11β-acetoxyandrost-4-ene-3,17-dione | 4589-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-acetoxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 11-acetoxyandrost-4-en-3,17-dione；11β-acetoxy-androst-4-ene-3,17-dione；11β-Acetoxy-androst-4-en-3,17-dion
• CAS: 4589-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: WPBBOEDTTGVJHH-POBLZQCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-acetoxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 11β,17β-diacetoxy-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Notes - Synthesis of 11β-Acetoxytestosterone Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a600
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11β-acetoxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  设计全细胞催化辅助合成9,11-仲甾醇

  摘要：

  描述了一种从天然皮质类固醇皮质醇开始合成 9,11-secosteroid 的方法。这种方法有两个关键步骤，将化学和合成生物学结合起来。使用全细胞生物催化进行 C9 的立体和区域选择性羟基化（类固醇编号），然后对邻位二醇的 C-C 键进行化学裂解。两步法反应条件温和，完全不使用有毒氧化剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.52

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• 901. Modified steroid hormones. Part XX. The dienone–phenol rearrangement of some 11-oxygenated Δ^1,4,6-steroidal 3-ketones
  作者：David N. Kirk、Vladimir Petrow

  DOI：10.1039/jr9600004664

  日期：——