3-氨基吡啶-4-醛 | 55279-29-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基吡啶-4-醛
• 中文别名: 3-氨基吡啶-4-羧醛；3-氨基吡啶-4-羰醛；3-氨基吡啶-4-甲醛
• 英文名称: 3-amino-pyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Aminoisonicotinaldehyde；3-aminopyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 55279-29-3
• 化学式: C₆H₆N₂O
• mdl: MFCD06410684
• 分子量: 122.126
• InChiKey: NDEGFXFYOKVWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ca 92℃
• 沸点：
  333.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，并避免光照。

制备方法与用途

简介

3-氨基吡啶-4-醛是一种有机中间体，可通过三步反应从3,4-吡啶二甲亚酰胺制备得到。

制备

将(3-氨基吡啶-4-基)-甲醇（10.4 g）和二氧化锰（50.3 g）溶解在氯仿（100 mL）中，在室温下搅拌18小时。反应溶液通过Celite®过滤并浓缩，得到目标化合物（10.1 g）。LC-MS ([M+H]+/Rt (min)): 123.0/0.218。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶-4-醛 在 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-8H-[1,7]naphthyridine-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-萘啶的合成和区域选择性烷基化

  摘要：

  萘啶4a - d的区域选择性烷基化，通过氯甲酸乙酯和苄基锡烷5的作用，得到苄基取代的二氢萘啶3a - d。这些关键中间体3a – d通过七个步骤转化为所需的目标2a – d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01400-3
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 Me2AlCl 、 乙醇 、 五氧化二氮 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 177.5h， 生成 3-氨基吡啶-4-醛
  参考文献：
  名称：

  吡啶底物的Friedländer缩合反应合成新型1,7-萘啶

  摘要：

  适当的吡啶基化合物（醛或酮）经历弗里德兰德缩合反应生成不同的1,7-萘啶的一般能力已得到证明。由3-氨基-4-乙酰基吡啶（6）和酮4（82％）制备2,4-二取代的1,7-萘啶8。也报道了吡啶基底物6的Friedländer自缩合反应。获得二聚体产物2-（3-氨基吡啶-4-基）-4-甲基-1,7-萘啶（7），收率为97％。2-芳基-和2,3-二芳基-1,7-萘啶（16，17，18）从3- aminoisonicotinaldehyde（制备13）和arylketones 4，14和15（28-71％）。通过改进的吡啶硝化方法可以容易地获得关键衬底6和13。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.657

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES H3 D'HISTAMINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004000831A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Disclosed are novel compounds of the formula I wherein M1 is CH or N and M2 is C(R3) or N; R1 is optionally substituted indolyl or an aza derivative thereof; R2 is optionally substituted aryl or heteroaryl; and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula I in combination with a H1 receptor antagonist.

  揭示了式I的新化合物，其中M1为CH或N，M2为C(R3)或N；R1为可选择地取代的吲哚基或其氮杂衍生物；R2为可选择地取代的芳基或杂环芳基；其余变量如规范中所定义。还揭示了包括式I化合物的药物组合物。还揭示了使用式I化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。还揭示了使用式I化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。
• New Enzyme Inhibitor Compounds
  申请人：Evans David

  公开号：US20130102587A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed are compounds which inhibit SSAO enzyme activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds in the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases, immune disorders and the inhibition of tumour growth.

  揭示了抑制SSAO酶活性的化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况中使用这些化合物，如炎症性疾病、免疫紊乱和抑制肿瘤生长。
• WNT SIGNALING INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20160168125A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A Wnt signaling inhibitor which comprises, as an active ingredient, a fused-ring heterocyclic compound represented by the following formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like are provided: (wherein, n 1A represents 0 or 1; n 2A and n 3A may be the same or different, and each represents 1 or 2; R OA represents optionally substituted aryl or the like; R 2A represents a hydrogen atom or the like; R 3A represents an optionally substituted aromatic heterocyclic group or the like; X 1A , X 2A , X 3A and X 4A each represent CH or the like; Y 1A represents CH 2 or the like; Y 2A represents N or the like; and L A represents CH 2 or the like).

  提供一种Wnt信号抑制剂，其包括以下式（IA）所表示的融合环杂环化合物作为活性成分或其药学上可接受的盐等：（其中，n1A表示0或1；n2A和n3A可以相同也可以不同，每个表示1或2；ROA表示可选择地取代的芳基或类似物；R2A表示氢原子或类似物；R3A表示可选择地取代的芳香杂环基或类似物；X1A、X2A、X3A和X4A各自表示CH或类似物；Y1A表示CH2或类似物；Y2A表示N或类似物；LA表示 或类似物）。
• Synthesis and anti-proliferation activity of mogrol derivatives bearing quinoline and triazole moieties
  作者：Jing-Ru Song、Na Li、Dian-Peng Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128090

  日期：2021.6

  47 μM against A549 cell, and could induce the cell apoptosis in a dose-dependent manner and arrest cell cycle at G0/G1 phase. Besides, compound 8f displayed anti-proliferation effect on A549 cell through inhibiting phosphorylation of signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3). Furthermore, compared with morgol, compound 10a significantly improved the cytotoxicity against NCI-H460 with

  一系列基于mogrol的新型衍生物被设计和合成以试图提高抗肺癌活性。通过细胞计数试剂盒-8 (CCK8)体外测定对包括 A549 和 NCI-H460 在内的人肺癌细胞进行细胞毒性。筛选结果表明，化合物8f对A549细胞表现出最强的活性，IC 50值为4.47 μM，并能以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G0/G1期。此外，化合物8f通过抑制信号转导和转录激活因子3（STAT3）的磷酸化显示出对A549细胞的抗增殖作用。此外，与 morgol 相比，化合物10a显着提高了对 NCI-H460 的细胞毒性，IC 50值为 17.13 μM。该研究刺激了从天然罗汉果中开发潜在的肺癌治疗剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BINDING PARTNERS FOR 5-HT5 RECEPTORS
  申请人：Amberg Wilhelm

  公开号：US20100041698A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention relates to compounds of general formula (I), corresponding enantiomeric, diastereomeric and/or tautomeric forms thereof as well as pharmaceutically acceptable salts thereof and the prodrugs of said compounds. The invention also relates to the use of said compounds as binding partners for 5-HT5 receptors for treating diseases that are modulated by a 5-HT5 receptor activity, in particular, for treating neurodegenerative and neuropsychiatric disorders as well as signs, symptoms and dysfunctions.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其相应的对映体、异构体和/或互变异构体形式，以及其药学上可接受的盐和所述化合物的前药。该发明还涉及将所述化合物用作5-HT5受体的结合伙伴，用于治疗受5-HT5受体活性调节的疾病，特别是用于治疗神经退行性和神经精神障碍以及相关的症状和功能障碍。