(1E,6E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 187930-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione；curcumin mono-O-methyl ether；4'-methoxycurcumin；methylcurcumin；curcumin
• CAS: 187930-44-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: DQKZBIYOJBTONX-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  588.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.01h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-{3-methoxy-4-[3-(morpholin-4-yl)propoxy]phenyl}-4,4-dibenzyl-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列姜黄素类似物的制备及应用，具有如式I、式II及式III的结构，其中R、R1、R2如说明书所述。所述姜黄素类似物药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有所述姜黄素类似物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物，可用于治疗癌症。本发明所述的姜黄素类似物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。

  公开号：

  CN105348219B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 boron trioxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,6E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列姜黄素类似物的制备及应用，具有如式I、式II及式III的结构，其中R、R1、R2如说明书所述。所述姜黄素类似物药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有所述姜黄素类似物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物，可用于治疗癌症。本发明所述的姜黄素类似物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。

  公开号：

  CN105348219B

文献信息

• Autoxidative and Cyclooxygenase-2 Catalyzed Transformation of the Dietary Chemopreventive Agent Curcumin
  作者：Markus Griesser、Valentina Pistis、Takashi Suzuki、Noemi Tejera、Derek A. Pratt、Claus Schneider

  DOI：10.1074/jbc.m110.178806

  日期：2011.1

  occurred by the peroxidase activity. We propose a mechanism of enzymatic or autoxidative hydrogen abstraction from a phenolic hydroxyl to give a quinone methide and a delocalized radical in the heptadienone chain that undergoes 5-exo cyclization and oxygenation. Hydration of the quinone methide (measured by the incorporation of O-18 from H(2)(18)O) and rearrangement under loss of water gives the final dioxygenated

  二酚姜黄素作为癌症化学预防剂的功效受到其化学和代谢不稳定性的限制。非酶促降解已被描述为通过裂解连接酚环的庚二烯酮链产生香草醛、阿魏酸和阿魏酰甲烷。在这里，我们提供了另一种机制的证据，导致庚二烯酮部分的自氧化环化是降解的主要途径。姜黄素的自氧化转化依赖于 pH 值，在 pH 值 8 (2.2 muM/min) 时速率最高，并且与 O(2) 的化学计量吸收相关。氧化也由重组环加氧酶-2 (COX-2) (50 nm; 7.5 muM/min) 催化，并且通过添加 300 muM H(2)O(2)，速率增加了大约 10 倍。COX-2 催化的转化被对乙酰氨基酚而不是吲哚美辛抑制，表明过氧化物酶活性发生了催化作用。我们提出了一种从酚羟基中酶促或自氧化氢提取的机制，以在经历 5-外环化和氧化的庚二烯酮链中产生醌甲基化物和离域自由基。醌甲基化物的水合（通过从 H(2)(18)O 中加入 O-18 来衡
• Isoxazole analogs of curcuminoids with highly potent multidrug-resistant antimycobacterial activity
  作者：Chatchawan Changtam、Poonpilas Hongmanee、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.003

  日期：2010.10

  bisdemethoxycurcumin (3), the curcuminoid constituents of the medicinal plant Curcuma longa L., have been structurally modified to 55 analogs and antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis has been evaluated. Among the highly active curcuminoids, the isoxazole analogs are the most active group, with mono-O-methylcurcumin isoxazole (53) being the most active compound (MIC 0.09 μg/mL). It was

