1-(1,2,2-triiodovinyl)benzene | 16141-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,2,2-triiodovinyl)benzene
• 英文别名: (1,2,2-triiodovinyl)benzene；triiodostyrene；α,β,β-triiodo-styrene；α,β,β-Trijod-styrol；1,2,2-Triiodoethenylbenzene
• CAS: 16141-17-6
• 化学式: C₈H₅I₃
• 分子量: 481.841
• InChiKey: WLBGUCFCPCXJSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,2-triiodovinyl)benzene 、 三氟甲烷硫醇铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到1,2,2-tris(trifluoromethylsulfanyl)ethenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko, N. V.; Khomenko, L. A.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 635 - 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三异丁基铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1,2,2-triiodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碘–DMSO促进芳基乙炔的发散反应性†

  摘要：

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc00346k

文献信息

• Oxidant- and additive-free simple synthesis of 1,1,2-triiodostyrenes by one-pot decaroboxylative iodination of propiolic acids
  作者：Subhankar Ghosh、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152378

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free facile synthesis of a range of 1,1,2-triiodostryrene derivatives has been developed which utilizes a simple decarboxylative triiodination of propiolic acids using molecular iodine and sodium acetate in a one-pot manner. Electron-withdrawing or donating substituents in the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. Mechanistic investigation reveals

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。
• A Study on Reactions of an Alkynylsilane with Oxone-KX (X = Cl, Br, I) and Its One-pot Transformation into an Amide/Ester
  作者：Vinodkumar Sriramoju、Raveendra Jillella、Srinivas Kurva、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1246/cl.161171

  日期：2017.4.5

  Oxyhalogenation reactions of a variety of alkynylsilanes were studied using oxone as mild oxidant and KCl, KBr, and KI as halogen sources. In this study, reaction of an alkynylsilane with oxone-KX (X = Cl or Br) produced trichloromethyl/tribromomethyl ketones in high yields. Under similar conditions, however, reactions of alkynylsilanes with oxone-KI were found to give exclusively 1,2,2-triiodovinyl

  使用 oxone 作为温和氧化剂和 KCl、KBr 和 KI 作为卤素源研究了各种炔基硅烷的氧卤化反应。在这项研究中，炔基硅烷与 oxone-KX（X = Cl 或 Br）的反应以高产率产生了三氯甲基/三溴甲基酮。然而，在类似条件下，发现炔基硅烷与 oxone-KI 的反应以高产率仅产生 1,2,2-三碘乙烯基衍生物。在这项研究中，开发了通过三卤甲基酮分别与胺和醇反应，将炔基硅烷有效地一锅法转化为酰胺和酯的新方法。
• Efficient synthesis of 1-iodoalkynes <i>via</i> Al₂O₃ mediated reaction of terminal alkynes and <i>N</i>-iodosuccinimide
  作者：Ming Yao、Jingjing Zhang、Sen Yang、Hangxing Xiong、Li Li、E. Liu、Hong Shi

  DOI：10.1039/d0ra00251h

  日期：——

  Iodination of terminal alkynes using N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of γ-Al2O3 was developed to afford 1-iodoalkynes with good to excellent yields (up to 99%). This described approach featured excellent chemoselectivity, good functional group tolerance, and utilization of an inexpensive catalyst.

  开发了在 γ-Al 2 O 3存在下使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对末端炔进行碘化，以提供良好至优异产率（高达 99%）的 1-碘炔。这种方法具有优异的化学选择性、良好的官能团耐受性以及使用廉价催化剂的特点。
• Methyl group migration in the reactions of alkynyltrialkylborates
  作者：Andrew Pelter、Robert A. Drake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80450-5

  日期：1988.1

  It is shown that the methyl group cannot be used as a cheap, non-migrating group in the reactions of alkynyltrialkylborates with electrophiles. However, trimethylborane can be used as a methylboronating agent for alkynes, given the right choice of solvent, and this may be of use in terpene synthesis.

  结果表明，在炔基三烷基硼酸酯与亲电子试剂的反应中，甲基不能用作廉价的非迁移基团。但是，如果正确选择溶剂，三甲基硼烷可用作炔烃的甲基硼化剂，这可能在萜烯合成中使用。