diethyl [2,2,2-trichloro-1-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetamido]ethyl]phosphonate | 1443664-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl [2,2,2-trichloro-1-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetamido]ethyl]phosphonate
• 英文别名: phthalimidomethyl；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[2,2,2-trichloro-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]acetamide
• CAS: 1443664-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃N₂O₆P
• 分子量: 471.661
• InChiKey: PWGNTCCINVOJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [2,2,2-trichloro-1-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetamido]ethyl]phosphonate 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[(1S)-1-([[4-(diethoxyphosphoryl)-5-(morpholin-4-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methyl]carbamoyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸衍生物的合成及其在磷酸化拟肽中的应用

  摘要：

  从邻苯二甲酰亚胺基链烷胺1（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，δ-氨基戊酸和ε-氨基己酸的氨基保护衍生物）开始，已经开发了一种简便的合成方法以获得5-乙基二烷基二乙基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸酯7，已进一步用于制备磷酸化拟肽10和12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.017
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 diethyl [2,2,2-trichloro-1-[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)acetamido]ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸衍生物的合成及其在磷酸化拟肽中的应用

  摘要：

  从邻苯二甲酰亚胺基链烷胺1（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，δ-氨基戊酸和ε-氨基己酸的氨基保护衍生物）开始，已经开发了一种简便的合成方法以获得5-乙基二烷基二乙基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸酯7，已进一步用于制备磷酸化拟肽10和12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.017

文献信息

• Synthesis and in vitro anticytomegalovirus activity of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles derivatives
  作者：Esma R. Abdurakhmanova、Mykhailo Y. Brusnakov、Oleksandr V. Golovchenko、Stepan G. Pilyo、Nataliya V. Velychko、Emma A. Harden、Mark N. Prichard、Scott H. James、Victor V. Zhirnov、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s00044-020-02593-6

  日期：2020.9

  A series of derivatives of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles were synthesized. Among these derivatives, 5 compounds have been evaluated for their activities against a normal laboratory human cytomegalovirus (HCMV) strain, AD169, in human foreskin fibroblast (HFF) cells. Bioassays showed that among these, 2 compounds containing a remainder of glucamine exhibited moderate antiviral activity (compounds

  合成了一系列5-羟烷基氨基-1,3-恶唑的衍生物。在这些衍生物中，已经评估了5种化合物在人包皮成纤维细胞（HFF）中对正常实验室人巨细胞病毒（HCMV）株AD169的活性。生物测定法表明，在其中的2种含有剩余葡糖胺的化合物中，抗病毒活性中等（化合物9和15，EC 50  = 5.42 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50  > 28，EC 50  = 4.91 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 31）。这些化合物之间的区别在于，第一种在第4位包含一个邻苯二甲酰亚胺基团，在第5个位置包含磷酰基，而后者在相应的位置上包含一个苯基基团和一个氰基。但是， 在该试验中，它们的活性远远低于对照药物更昔洛韦（EC 50  = 0.32 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 476）。这些和先前获得的数据使我们可以考虑将1,3-恶唑用作合成具有抗HCMV活性的新化合物的有前途的骨架。
• N-methyl-D-glucamine-derived 4-substituted 1,3-oxazoles
  作者：E. R. Abdurakhmanova、E. I. Lukashuk、A. V. Golovchenko、S. G. Pil’o、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363215040143

  日期：2015.4

  Reaction of available derivatives of 1-acylamino-2,2-dichloroacrylic acids as well as diethyl esters of 1-acylamino-2,2,2-trichloroethylphosphonic acids with N-methyl-D-glucamine furnished previously unknown 1,3-oxazole derivatives containing nitrile, ester or phosphonyl groups in the position 4 and N-methyl-D-glucamine residue in the position 5.
• Synthesis of 5-amino-2-aminoalkyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in the preparation of phosphorylated peptidomimetics
  作者：Kostyantyn M. Kondratyuk、Olena I. Lukashuk、Aleksandr V. Golovchenko、Igor V. Komarov、Volodymyr S. Brovarets、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.017

  日期：2013.7

  Starting from phthalimidoalkanoylamines 1 (amino-protected derivatives of glycine, β-alanine, γ-amino butyric, δ-amino valeric, and ε-amino caproic acids), a facile synthetic method has been developed to obtain diethyl 5-alkyl(dialkyl)amino-2-aminoalkyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonates 7, which have been further used in the preparation of phosphorylated peptidomimetics 10 and 12.

  从邻苯二甲酰亚胺基链烷胺1（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，δ-氨基戊酸和ε-氨基己酸的氨基保护衍生物）开始，已经开发了一种简便的合成方法以获得5-乙基二烷基二乙基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸酯7，已进一步用于制备磷酸化拟肽10和12。