2-(4-nitrobenzylidene)-6-(4-hydroxy benzylidene)cyclohexanone | 849669-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzylidene)-6-(4-hydroxy benzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzylidene)-6-(4-hydroxybenzylidene) cyclohexanone；(2E,6E)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-6-[(4-nitrophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 849669-34-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: JTAIGSBEGJSPQM-UNZYHPAISA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  556.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 2-(4-nitrobenzylidene)-6-(4-hydroxy benzylidene)cyclohexanone 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以78%的产率得到4-((E)-((E)-3-(4-nitrobenzylidene)-2-oxocyclohexylidene)methyl)phenyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  6-苄基-2- [4-（吡啶-3-基羧基）亚苄基]环己酮：一种新型的肿瘤选择性细胞毒素簇。

  摘要：

  公开了含有1，5-二芳基-3-氧代-1，4-戊二烯基药效基团的新型细胞毒素3-5。系列3和5中的化合物具有释放烟酸的潜力，烟酸可以减少抗肿瘤化合物的某些副作用。3a-c成为最有效的细胞毒性化合物，对人Molt4 / C8和CEM CD4 + T淋巴细胞以及鼠L1210白血病细胞的IC50值在低微摩尔范围内。QSAR研究表明，细胞毒性能力与芳基取代基的Hammett sigma值的大小呈负相关。与人HGF，HPC和HPLF非恶性细胞相比，化合物3a-e对人HL-60，HSC-2，HSC-3和HSC-4肿瘤表现出肿瘤选择性毒性。代表性的有力化合物3a导致HSC-2细胞中的PARP1裂解和G0 / G1细胞周期停滞。这些化合物在小鼠中的耐受性高达300mg / kg，并且在4h后未见死亡。进行的稳定性研究未显示代表性化合物3a水解为相关的酚2a。为新酯3的进一步类似物开发制定了一些指南。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.016
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-nitrobenzylidene)-6-(4-hydroxy benzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Raju, Satya V. N.; Mule; Rajan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 6, p. 525 - 527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytotoxic 5-aryl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1,4-pentadienes mounted on alicyclic scaffolds
  作者：Umashankar Das、H. Inci Gul、Jane Alcorn、Anuraag Shrivastav、Theresa George、Rajendra K. Sharma、Kurt H. Nienaber、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Masami Kawase、Noriyuki Kan、Toru Tanaka、Satoru Tani、Karl A. Werbovetz、Adam J. Yakovich、Elias K. Manavathu、James P. Stables、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.12.014

  日期：2006.5

  virtual absence of cytotoxic properties in series 3 and 4. Most of the compounds were administered intraperitoneally to mice using doses up to and including 300 mg/kg. No mortalities were noted. The inhibiting effect of most of the compounds towards Helicobacter pylori is noteworthy. The modes of action of representative compounds include the induction of apoptosis while some compounds weakly inhibited

  将5-芳基-1-（4-硝基苯基）-3-氧代-1,4-戊二烯基药效团掺入四个系列的化合物1-4中。化合物1a-g包含3-亚芳基-1-（4-硝基苯基亚甲基）-2-氧代-3,4-二氢-1H-萘的簇，而类似物2a-g由一组6-芳基-2- （4-硝基苯基亚甲基）环己酮。在这项研究中制备的其他三种化合物是1-（4-硝基苯基亚甲基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基亚甲基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-茚3a以及两个5-亚芳基- 2-（4-硝基苯基亚甲基）环戊酮4a，b。针对人的Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞以及鼠L1210细胞对化合物进行了评估。一般来说，系列1的化合物显示出明显的细胞毒性，IC50值在1-5 microM范围内，而系列2的相关环己基类似物的效力稍低（IC50值主要为5-10 microM）。在所有四个系列中都存在的两个芳基环的相对位置被认为对生物活性有显着贡献，并且可能解
• Raju, Satya V. N.; Mule; Rajan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 525 - 527
  作者：Raju, Satya V. N.、Mule、Rajan、Ponrathnam

  DOI：——

  日期：——
• 3-Arylidene-1-(4-nitrophenylmethylene)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ones and related compounds displaying selective toxicity and reversal of multidrug resistance in neoplastic cells
  作者：Jonathan R. Dimmock、Umashankar Das、H. Inci Gul、Masami Kawase、Hiroshi Sakagami、Zoltán Baráth、Imre Ocsovsky、Joseph Molnár

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.054

  日期：2005.3

  The incorporation of the 1-aryl-5-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1,4-pentadienyl group into 3,4-dihydro-1H-naphthalenyl, cyclohexyl, 2,3-dihydro-1H-indenyl and cyclopentyl scaffolds led to the discovery of various compounds with selective toxicity for malignant cells and ability to reverse multidrug resistance. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Raju, Satya V. N.; Mule; Rajan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 6, p. 525 - 527
  作者：Raju, Satya V. N.、Mule、Rajan、Ponrathnam

  DOI：——

  日期：——
• 6-Benzylidene-2-[4-(pyridin-3-ylcarboxy)benzylidene]cyclohexanones: A novel cluster of tumour-selective cytotoxins
  作者：Atulya K. Panda、Umashankar Das、Naoki Umemura、Hiroshi Sakagami、Masami Kawase、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Stephen G. Dimmock、Praveen K. Roayapalley、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.016

  日期：2017.4

  Novel cytotoxins 3-5 containing the 1,5-diaryl-3-oxo-1,4-pentadienyl pharmacophore are disclosed. The compounds in series 3 and 5 have the potential to liberate niacin which may reduce some of the side effects of antineoplastic compounds. 3a-c emerged as the most potent cytotoxic compounds with IC50 values in the low micromolar range against human Molt4/C8 and CEM CD4+ T-lymphocytes as well as murine

  公开了含有1，5-二芳基-3-氧代-1，4-戊二烯基药效基团的新型细胞毒素3-5。系列3和5中的化合物具有释放烟酸的潜力，烟酸可以减少抗肿瘤化合物的某些副作用。3a-c成为最有效的细胞毒性化合物，对人Molt4 / C8和CEM CD4 + T淋巴细胞以及鼠L1210白血病细胞的IC50值在低微摩尔范围内。QSAR研究表明，细胞毒性能力与芳基取代基的Hammett sigma值的大小呈负相关。与人HGF，HPC和HPLF非恶性细胞相比，化合物3a-e对人HL-60，HSC-2，HSC-3和HSC-4肿瘤表现出肿瘤选择性毒性。代表性的有力化合物3a导致HSC-2细胞中的PARP1裂解和G0 / G1细胞周期停滞。这些化合物在小鼠中的耐受性高达300mg / kg，并且在4h后未见死亡。进行的稳定性研究未显示代表性化合物3a水解为相关的酚2a。为新酯3的进一步类似物开发制定了一些指南。