7-hydroxy-4,8-dimethyl-3-chlorocoumarin | 91064-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4,8-dimethyl-3-chlorocoumarin
• 英文别名: 3-Chlor-4,8-dimethyl-7-hydroxycumarin；3-chloro-7-hydroxy-4,8-dimethyl-chromen-2-one；3-chloro-7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin；3-Chloro-7-hydroxy-4,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 91064-04-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: ANWOOWDBJVPAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4,8-dimethyl-3-chlorocoumarin 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-chloro-3,5,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101672
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-hydroxy-4,8-dimethyl-3-chlorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代-2H-铬--7-基-二氢磷酸酯衍生物的合成和α-葡萄糖苷酶抑制，DPPH清除活性

  摘要：

  通过Pechmann缩合，磷酸化和脱苄基反应合成了一系列磷酸化香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j），收率很高。因此，合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j）评估了它们的α-葡萄糖苷酶和1,1-二苯基-2-吡咯并肼基清除活性; 几乎没有化合物显示出中等至良好的活性。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.675

文献信息

• DDQ Oxidation of 6- or 8-Allyl-7-hydroxycoumarins. A New Synthesis of Benzodipyrandiones and Furobenzopyranones
  作者：Avula Prashant、Gazula Levi David Krupadanam、Gutety Srimannarayana

  DOI：10.1246/bcsj.65.1191

  日期：1992.4

  A novel synthesis of 2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H-furo[2,3-h][1]benzopyran-2-ones, and 7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-ones was achieved by developing 2-pyrone and furan ring over coumarin. 6- or 8-Ally-7-hydroxycoumarins on oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) afforded benzodipyrandiones and furobenzopyranones. The

  2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b'] 的新合成二吡喃-2,8-二酮、2H-呋喃[2,3-h][1]苯并吡喃-2-酮和7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮是通过开发获得的2-吡喃酮和呋喃环在香豆素上。6- 或 8-Ally-7- 羟基香豆素与 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 氧化得到苯并二吡喃酮和呋喃苯并吡喃酮。现在合成的化合物的结构是通过分析、光谱和与由已知程序制备的真实样品进行比较来确定的。
• Coumarin derivatives, their preparation and their use in the treatment of cerebrovascular disorders
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0411912B1

  公开（公告）日：1995-04-19
• Synthesis and bioactivity of novel coumarin derivatives containing (E)-methyl 2-(methoxyimino)-2-phenylacetates
  作者：Ai Ying Guan、Chang Ling Liu、Zhi Nian Li、Ming Xing Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.028

  日期：2011.6

  Ten coumarin derivatives containing (E)-methyl 2-(methoxyimino)-2-phenylacetate were synthesized and bioassayed. The compounds were identified by IR, (1)H NMR and elemental analyses. The test results indicated that compound 5j (R(1) is methyl and R(2) is n-C(6)H(13)) was the optimal structure in this paper with good fungicidal activity against CDM (85%) at 6.25 mg/L concentration. (C) 2010 Chang Ling Liu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Kumar, R. Jagdish; Krupadanam, G. L. David; Srimannarayana, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1078 - 1079
  作者：Kumar, R. Jagdish、Krupadanam, G. L. David、Srimannarayana, G.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, R. JAGDISH;KRUPADANAM, G. L. DAVID;SRIMANNARAYANA, G., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 11, 1078-1079
  作者：KUMAR, R. JAGDISH、KRUPADANAM, G. L. DAVID、SRIMANNARAYANA, G.

  DOI：——

  日期：——