2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-phenylacetamide | 31438-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-phenylacetamide
• CAS: 31438-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01156958
• 分子量: 285.299
• InChiKey: LTEGRVWVVFAPFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-phenylacetamide 、 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid 在 N-甲基哌嗪 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-2-((Z)-5-(4-((phenylcarbamoyl)methoxy)-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel glitazones incorporated with phenylalanine and tyrosine: Synthesis, antidiabetic activity and structure–activity relationships

  摘要：

  We report a series of new glitazones incorporated with phenylalanine and tyrosine. All the compounds were tested for their in vitro glucose uptake activity using rat-hemidiaphragm, both in presence and absence of insulin. Six of the most active compounds from the in vitro screening were taken forward for their in vivo triglyceride and glucose lowering activity against dexamethazone induced hyperlipidemia and insulin resistance in Wistar rats. The liver samples of rats that received the most active compounds, 23 and 24, in the in vivo studies, were subjected to histopathological examination to assess their short term hepatotoxicity. The investigations on the in vitro glucose uptake, in vivo triglyceride and glucose lowering activity are described here along with the quantitative structure-activity relationships. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.08.002
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  源自香草醛前体的低细胞毒性喹啉-4-羧酸作为潜在的人类二氢乳清酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  通过 Doebner 反应设计并合成了 20 种带有酰胺部分的新型 2-取代喹啉-4-羧酸。人类二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 被认为是生物靶标，所有化合物都在酶抑制试验中被筛选为潜在的h DHODH 抑制剂。还评估了制备的杂环对健康 HaCaT 细胞系的细胞毒性作用，同时根据生理 pH 值下实验确定的 logD 值考虑了亲脂性。最有前途的化合物5j，在末端苯环的对位有氯，显示出良好的hDHODH 抑制活性、低细胞毒性和最佳亲脂性。通过分子对接确定的h DHODH上5j的生物活性构象揭示了该化合物的药理学，并为进一步优化先导化合物提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128194

文献信息

• The possible effect of microRNA-155 (miR-155) and BACE1 inhibitors in the memory of patients with down syndrome and Alzheimer's disease: Design, synthesis, virtual screening, molecular modeling and biological evaluations
  作者：Shabnam Mahernia、Malihe Hassanzadeh、Mehdi Adib、Fariba Peytam、Zahra Haghighijoo、Aida Iraji、Mohammad Mahdavi、Najmeh Edraki、Massoud Amanlou

  DOI：10.1080/07391102.2021.1873861

  日期：2022.9.2

  interventions in this respect is to design and develop novel small molecules inhibiting the miR-155 function or biogenesis or maturation. In the present study, we aim to introduce small molecule compounds with the potential to inhibit the generation of the selectively miR-155 processing by employing computational drug design approaches, as well as in vitro studies. We designed and synthesized a novel series

  摘要 MiR-155 在多种生理和病理机制中发挥主要作用，例如唐氏综合症 (DS)、免疫和炎症以及潜在的抗 AD 治疗靶点。miR-155 是 DS 患者中过表达的 miRNA 之一，直接和间接地促进了 DS 的发作或进展。由于 miR-155 可以在转录后水平同时减少几个基因的翻译，因此靶向 miR-155 可能为 DS 的治疗奠定基础。在这方面提供治疗干预的合理策略之一是设计和开发抑制 miR-155 功能或生物发生或成熟的新型小分子。在目前的研究中，我们的目标是通过采用计算药物设计方法以及体外研究，引入具有抑制选择性 miR-155 加工产生潜力的小分子化合物。我们设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为治疗 AD 的新型非消化性候选药物。研究了设计的化合物在体外和细胞中的 BACE1 和 miR-155 结合剂抑制潜力。此外，我们提出了一种系统的计算方法，包括 3D
• Design, synthesis, and α‐glucosidase‐inhibitory activity of phenoxy‐biscoumarin<i>–N</i>‐phenylacetamide hybrids
  作者：Samira Ansari、Homa Azizian、Keyvan Pedrood、Ali Yavari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad A. Faramarzi、Shiva Golshani、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Hossein Rastegar、Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.202100179

  日期：2021.12

  derivatives (7a–m) were designed based on a molecular hybridization approach as new α-glucosidase inhibitors. These compounds were synthesized with high yields and evaluated in vitro for their inhibitory activity against yeast α-glucosidase. The obtained results revealed that a significant proportion of the synthesized compounds showed considerable α-glucosidase-inhibitory activity in comparison to acarbose

