(Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-ethyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 1443676-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-ethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-2-ethyl-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• CAS: 1443676-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: WUMPPFDYBPSLGW-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-ethyl-1H-imidazol-5(4H)-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-2-乙酰基-4-(4-羟基亚苄基)-1-甲基-1H-咪唑-5-(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  氟替米德类似物合成中2-酰基-5-芳基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮的扩环重排

  摘要：

  流感病毒的RNA依赖性转录酶是有吸引力的抗病毒靶标，目前尚无任何商品化药物解决。Flutimide是一种真菌代谢产物，包含不寻常的2，6-二酮哌嗪核心，已被证明可抑制流感病毒转录酶的核酸内切酶活性。在本文中，我们基于2-酰基-5-芳基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮的重排以及合成和抗流感评估，提出了一种新颖的2,6-二酮哌嗪合成方法一系列新颖的氟啶胺类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.013
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1-methyl-2-ethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从3-azidocinnamates到GFP生色团类似物的合成方法。甲基转子在生色团光物理中的作用。

  摘要：

  我们提出了一种新颖的组合方法，用于合成否则无法获得的GFP生色团类似物，并研究了脂肪族取代基对其pH依赖性光谱特性的影响。我们发现，咪唑啉酮环的C或N位置处的脱甲基会导致激发态寿命的缩短。

  DOI：

  10.1039/c3cc41948g

文献信息

• The Role of C2-Substituents in the Imidazolone Ring in the Degradation of GFP Chromophore Derivatives
  作者：N. S. Baleeva、D. A. Gorbachev、M. S. Baranov

  DOI：10.1134/s1068162018030020

  日期：2018.5

  The role of C2-substituents in the imidazolone ring of borated GFP chromophore derivatives (4-(2-(difluoroboryl)benzylidene)-1H-imidazol-5(4H)-ones) in the degradation process was studied. It was found that the nature of this substituent hardly affected their photostability, whereas their sensitivity toward nucleophilic reagents decreased with an increase in size and donating properties of the substituent

  研究了 C2 取代基在硼酸化 GFP 生色团衍生物 (4-(2-(difluoroboryl)benzylidene)-1H-imidazol-5(4H)-ones) 的咪唑酮环中在降解过程中的作用。发现该取代基的性质几乎不影响它们的光稳定性，而它们对亲核试剂的敏感性随着取代基尺寸和供体性质的增加而降低。结果支持这样一个假设，即引入 C2 取代基不是这些衍生物降解过程的限速步骤，复杂的 C2 取代基不是提高其稳定性的有效工具。