trimethylsilyl (6R,7R)-3-(iodomethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 80927-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trimethylsilyl (6R,7R)-3-(iodomethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 80927-96-4
• 化学式: C₁₇H₂₁IN₂O₄S₂Si
• 分子量: 536.487
• InChiKey: RBZMGMQIYBSYIB-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl (6R,7R)-3-(iodomethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 oxonium 、 羟基甲酸酯 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Keftet
  参考文献：
  名称：

  TMSI与头孢菌素酯的反应

  摘要：

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82025-6
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻吩 在 六甲基二硅氮烷 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 trimethylsilyl (6R,7R)-3-(iodomethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种头孢洛宁的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢洛宁的制备方法，该方法是以头孢噻吩酸和异烟酰胺为原料，在低温下反应得到产品。头孢噻吩酸溶解在有机溶剂中，利用硅烷化保护试剂进行羧基保护，继而与三甲基碘硅烷发生碘代反应；然后与异烟酰胺进行胺化反应，最后经醇解脱保护，低温下调节pH析晶得到头孢洛宁。本发明在有机溶剂中选择硅烷化试剂保护头孢噻吩酸，继而与三甲基碘硅烷反应，反应时间短，条件温和，反应完全，几乎无副反应发生；采用混合溶剂结晶方法，可以达到干燥快、颜色浅、收率高的特点，另外溶剂可以回收，减少污水的量，具有明显的经济效益和环境效益，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN104725403B