6β-methylandrostane-3β,5α,17β-triol | 103833-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methylandrostane-3β,5α,17β-triol
• 英文别名: 6β-methyl-5α-androstanetriol-(3β.5.17β)；(10R)-3c.5t.17c-Trihydroxy-6c.10r.13c-trimethyl-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；6β-Methyl-5α-androstantriol-(3β.5.17β)；3β.5.17β-Trihydroxy-6β.10.13-trimethyl-5α-gonan；(3S,5S,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-6,10,13-trimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,17-triol
• CAS: 103833-32-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: NSFIFCQTVVWYOO-GZOBVRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methylandrostane-3β,5α,17β-triol 在 selenium 作用下， 生成 6,17-dimethyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Suranyi, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 597,603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6β-methylandrostane-3β,5α,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  C-6α-和C-7α取代的甾体芳香化酶抑制剂：哪个更好？合成，生化评估，对接研究和构效关系。

  摘要：

  研究了C-6α和C-7α雄烷酮，以揭示其中的哪个位置更易于官能化以实现优异的芳香化酶抑制作用。在第一个系列中，对C-6和C-7甲基衍生物的研究导致了非常活泼的化合物9，IC50为0.06μM，Ki = 0.025μM（竞争性抑制）。在第二系列中，对C-6和C-7烯丙基衍生物的研究导致了这项工作中最佳的芳香化酶抑制剂13，IC50为0.055μM，Ki = 0.0225μM（不可逆抑制）。除了这些发现外，可以得出结论，C-6α位置比C-7α更好的功能化，除了同时存在一个C-4取代基时。另外，甲基是最好的取代基，其次是烯丙基，其次是羟基。为了合理化最佳抑制剂13的构效关系，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00157

文献信息

• 6-Methyl Steroids in the Androstane Series¹
  作者：J Allan Campbell、John C. Babcock、John A. Hogg

  DOI：10.1021/ja01550a073

  日期：1958.9
• Communications - Steroids. LXXXIV. Synthesis of 6-Methyl Hormone Analogs.
  作者：H. Ringold、E. Batres、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/jo01352a619

  日期：1957.1
• Wada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1419,1420-1423
  作者：Wada

  DOI：——

  日期：——
• Madaewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 213,214
  作者：Madaewa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wada, 1959, vol. 79, p. 1419,1422
  作者：Wada

  DOI：——

  日期：——