1,1-bis-ethylsulfanyl-2,2-difluoro-ethene | 70387-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1-bis-ethylsulfanyl-2,2-difluoro-ethene
• 英文别名: difluoroketene diethyl dithioacetal；1,1-Bis(ethylsulfanyl)-2,2-difluoroethene
• CAS: 70387-18-7
• 化学式: C₆H₁₀F₂S₂
• 分子量: 184.274
• InChiKey: PWAQOJMKKGEGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis-ethylsulfanyl-2,2-difluoro-ethene 反应 10.0h， 以92%的产率得到1,1,2,2-tetrakis(ethylthio)-3,3,4,4-tetrafluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  巯基取代基的作用—在[2 + 2]环加成中具有巯基取代的部分XXXI烯烃

  摘要：

  具有Capdativeative取代的烯烃是导致环丁烷衍生物的[2 + 2]环加成反应的极好伙伴。反应速率随取代基的自由基稳定能力而增加。硫代和硒代烷基（芳基）取代的宝石二氟烯烃可以合成新的环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97193-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-ethylsulfanyl-1,1,1-trifluoro-ethane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-bis-ethylsulfanyl-2,2-difluoro-ethene
  参考文献：
  名称：

  二氟乙烯硫缩醛的制备和合成用途。α-单氟烷酸合成新途径

  摘要：

  由三氟乙醛硫缩醛 (3) 与二异丙基氨基锂或烷基锂制备的二氟乙烯酮硫缩醛 (2) 已被证明可用作制备 α-单氟链烷酸 (5) 的结构单元，其中涉及 2 与各种有机金属化合物的反应，然后通过水解生成的单氟乙烯酮硫缩醛 (4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.175

文献信息

• Diels–Alder reactions of perfluoroketene dithioacetals with electron-rich 1,3-dienes: a new access to polysubstituted aromatic sulfides
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Sergiy Mykhaylychenko、Sigismund Melissen、Agathe Martinez、Dominique Harakat、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.054

  日期：2012.10

  The present paper describes the Diels–Alder reactions of perfluoroketene dithioacetals with electron-rich 1,3-dienes (2,3-dimethylbuta-1,3-diene, isoprene, penta-1,3-diene) followed by spontaneous HF and thiol elimination, leading to polysubstituted aromatic sulfides in moderate to good yields. Reactions seem to be dependent on the substitution patterns of perfluoroketene dithioacetals; the best results

  本文描述了全氟乙烯二硫缩醛与富电子的1,3-二烯（2,3-二甲基丁-1,3-二烯，异戊二烯，五-1,3-二烯）的Diels-Alder反应，然后是自发的HF和硫醇消除，导致多取代的芳族硫化物以中等至良好的收率。反应似乎取决于全氟乙烯二硫缩醛的取代方式。从三氟甲基或五氟乙基和乙基硫烷基衍生物获得最佳结果。在DFT级进行的理论计算与实验结果非常吻合，表明整个过程由环加成步骤控制。
• Synthesis of fluorinated vinyl sulfides and selenides
  作者：S. Piettre、Ch. De Cock、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90306-0

  日期：1987.1

  The reaction between fluoroolefins 1 and 10e and benzenesulfenyl or selenenyl halides 6 is found to be solvent-dependent and gives in most cases predominantly the regioisomer 8.The structure of adducts 8 and 9 are ascertained by 1H, 19F and 77Se NMR spectroscopy. Compounds 8 are easily halogenated and treatment of the products with magnesium or zinc leads to the desired polyfluorovinyl Sulfides and

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。
• Fluorinated ketene dithioacetals. 2. Synthesis of 2-hydroperfluoro acid derivatives from perfluoroketene dithioacetals
  作者：Murielle Muzard、Charles Portella

  DOI：10.1021/jo00053a010

  日期：1993.1

  Perfluoroketene dithioacetals were prepared in high yields from perfluoroaldehyde hydrates via their thioacetalization (TiCl4/CH2Cl2) followed by basic phase transfer catalyzed HF elimination. Acidic hydrolysis (CF3CO2H, H2O) and then transesterification (EtOH, Ti(OiPr)4) yielded S-alkyl 2-hydroperfluoro thioesters and ethyl 2-hydroperfluoro esters, respectively.
• DE, COCK, CH.;PIETTRE, S.;LAHOUSSE, F.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H.+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4183-4193
  作者：DE, COCK, CH.、PIETTRE, S.、LAHOUSSE, F.、JANOUSEK, Z.、MERENYI, R.、VIEHE, H.+

  DOI：——

  日期：——
• PIETTRE, S.;DE, COCK CH.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4309-4319
  作者：PIETTRE, S.、DE, COCK CH.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——