[3,6,7,10,11-Pentakis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonylmethoxy)-triphenylen-2-yloxy]-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 200814-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3,6,7,10,11-Pentakis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonylmethoxy)-triphenylen-2-yloxy]-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[3,6,7,10,11-pentakis[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-2-oxoethoxy]triphenylen-2-yl]oxyacetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[3,6,7,10,11-pentakis[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-2-oxoethoxy]triphenylen-2-yl]oxyacetate
• CAS: 200814-86-4
• 化学式: C₅₄H₄₂N₆O₃₀
• 分子量: 1254.95
• InChiKey: UQAGKOKEENXYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  438
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸盐酸盐 、 [3,6,7,10,11-Pentakis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonylmethoxy)-triphenylen-2-yloxy]-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Purification of 2,3,6,7,10,11-Hexamtheoxytriphenylene and Preparation of Hexakiscarbonylmethyl and Hexakiscyanomethyl Derivatives of 2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene

  摘要：

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（1）经过改进的纯化程序后进行了去甲基化，得到相对稳定的三水合物2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（2）。化合物2与活性卤素试剂发生烷基化反应，生成2,3,6,7,10,11-六（氰甲基）三苯ylene（3），2,3,6,7,10,11-六（N,N-二乙基氨基甲氧基）三苯ylene（4）和2,3,6,7,10,11-六（乙氧基羧甲基）三苯ylene（5）。化合物4的还原反应得到2,3,6,7,10,11-六（二乙基氨基乙氧基）三苯ylene（6），而化合物5经过还原和acetylation反应得到2,3,6,7,10,11-六（羧甲氧基）三苯ylene（8）。化合物8可以通过DCC法转化为其相应的活性N-羟基琥珀酰亚胺酯（9）。发现化合物9是一个多功能的核心分子，可以与甘氨酸-t-丁基酯、L-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸-t-丁基酯发生耦合反应，生成化合物10、11和12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3188
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2,3,6,7,10,11-hexa(carboxymethoxy)triphenylene 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到[3,6,7,10,11-Pentakis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonylmethoxy)-triphenylen-2-yloxy]-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Purification of 2,3,6,7,10,11-Hexamtheoxytriphenylene and Preparation of Hexakiscarbonylmethyl and Hexakiscyanomethyl Derivatives of 2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene

  摘要：

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（1）经过改进的纯化程序后进行了去甲基化，得到相对稳定的三水合物2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（2）。化合物2与活性卤素试剂发生烷基化反应，生成2,3,6,7,10,11-六（氰甲基）三苯ylene（3），2,3,6,7,10,11-六（N,N-二乙基氨基甲氧基）三苯ylene（4）和2,3,6,7,10,11-六（乙氧基羧甲基）三苯ylene（5）。化合物4的还原反应得到2,3,6,7,10,11-六（二乙基氨基乙氧基）三苯ylene（6），而化合物5经过还原和acetylation反应得到2,3,6,7,10,11-六（羧甲氧基）三苯ylene（8）。化合物8可以通过DCC法转化为其相应的活性N-羟基琥珀酰亚胺酯（9）。发现化合物9是一个多功能的核心分子，可以与甘氨酸-t-丁基酯、L-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸-t-丁基酯发生耦合反应，生成化合物10、11和12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3188

文献信息

• Purification of 2,3,6,7,10,11-Hexamtheoxytriphenylene and Preparation of Hexakiscarbonylmethyl and Hexakiscyanomethyl Derivatives of 2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene
  作者：Frederik C. Krebs、Niels C. Schiødt、Walther Batsberg、Klaus Bechgaard

  DOI：10.1055/s-1997-3188

  日期：1997.11

  2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene (1) was subjected to an improved purification procedure and demethylated to give 2,3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene (2) as the relatively stable trihydrate. Compound 2 was alkylated with reactive halogen reagents given 2,3,6,7,10,11-hexakis(cyanomethyl)triphenylene (3), 2,3,6,7,10,11-hexakis(N,N-diethylcarbamoylmethyloxy)triphenylene (4) and 2,3,6,7,10,11-hexakis(ethoxycarbonylmethyloxy)triphenylene (5). Reduction of 4 gave 2,3,6,7,10,11-hexakis(diethyl-aminoethyloxy)triphenylene (6) and reduction of 5 followed by acetylation gave 2,3,6,7,10,11-hexakis(carboxymethyloxy)triphenylene (8). Compound 8 could be converted to its corresponding active N-hydroxysuccinimide ester (9) by the DCC method. Compound 9 was found to be a versatile core molecule that could be coupled with glycine-t-butyl ester, L-phenylalanine and L-phenylalanine-t-butyl ester giving compounds 10, 11 and 12.

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（1）经过改进的纯化程序后进行了去甲基化，得到相对稳定的三水合物2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（2）。化合物2与活性卤素试剂发生烷基化反应，生成2,3,6,7,10,11-六（氰甲基）三苯ylene（3），2,3,6,7,10,11-六（N,N-二乙基氨基甲氧基）三苯ylene（4）和2,3,6,7,10,11-六（乙氧基羧甲基）三苯ylene（5）。化合物4的还原反应得到2,3,6,7,10,11-六（二乙基氨基乙氧基）三苯ylene（6），而化合物5经过还原和acetylation反应得到2,3,6,7,10,11-六（羧甲氧基）三苯ylene（8）。化合物8可以通过DCC法转化为其相应的活性N-羟基琥珀酰亚胺酯（9）。发现化合物9是一个多功能的核心分子，可以与甘氨酸-t-丁基酯、L-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸-t-丁基酯发生耦合反应，生成化合物10、11和12。