2-chloro-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-1H-pyrrole | 1355953-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-chloro-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1355953-56-8
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂
• 分子量: 310.826
• InChiKey: HIYGJWKBOUMKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光探针的合理设计，可用于靶向体内硝基还原酶的可视化。

  摘要：

  硝基还原酶（NTR）已被认为是鉴定癌症低氧状态的生物标志物。因此，设计有效的追踪NTR活性的荧光探针具有很高的科学兴趣。但是，很少有研究阐明荧光探针的结构与性能之间的关系以及为优化探针设计提供有价值的见识的研究。三BODIPY系荧光探针由缀合制成段， -邻-和间位-硝基苯到BODIPY芯通过一个thiolether键分别。我们的研究表明，键和硝基取代基的位置会显着影响硝基还原酶的检测能力。

  DOI：

  10.1039/d0ob00082e
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-chloro-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  荧光探针的合理设计，可用于靶向体内硝基还原酶的可视化。

  摘要：

  硝基还原酶（NTR）已被认为是鉴定癌症低氧状态的生物标志物。因此，设计有效的追踪NTR活性的荧光探针具有很高的科学兴趣。但是，很少有研究阐明荧光探针的结构与性能之间的关系以及为优化探针设计提供有价值的见识的研究。三BODIPY系荧光探针由缀合制成段， -邻-和间位-硝基苯到BODIPY芯通过一个thiolether键分别。我们的研究表明，键和硝基取代基的位置会显着影响硝基还原酶的检测能力。

  DOI：

  10.1039/d0ob00082e

文献信息

• Design, synthesis and photophysical studies of BODIPY-o, m, p-phenylenediamine-based probes: Insights into their responsiveness under different pH conditions
  作者：Wantao Zhao、Fuyan Xiao、Guofan Jin、Binxian Li

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120118

  日期：2021.12

  Responsiveness under different hydrogen ion concentration conditions in aqueous solutions were also observed, where the fluorescence intensity is quenching when the pH is 4.0. With regard to cells imaging investigation, the products showed the prominent fluorescence in HeLa cells. Further acidic cell imaging results showed that under acidic conditions made of formic acid or acetic acid, the intracellular fluorescence

  本文制备了一系列新型苯二胺-氟硼吡咯荧光衍生物，它们在不同的氢离子浓度（pH）条件下具有不同的响应性。值得注意的是，产物在不同溶剂中均表现出优异的荧光性能，尤其是在四氢呋喃和二氯甲烷中，荧光强度最为突出，而在甲醇、乙腈和二甲亚砜中的荧光较弱。还观察到水溶液中不同氢离子浓度条件下的响应性，其中pH为4.0时荧光强度猝灭。在细胞成像研究方面，产品在 HeLa 细胞中显示出显着的荧光。进一步的酸性细胞成像结果表明，在由甲酸或乙酸组成的酸性条件下，化合物的细胞内荧光聚集在细胞周围，并且与没有酸性对照组的情况有足够的差异。特别是该化合物在酸性环境中具有独特的荧光，作为酸性探针具有很大的潜力和研究价值。
• Development of a borondipyrromethene-based Zn²⁺fluorescent probe: solvent effects on modulation sensing ability
  作者：Chunchang Zhao、Yulin Zhang、Peng Feng、Jian Cao

  DOI：10.1039/c1dt10797f

  日期：——

  A borondipyrromethene-based Zn2+ fluorescent probe BODPAQ was designed and synthesized. The chelators in BODPAQ, 2,2′-dipicolylamine (DPA) and 8-aminoquinoline (AQ), coordinate to Zn2+ in a synergic manner. As a result, BODPAQ displays high Zn2+ selectivity with a dramatic enhanced emission accompanied by a notable hypsochromic shift due to the binary inhibition effect of PET and ICT mechanisms, enabling the detection of Zn2+ by both ratiometric and normal turn-on fluorescence methods in acetonitrile. Interestingly, the sensitivity of BODPAQ towards Zn2+ changes upon varying the compositions of buffer solutions. In 3-morpholinopropanesulfonic acid (MOPS) buffer aqueous solution (50% CH3CN), BODPAQ displays the highest sensitivity for Zn2+, while in citrate–phosphate buffer, BODPAQ shows no response to Zn2+.

  设计并合成了基于硼二吡咯亚甲基的Zn2+荧光探针BODPAQ。 BODPAQ 中的螯合剂、2,2'-二吡啶胺 (DPA) 和 8-氨基喹啉 (AQ) 以协同方式与 Zn2+ 配位。因此，由于 PET 和 ICT 机制的二元抑制效应，BODPAQ 表现出高 Zn2+ 选择性，发射显着增强，并伴有显着的低色移，从而能够在乙腈中通过比例法和正常开启荧光方法检测 Zn2+。有趣的是，BODPAQ 对 Zn2+ 的敏感性随着缓冲溶液成分的变化而变化。在 3-吗啉丙磺酸 (MOPS) 缓冲水溶液 (50% CH3CN) 中，BODPAQ 对 Zn2+ 显示出最高的灵敏度，而在柠檬酸盐-磷酸盐缓冲液中，BODPAQ 对 Zn2+ 没有响应。
• BODIPY-based sulfoxide: Synthesis, photophysical characterization and response to benzenethiols
  作者：Chunchang Zhao、Xuzhe Wang、Jian Cao、Peng Feng、Jinxin Zhang、Yanfen Zhang、Yang Yang、Zhenjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.08.026

  日期：2013.2

  Two BODIPY dyes bearing a sulfur containing function at the 3-position are reported. The 3-benzylthio compound shows spectroscopic features of the classical BODIPY platform, showing minor solvent dependent spectral shift, a relative small Stokes shift and a high fluorescence quantum yield. Oxidation of the sulfur atom to the sulfoxide leads to a large hypsochromic shift in absorption and emission. We also demonstrated that the sulfoxide derivative can be used as a ratiometric fluorescent chemodosimeter for highly toxic benzenethiols in aqueous media. In this dosimeter the sulfoxide is chemospecifically reduced by benzenethiols to obtain the original oxidation state of the sulfur atom, accompanied with a drastic ratiometric fluorescence response. Furthermore, the probe features excellent selectivity over other competing analytes, moderate signal response times and a good linearity range for quantification. All these features render the sensor suitable for detection of benzenethiols in environmental settings. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.