5-(4-hydroxybenzylidene)hydantoin | 80171-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-hydroxybenzylidene)hydantoin
• 英文别名: 5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 80171-33-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: UPDDIBZITPTASO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316-318℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxybenzylidene)hydantoin 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 29.0h， 生成 methyl (4-hydroxyphenyl)pyruvate, enol form
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开呋喃酮类化合物及其制备方法与应用，本发明以对羟基苯甲醛为原料，与海因缩合，然后经碱水解、酯化得对羟基苯丙酮酸酯中间体。对羟基苯甲醛与卤代异戊烯发生烷基化，然后经苄基保护后，得到苯甲醛类衍生物中间体。苯甲醛类衍生物中间体与苯丙酮酸酯中间体在缩合剂的催化下进行aldol缩合与分子内酯化合成新型的呋喃酮化合物BL5和BL10。该呋喃酮类衍生物具有H1N1病毒抑制活性，可用于制备治疗H1N1病毒感染的药物的用途。

  公开号：

  CN111303087B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 生成 5-(4-hydroxybenzylidene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 5-arylidene hydantoins (B)

  摘要：

  5-芳基亚醛基咪唑啉是通过在至少一种脂肪或芳香族羧酸铵盐存在下，芳香族醛与咪唑啉进行缩合反应制得的。所得的目标5-芳基亚醛基咪唑啉收率高。

  公开号：

  US04345072A1
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 海因 、 哌啶 、 盐酸 在 水 、 5-(4-hydroxybenzylidene)hydantoin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield the title compound of the formula (18) (147 g, 88%), (Org. Syn Vol. V., pp627)的产率得到5-(4-hydroxybenzylidene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of new antidiabetic agents

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备新型抗糖尿病化合物的方法，其化学式为（1），其中R1代表氢或较低的烷基团，X代表氢或卤素原子。

  公开号：

  US20030125553A1

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of psammaplin A and its analogs as potent histone deacetylases inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Jiachen Wen、Yu Bao、Qun Niu、Jiang Liu、Jinyu Yang、Wanqiao Wang、Tao Jiang、Yinbo Fan、Kun Li、Jian Wang、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.094

  日期：2016.9

  In this study, a concise synthetic method of psammaplin A was achieved from 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde and hydantoin through a four-step synthesis via Knoevenagel condensation, hydrolysis, oximation and amidation in 37% overall yield. A collection of novel psammaplin A analogs focused on the variations of substituents at the benzene ring and modifications at the oxime moiety were synthesized. Among

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，
• Process for production of hydantoin derivatives
  申请人：Showa Denko Kabushiki Kaisha

  公开号：US04672127A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  Hydantoin derivatives are industrially advantageously produced at a high yield by reacting hydantoin with carbonyl compounds in the presence of (i) amino acids or the salts thereof and (ii) inorganic alkali compounds for a relatively short reaction time in an aqueous medium.

  在水性介质中，通过在氨基酸或其盐和无机碱性化合物的存在下，将咪唑啉与羰基化合物反应，可以高产率地工业优势地生产咪唑啉衍生物，反应时间相对较短。
• 丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：自然资源部第三海洋研究所

  公开号：CN111393421B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开丁烯酸内酯类化合物及其制备方法与应用，该丁烯酸内酯类衍生物具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制活性，改善HepG2细胞的胰岛素抵抗，产生显著的降糖作用，可用于制备治疗糖尿病的药物的用途。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular dynamics simulation studies of imidazolidine-2,4-dione derivatives as novel PTP1B inhibitors
  作者：Yangchun Ma、Ting-Ting Ding、Ya-Ya Liu、Zhi-Hui Zheng、Su-Xia Sun、Li-Song Zhang、Hao Zhang、Xin-Hua Lu、Xian-Chao Cheng、Run-Ling Wang

  DOI：10.1016/j.bbrc.2021.09.047

  日期：2021.11

  urgent to find compounds with novel structures that can inhibit PTP1B. This study designed imidazolidine-2,4-dione derivatives through the computer-aided drug design (CADD) strategy, and the Comp#10 showed outstanding inhibitory ability. (IC50 = 2.07 μM) and selectivity. The inhibitory mechanism at molecular level of Comp#10 on PTP1B was studied by molecular dynamics simulation. The results show that

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 是磷酸酪氨酸磷酸酶家族的一员，在糖尿病的信号转导中起重要作用。抑制 PTP1B 活性可以增加胰岛素敏感性并降低血糖水平。因此，迫切需要寻找能够抑制PTP1B的具有新结构的化合物。本研究通过计算机辅助药物设计 (CADD) 策略设计了咪唑烷-2,4-二酮衍生物，Comp#10 显示出出色的抑制能力。(IC 50 = 2.07 μM) 和选择性。通过分子动力学模拟研究了Comp#10在分子水平上对PTP1B的抑制机制。结果表明，PTP1B蛋白的催化区域更稳定，使得催化位点不适合暴露。有趣的是，最明显的变化是 P-loop 区域中残基之间的相互作用（如：His214、Cy​​s215 和 Ser216）。总之，本研究首次报道咪唑烷-2,4-二酮衍生物作为新型PTP1B抑制剂具有良好的抑制活性和选择性，为小分子PTP1B抑制剂的开发提供了新思路。
• 5位取代手性海因的制备方法
  申请人：湖南海利化工股份有限公司

  公开号：CN105884692A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种乙内酰脲衍生的环外烯烃的不对称催化氢化直接制备5位取代手性海因化合物的方法。5位取代手性海因化合物的化学结构式用式(I)表示：本发明的化学反应方程式如下：反应式中化合物(Ⅱ)为乙内酰脲衍生的环外烯烃，化合物(Ⅲ)为催化剂，催化剂是手性双膦配体的金属配合物。本发明与现有技术相比具有手性增殖、高效高选择性、原子经济性、绿色无污染、易于工业化等特点。