  姜黄素（1），去甲氧基姜黄素（2）和双去甲氧基姜黄素（3）（药用植物姜黄的姜黄素成分）已在结构上修饰为55个类似物，并已评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。在高活性姜黄素类化合物中，异恶唑类似物是活性最高的基团，单-O-甲基姜黄素异恶唑（53）是活性最高的化合物（MIC 0.09μg/ mL）。它的活性比母体化合物姜黄素（1）高1131倍，分别比标准药物卡那霉素和异烟肼高18倍和2倍。化合物53还显示出对耐多药结核分枝杆菌临床分离株的高活性，MIC值为0.195–3.125μg/ mL。姜黄素类似物表现出抗分枝杆菌活性的结构要求是在异戊基环上存在一个异恶唑环和两个不饱和键。紧密连接于异恶唑环的氮官能团的芳环上合适的对烷氧基的存在和另一个芳环上的游离对羟基的存在增强了生物活性。
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES PARTICULIÈRES, COMPOSITIONS ET MÉTHODES
  申请人：QIAN XIANGPING

  公开号：WO2013033250A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Chemical entities that are curcumin derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  本文描述了属于姜黄素衍生物的化合物、制药组合物以及治疗癌症的方法。
• Curcumin–Cu(II) Ensemble-Based Fluorescence “Turn-On” Mode Sensing the Plant Defensive Hormone Salicylic Acid <i>In Situ</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Chong Chen、Lin-Lin Yang、A-Ling Tang、Pei-Yi Wang、Rong Dong、Zhi-Bing Wu、Zhong Li、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01283

  日期：2020.4.29

  Salicylic acid (SA), a crucial, plant-derived signal molecule, is capable of launching global transcriptional reprogramming to assist plants in obtaining the systemic acquired resistance (SAR) mechanism. Thus, the accurate detection of SA will not only significantly contribute to the understanding of the plant SAR but also contribute to crop protection and to the security of the agricultural production

  水杨酸（SA）是一种重要的植物来源信号分子，能够启动全局转录重编程，以帮助植物获得系统获得性抗性（SAR）机制。因此，对SA的准确检测不仅将大大有助于了解植物的SAR，而且还有助于保护作物以及农业生产和食品供应的安全。但是，使用荧光探针检测SA对科学家来说是一个巨大的挑战，因为SA类似物会显着干扰检测结果。在本文中，我们首次报道了使用简单的天然姜黄素-Cu2 +整体在荧光“开启”模式的指导下选择性地和敏感地监测SA的原位和体内。首先用荧光法制备了姜黄素-Cu2 +的二元组合 减少了由Cu2 +的顺磁性引起的荧光影响。进一步的研究表明，合理设计的杂交探针可以监测活细胞系中的SA。我们希望这一发现可以激发高性能SA探针的发现。减少了由Cu2 +的顺磁性引起的荧光影响。进一步的研究表明，合理设计的杂交探针可以监测活细胞系中的SA。我们期望这一发现可以激发高性能SA探针的发现。
• How Curcumin Works Preferentially with Water Soluble Antioxidants
  作者：Slobodan V. Jovanovic、Charles W. Boone、Steen Steenken、Manuela Trinoga、Robert B. Kaskey

  DOI：10.1021/ja003823x

  日期：2001.4.1

  In this study we investigated physicochemical characteristics of the curcumin radical by pulse radiolysis and laser flash photolysis. Two methylated curcumin derivatives, methylcurcumin and trimethylcurcumin, were synthesized to explore the role of phenol hydroxy and beta-diketone moieties in the free radical chemistry of curcumin. Our results show that the initially generated beta-oxo-alkyl transforms

  在这项研究中，我们通过脉冲辐射分解和激光闪光光解研究了姜黄素自由基的理化特性。合成了两种甲基化姜黄素衍生物甲基姜黄素和三甲基姜黄素，以探索苯酚羟基和 β-二酮部分在姜黄素自由基化学中的作用。我们的结果表明，最初生成的 β-氧代-烷基可能通过分子内 H 原子转移迅速转化为苯氧基型姜黄素自由基。这种苯氧基不与氧反应，k < 10(5) M(-1) s(-1)，并且可以被任何具有适当氧化还原电位的水溶性抗氧化剂修复，例如 E(6) < 0.83 V ，含维生素 C，k = (6 +/- 1) x 10(6) M(-1) s(-1)。提出了姜黄素化学预防癌症的分子机制，