  基于分子杂交方法设计了13 种新的苯氧基-双香豆素-N-苯乙酰胺衍生物 ( 7a - m ) 作为新的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物以高产率合成，并在体外评估了它们对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。所得结果表明，与作为阳性对照的阿卡波糖相比，大部分合成的化合物显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制活性。代表性地，2-(4-(双(4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-基)甲基)苯氧基) -N- (4-溴苯基)乙酰胺( 7f )，IC 50 = 41.73 ± 0.38 µM 对抗 α-葡萄糖苷酶，比阿卡波糖强约 18 倍（IC 50  = 750.0 ± 10.0 µM）。该化合物是一种竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物的分子建模和动态模拟通过体外实验证实了所获得的结果。化合物7f的药物相似性/ADME/毒性的预测以及与标准药物阿卡波糖的比较表明，新化合物7f在毒性方面可能优于标准药物。
• Design, synthesis, α‐glucosidase inhibition, pharmacokinetic, and cytotoxic studies of new indole‐carbohydrazide‐phenoxy‐<i>N</i>‐phenylacetamide derivatives
  作者：Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Maedeh Sherafati、Milad Noori、Ali Moazam、Samanesadat Hosseini、Bagher Larijani、Mir H. Hajimiri、Mohammad Mahdavi、Mehmet K. Erdogan、Ramazan Gundogdu、Mahinur Kirici、Parham Taslimi、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202200571

  日期：2023.6

  Among them, 2-mehoxy-phenoxy derivatives 7l and 7h with 4-nitro and 4-chloro substituents on the phenyl ring of the N-phenylacetamide moiety, respectively, displayed the most inhibition effects. The inhibitory mechanism of these compounds was investigated by molecular docking studies. The in vitro cytotoxicity assay showed that only one compound, 2-methoxy-phenoxy derivative 7k with a 4-bromo substituent

  设计、合成了一系列新的吲哚-碳酰肼-苯氧基-N-苯基乙酰胺衍生物7a-l，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制能力和细胞毒性作用。在 α-葡萄糖苷酶抑制试验中获得的结果表明，与标准药物阿卡波糖 ( K i  = 42.38 ) 相比，大多数合成衍生物显示出良好至中度的抑制能力（ K i值范围为 14.65 ± 2.54 至 37.466 ± 6.46 μM） ± 5.73 微米）。其中， N的苯环上有4-硝基和4-氯取代基的2-甲氧基-苯氧基衍生物7l和7h-苯基乙酰胺部分分别显示出最大的抑制作用。通过分子对接研究研究了这些化合物的抑制机制。体外细胞毒性测定表明，只有一种化合物，即在N-苯基乙酰胺部分的苯环上具有 4-溴取代基的2-甲氧基-苯氧基衍生物7k，对人非小细胞肺癌细胞系表现出中等的细胞毒性A549 和其余化合物几乎没有细胞毒性。还对化合物7k进行了进一步的细胞毒性评估。计算机模拟药
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• XRD/DFT, Hirshfeld surface analysis and molecular modelling simulations for unfolding reactivity of newly synthesized vanillin derivatives: excellent optical, NLO and protein binding efficiency
  作者：Shaaban K. Mohamed、Atazaz Ahsin、Hafiz Muzzammel Rehman、Hayam H. Mohammed、Joel T. Mague、Rashad Al-Salahi、Youness El Bakri、Bahgat R. M. Hussein

  DOI：10.1080/07391102.2024.2308774

  日期：——

  New vanillin derivatives, namely, ethyl (4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetate (2a) and 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-phenylacetamide (2b), respectively, were synthesized and characterized by NMR (1H and 13C), IR, mass spectra and confirmed by single-crystal X-ray analysis. Hirshfeld surface (HS) analysis was performed to probe intra- and intermolecular interactions and surface reactivity. 2D fingerprint

  合成了新的香草醛衍生物，即（4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基）乙酸乙酯（2a）和2-（4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基）-N-苯基乙酰胺（2b），并通过NMR（1H和13C)、IR、质谱并通过单晶X射线分析证实。进行赫什菲尔德表面 (HS) 分析以探测分子内和分子间相互作用以及表面反应性。二维指纹图 (FP) 用于研究导致晶体单元形成的分子间相互作用的性质和百分比贡献。使用密度泛函理论（DFT）模拟来获得新分子的电子结构和反应性。自然布居分析 (NPA) 和前沿分子轨道 (FMO) 计算表明，2b 具有显着的电荷转移和 HOMO-LUMO 间隙降低至 4.34 eV。 Bader 的分子中原子量子理论 (QTAIM) 研究用于了解 2a 和 2b 的表面拓扑和键合性质。进行的分子静电势（MESP）和态密度（DOS）研究进一步表明可能对引入试剂有吸引力的位点。同时，利用超极化率（βo）来表征非线性光