1-benzoylamino-2,2-dichloroethenyltriphenylphosphonium chloride | 55630-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoylamino-2,2-dichloroethenyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: N-(2,2-dichloro-1-triphenylphosphaniumylethenyl)benzenecarboximidate;hydrochloride
• CAS: 55630-07-4
• 化学式: C₂₇H₂₁Cl₂NOP*Cl
• 分子量: 512.803
• InChiKey: SCCHRFBMZUNQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylamino-2,2-dichloroethenyltriphenylphosphonium chloride 在 一水合肼 、 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(5-Hydrazinyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-triphenylphosphanium;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Treatment of 1-phosphorylated 2,2-dichloroethenylcarboxamides with excess hydrazine hydrate gives in high yields phosphorylated derivatives of 2-alkyl(aryl)-5-hydrazinooxazoles containing the P(O)(OCH3)(2), P(O)(OC2H5)(2), and P+(C6H5)3ClO(4)(-) groups in the 4-position of the ring. The presence of the hydrazine group in these oxazole derivatives was confirmed not only by the spectral data, but also by the reactions with p-toluic aldehyde, p-toluic chloride, and phenyl isothiocyanate.

  DOI：

  10.1023/a:1013982122431
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-benzoylamino-2,2-dichloroethenyltriphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  新的1,3-恶唑基磷鎓盐作为潜在的杀菌剂：QSAR研究，合成，抗菌活性和毒性评估

  摘要：

  背景：由于耐多药微生物的增加，对生物活性分子的搜寻并未停止。在本研究中，我们开发了有效的QSAR模型，该模型允许快速搜索一系列季phospho盐中新的潜在金黄色葡萄球菌抑制剂。合成并检查了许多具有预期活性的最有希望的1,3-恶唑-4-基三苯基phosph衍生物，以确认其抗菌性能和预测的准确性。此外，评估了所研究化合物的毒性。 方法：采用人工神经网络方法建立了预测性QSAR模型。使用标准圆盘扩散法进行研究化合物的抗菌性能。使用斑马鱼（Danio rerio）在体内确定化合物的毒性，并在体外以乙酰胆碱酯酶（AChE）酶为测试模型确定化合物的毒性。 结果：通过交叉验证检验了回归模型的预测能力，得出交叉验证系数q2 = 0.82。合成了预计具有活性的1,3-恶唑-4-基三苯基phosph盐的衍生物，并筛选了其抗菌活性。根据预测，所有化合物均显示出抗菌活性。毒性测试表明，所有研究样品的毒性均低于众所周知的阳离​​子表面活性剂。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180219164334

文献信息

• Interaction of 1-acylamino-2,2-dichloroethenyl(triphenyl)phosphonium chlorides with alkanolamines
  作者：O. V. Golovchenko、E. R. Abdurakhmanova、S. O. Vladimirov、M. Y. Brusnakov、T. O. Krupoder、V. V. Sukhoveev、E. B. Rusanov、R. N. Vydzhak、V. S. Brovarets

  DOI：10.1080/10426507.2020.1759062

  日期：2020.10.2

  Abstract It is shown that the interaction of 1-acylamino-2,2-dichloroethenyl(triphenyl)-phosphonium chlorides with alkanolamines having a primary amino group results in the formation of 4-oxazolylphosphonium salts containing hydroxyalkylamine substituents at position 5 of the oxazole cycle. Under similar conditions the reaction of N-substituted alkanolamines with 1-acylamino-2,2-dichloroethenyl-(t

  摘要 研究表明，1-酰氨基-2,2-二氯乙烯（三苯基）氯化鏻与具有伯氨基的链烷醇胺的相互作用导致在恶唑环的 5 位形成含有羟烷基胺取代基的 4-恶唑基鏻盐。在类似条件下，N-取代链烷醇胺与 1-酰氨基-2,2-二氯乙烯基-（三苯基）氯化鏻反应生成 1,3-恶唑烷-2-亚基衍生物，其中三苯基鏻基团位于侧链。新合成化合物的结构已通过元素分析、IR、1Н、13С、31Р NMR 光谱、质谱和单晶 X 射线衍射得到可靠证明。图形概要
• Structure and properties of phosphonium ylides-betaines, derivatives of 2-phenyl-2-oxazolin-5-one and its thio- and seleno-analogues
  作者：Luc Van Meervelt、Geertrui S. Schuerman、Vladimir S. Brovarets、Nikolai I. Mishchenko、Evgenii A. Romanenko、Boris S. Drach

