(E)-2-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (E)-2-(4-nitrobenzylidene)cyclohexan-1-one；2-(p-Nitrobenzylidene)cyclohexanone；(2E)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: WKEXENOSHSPMMW-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Amino-4-(4-aminophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-3,1-benzothiazin
  参考文献：
  名称：

  Osske, G.; Szabo, D.; Lorand, T., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 3, p. 164 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-(4-nitrobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑-4-连接的（2E，6E）-2-苄叉基-6-（4-硝基亚苄基）环己酮的合成和细胞毒性评估

  摘要：

  这项工作描述了从环己酮开始合成新型1,2,3-三唑-4-连接的（2 E，6 E）-2-亚苄基-6-（4-硝基亚苄基）环己酮的方法。环己酮和哌啶中的烯胺1-（Cyclohex-1-en-1-基）哌啶与4-硝基苯甲醛反应制得2-（4-硝基苄叉基）环己酮。后者在酸性条件下与（prop-2-yn-1-yloxy）苯甲醛衍生物缩合得到（4-硝基亚苄基）-[（prop-2-yn-1-yloxy）-亚苄基]环己酮。最后，这些衍生物和各种有机叠氮化物的“点击反应”产生了标题化合物。通过MTT分析检查了所有化合物在一种人乳腺癌细胞MDA-MB-231中的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500210

文献信息

• Bovine serum albumin-catalysed cross aldol condensation: Influence of ketone structure
  作者：Sebastián M. Ardanaz、Estefanía L. Borucki、Ana J. Velez Rueda、Gustavo Parisi、Adolfo M. Iribarren、Luis E. Iglesias

  DOI：10.1016/j.procbio.2019.08.003

  日期：2019.11

  Abstract Bovine serum albumin (BSA) catalyses the cross aldol condensation and proved to be catalytically active at mild temperature and in ethanol, a cheap and green solvent, contrasting with the strong or expensive reaction media usually employed for this reaction. We herein report the reaction of a set of ketones (butanone, 3-pentanone, cyclopentanone and cyclohexanone) with benzaldehyde and p-nitrobenzaldehyde

  摘要 牛血清白蛋白 (BSA) 催化交叉羟醛缩合，并被证明在温和的温度和乙醇（一种廉价的绿色溶剂）中具有催化活性，与通常用于该反应的强或昂贵反应介质形成对比。我们在此报告了一组酮（丁酮、3-戊酮、环戊酮和环己酮）与苯甲醛和对硝基苯甲醛的反应，这些反应提供了相应烯酮的高转化率（77-95%）（从 19 % 到 74%）。为实现这些转化值而测定的参数是溶剂、酮/醛摩尔比和温度。在该程序中，即使在苯甲醛/环己酮摩尔过量高的情况下，也仅环己酮产生少量双烯酮，即常规羟醛缩合的副产物。在所分析的条件下，除了环戊酮和对硝基苯甲醛的反应外，观察到酮醇的量为零或很低。此外，BSA 催化的环己酮和对硝基苯甲醛醛醇缩合的动力学数据表明烯酮形成的有序双双机制；还提出了一种涉及表现出异常 pKa 值的催化腔残基的烯胺机制。
• Redox-Neutral Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation of α,β-Unsaturated Oxime Ether with Alkyne: One-Step Access to Multisubstituted Pyridine
  作者：Smruti Ranjan Mohanty、Bedadyuti Vedvyas Pati、Shyam Kumar Banjare、Gopal Krushna Das Adhikari、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02558

  日期：2021.1.1

  A redox neutral Co(III)-catalyzed annulation of α,β-unsaturated oxime ether with alkyne has been reported. Multisubstituted pyridines were synthesized in good yields without the use of any heavy metal oxidants. The developed methodology tolerates a variety of functional groups. Notably, this transformation has been applied to the late-stage modification of the bioactive molecule dehydropregnenolone

  据报道，α，β-不饱和肟醚与炔烃的氧化还原中性Co（III）催化环化。多取代的吡啶以高收率合成，无需使用任何重金属氧化剂。所开发的方法可以容忍各种功能组。值得注意的是，该转化已应用于生物活性分子脱氢孕烯醇酮的后期修饰。
• Synthesis of hexahydrophenanthridines via the tandem reaction of benzynes
  作者：Wen-Juan Li、Ji-Xin Pian、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131372

  日期：2020.8

  A tandem insertion-cyclization reaction between carbocyclic β–amino ketones and benzynes has been described, producing hexahydrophenanthridines in moderate to high yields.

  已经描述了碳环β-氨基酮与苯炔之间的串联插入-环化反应，以中等至高收率生产六氢菲啶。
• Reactions of 2,6-Dibenzylidenecyclohexanone and its Derivatives in High-Temperature Water
  作者：Xian-Jun Bi、Luke T. Higham、Janet L. Scott、Christopher R. Strauss

  DOI：10.1071/ch06381

  日期：——

  The reactivity of derivatives of 2,6-dibenzylidenecyclohexanone was investigated in water at 220–250°C under microwave conditions, without added catalyst. Retro-Claisen–Schmidt processes predominated. Hydrolytic attack at the benzylic position afforded a 2-benzylidenecyclohexanone derivative and liberated an aryl aldehyde. Dienones substituted with electron-withdrawing or -donating groups on the aryl rings were more susceptible to hydrolysis than was the parent 2,6-dibenzylidenecyclohexanone.

  在微波条件下，在 220-250°C 的水中，在不添加催化剂的情况下，研究了 2,6-二苄基亚癸环己酮衍生物的反应性。逆克莱森-施密特过程占主导地位。苄基位置的水解作用产生了 2-亚苄基环己酮衍生物，并释放出芳基醛。与母体 2,6-二苄基亚癸基环己酮相比，芳基环上被电子抽离或-供能基团取代的二烯酮更容易水解。
• Facile Synthesis of Functional Tricyclic Fused Furans by Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Utpal Das、Siang-en Syu、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300426

  日期：2013.7

  the preparation of tricyclic fused furans in one step starting from acid chlorides and Michael acceptors is described. The reaction conditions are mild, operationally simple, and have a broad substrate scope. The reaction is believed to proceed by an intramolecular Wittig reaction with a phosphorus ylide as the key intermediate.

  描述了一种从酰氯和迈克尔受体开始一步制备三环稠合呋​​喃的便捷方案。反应条件温和，操作简单，底物范围广。该反应被认为是通过分子内 Wittig 反应进行的，以磷叶立德为关键中间体。