3β,17β-diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-androstane | 2135-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-androstane
• 英文别名: 5α,6α-epoxyandrostan-3β,17β-diol diacetate；5α,6α-epoxy-androstane-3β,17β-diol diacetate；3β,17β-diacetoxy-5α,6α-epoxyandrostane；3β,17β-Diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-androstan；[(1S,2R,5S,7R,9S,11S,12S,15S,16S)-15-acetyloxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 2135-24-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: PTARAGMFTGDAST-NOKBYUERSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  464.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-androstane 在 乙醚 、 三氟化硼乙醚 、 苯 作用下， 生成 3β,17β-diacetoxy-6β-fluoro-5α-androstan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代类固醇激素的合成—Ⅱ

  摘要：

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82606-5
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 105.0 ℃ 、710.01 kPa 条件下， 反应 0.03h， 以71%的产率得到3β,17β-diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  微波辐照加速了类固醇酮的Baeyer-Villiger氧化。

  摘要：

  微波（MW）辅助反应目前在有机化合物的合成中具有相当重要的意义。考虑到Baeyer-Villiger（BV）反应在天然产物和类固醇-肽共轭物的合成中的显着应用，我们在此报告了MW辐射下羰基化合物BV氧化的一些发现，特别是甾体酮，证明了其加速作用。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.06.014

文献信息

• Manganese (III) acetate dihydrate catalyzed aerobic epoxidation of unfunctionalized olefins in fluorous solvents
  作者：K.S. Ravikumar、Francis Barbier、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00396-2

  日期：1998.6

  for the epoxidation of various olefins with molecular oxygen/pivalaldehyde as an oxidant in perfluoro-2-butyltetrahydrofuran. Various types of olefins, including substituted styrenes, stilbenes and cyclic and acyclic alkenes were epoxidized in excellent yields at 25°C. The reaction is stereodependent. Regioselectivity is observed on epoxidation of limonene. Mono- and disubstituted olefins show interesting

  乙酸锰（III）二水合物用作催化剂，用于在全氟-2-丁基四氢呋喃中用分子氧/新戊醛作为氧化剂对各种烯烃进行环氧化。各种类型的烯烃，包括取代的苯乙烯，对苯二甲酸酯，环状和无环烯烃，都在25°C下以优异的收率进行了环氧化。该反应是立体依赖性的。在柠檬烯的环氧化中观察到区域选择性。单取代和二取代的烯烃在含氟溶剂如全氟-2-丁基四氢呋喃和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的反应性显示出令人感兴趣的二分法。
• Secoandrostansäuren als enantiomere prostaglandin-analoga—II
  作者：M. Baumgarth、K. Irmscher

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80159-1

  日期：1975.1

  A synthesis of the enantiomeric tetrahydro-PGA1 analogue 48 is described. In addition the homoacid 50, its pentanor analogue 39 and its epimer 51, the 6-deoxy compounds 13 and 16 as well as the lactones 14, 53, 56 and 68 were prepared as compounds closely related to 48. Simple androstane derivatives served as starting materials for the syntheses. Key intermediates were 4, 32 and 63.

  描述了对映体四氢-PGA 1类似物48的合成。另外homoacid 50，其pentanor类似物39及其差向异构体51，所述6-脱氧化合物13和16以及内酯类14，53，56和68制备为密切相关的化合物48。简单的雄烷烷衍生物用作合成的起始材料。关键中间体是4、32和63。
• Some fission reactions of steroid 5,6-epoxides induced by boron trifluoride etherate
  作者：A. Bowers、E. Denot、R. Urquiza、L.M. Sanchez-Hidalgo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93338-1

  日期：1960.1

  Steroid 5α,6α-epoxides in dimethyl formamide solution undergo fission in the presence of boron trifluoride etherate with solvent participation to afford 5α-hydroxy-6β-formates. The mechanism of this and related reactions is discussed. In dimethyl sulphoxide and acetone the corresponding 5α,6β-diols are obtained.

  在三氟化硼醚化物的存在下，在溶剂参与下，类固醇5α，6α-环氧化合物在二甲基甲酰胺溶液中发生裂变，得到5α-羟基-6β-甲酸酯。讨论了该反应和相关反应的机理。在二甲基亚砜和丙酮中，得到相应的5α，6β-二醇。
• Ethanolysis of Steroidal Epoxides Catalysed by Tetracyanoethylene
  作者：Cavit Uyanik、Olcay Koca

  DOI：10.3184/030823410x12843965017463

  日期：2010.10

  Ethanolysis of the epimeric androstane 4,5- and 5,6- epoxides catalysed by tetracyanoethylene is reported. In contrast to other reagents, these reactions involve the mild room temperature trans diaxial opening of the epoxides. The stereochemistry of three of the products was established by X-ray crystallography.

  本研究报告介绍了在四氰基乙烯催化下，对4,5-和5,6-环氧化物的环状雄甾烷的乙醇分解反应。与其他试剂不同的是，这些反应涉及环氧化物温和的室温反式二轴开启。其中三种产物的立体化学结构是通过 X 射线晶体学确定的。
• Wada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 684,685
  作者：Wada

  DOI：——

  日期：——