部分。该过程包括一种手性二烯合成子的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86935-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6(R)-(benzoyloxy)-2(E)-4(E),8(Z)-tetradecatrienoate 在 aluminium hydride 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.53h， 生成 ethyl 5(S)-(benzoyloxy)-12(R)-hydroxy-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-icosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B4 [(+)-LTB4] and homo-LTB4 from D-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a032

文献信息

• Cotterill, Ian C.; Jaouhari, Rabih; Dorman, Gyoergy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2505 - 2512
  作者：Cotterill, Ian C.、Jaouhari, Rabih、Dorman, Gyoergy、Roberts, Stanley M.、Scheinmann, Feodor、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• LE, MERRER YVES;GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE;MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE;MES+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2409-2416
  作者：LE, MERRER YVES、GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE、MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE、MES+

  DOI：——

  日期：——