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01041-w

  日期：1995.1

  investigation has shown that the structure and properties of mesomeric triphenylphosphonium ylides containing the 5-oxo-2-phenyl-4-oxazolidene moiety undergo considerable changes when the carbonyl oxygen atom is replaced by sulfur or selenium. This substitution leads to a clear decrease of the contribution of the ylide structure and an increased importance of the betaine structure, in contradiction with

  化学，光谱和X射线的综合结构研究表明，当羰基氧原子被硫或硫取代时，含有5-氧代-2-苯基-4-恶唑烷部分的三聚体三苯基phosph基化物的结构和性质发生相当大的变化。硒。与O> S> Se系列的电负性降低相反，这种取代导致内酯结构的贡献明显减少，甜菜碱结构的重要性增加，但与这些双键形成的不同能力有关。元素。硫代或硒代羰基使叶立德位点失活已应用于区域选择性合成。
• Evaluation of Anticancer Activity of 1,3‐Oxazol‐4‐ylphosphonium Salts <i>in Vitro</i>
  作者：Mykhailo Brusnakov、Olexandr Golovchenko、Yevheniia Velihina、Oleksandr Liavynets、Victor Zhirnov、Volodymyr Brovarets

  DOI：10.1002/cmdc.202200319

  日期：2022.10.19

  Excellent anticancer activity of 1,3-oxazol-4-ylphosphonium salts has been demonstrated in a total panel of NCI tumor cell lines. The average values of the antitumor activity parameters of the most potent derivatives ranged from 0.3–1.1 μM (GI50), 1.2–2.5 μM (TGI), and 5–6 μM (LC50). The cytotoxicity vector of the compound 9 showed a high positive correlation with standard antitumor agents that induce

  1,3-恶唑-4-基鏻盐的优异抗癌活性已在所有 NCI 肿瘤细胞系中得到证实。最有效的衍生物的抗肿瘤活性参数的平均值范围为0.3–1.1 μM (GI 50 )、1.2–2.5 μM (TGI) 和5–6 μM (LC 50 )。化合物9的细胞毒性载体与标准抗肿瘤药物呈高度正相关，标准抗肿瘤药物通过半胱天冬酶依赖性内在线粒体途径诱导细胞凋亡。可以推荐最活跃的化合物（ 9、1和4 ）在其基础上进一步深入研究和合成具有抗肿瘤活性的新的更有效的衍生物。
• Thermoplastic molding material and moulded bodies produced therefrom
  申请人：Papke Nicolai

  公开号：US20050119396A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A thermoplastic molding composition is described comprising a) from 20 to 99% by weight of a thermoplastic polymer other than a polyoxymethylene homo- or copolymer, from 0.1 to 80% by weight of a filler and/or reinforcing material, and c) 0.00001 to 1.0% by weight of a catalyst which catalyzes the formation of covalent bonds between the thermoplastic polymer and the surface of the additive. The inventive molding compositions have improved properties.

  本发明描述了一种热塑性模塑组合物，该组合物包括 a) 20-99%（按重量计）的热塑性聚合物（聚甲醛均聚物或共聚物除外），0.1-80%（按重量计）的填料和/或增强材料，以及 c) 0.00001-1.0%（按重量计）的催化剂，该催化剂可催化热塑性聚合物与添加剂表面之间共价键的形成。本发明的模塑组合物具有更好的性能。
• Polyoxymethylene molding compound and molded body produced therefrom
  申请人：Papke Nicolai

  公开号：US20050107513A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to a polyacetal molding compound that contains a polyacetal homo- or copolymer, an additive and 0.0001% by weight to 1.0% by weight of a substance that catalyzes a chemical reaction between the polyacetal matrix polymer and the surface of the additive, and that contains the element Bor and is no Brønsted acid.

  本发明涉及一种聚缩醛模塑化合物，它含有聚缩醛均聚物或共聚物、添加剂和 0.0001%（重量）至 1.0%（重量）的物质，这种物质可催化聚缩醛基体聚合物与添加剂表面之间的化学反应，它含有 Bor 元素，并且不是布氏酸。