4-甲基苯-1,3-二磺酰胺 | 717-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯-1,3-二磺酰胺
• 英文名称: 4-methylbenzo-1,3-disulfonamide
• 英文别名: 2,4-disulfamyltoluene；4-methyl-benzene-1,3-disulfonic acid diamide；Toluol-2,4-disulfonamid；4-Methyl-benzol-1,3-disulfonsaeure-diamid；Toluol-disulfonsaeure-(2,4)-diamid；Toluol-2.4-disulfonamid；Toluene-2,4-disulfonamide；4-methylbenzene-1,3-disulfonamide
• CAS: 717-44-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 250.299
• InChiKey: WNBQNPLPWYPVCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  527.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯-1,3-二磺酰胺 在 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-oxo-2-pentyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole-6-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-氨磺酰基糖精和磺基香豆素衍生物的乙二醛酶1和2酶抑制活性。

  摘要：

  乙二醛酶代表针对细胞毒性α-氧醛积累导致细胞凋亡的细胞防御系统。乙二醛酶抑制剂作为过表达乙二醛酶的耐药性肿瘤的新型抗癌药的潜力目前正在研究中。在本研究中，已测试了一系列6-氨基磺酰基糖精和1,2-二氧杂苯并噻吩2,2-二氧化物（磺香豆素-香豆素的生物甾醇）衍生物以及反式肉桂酸（香豆素水解产物的模拟物）的抑制作用。乙醛酸酶1和2的合成。首次证明6-氨磺酰基糖精具有乙醛酸酶1的抑制活性（IC 50等于90±15μM）。两种化合物5b和9c略微抑制了乙二醛酶2的活性。此外，已证明反式肉桂酸可抑制乙二醛酶1的活性（IC 50等于84±4μM）。这些数据表明6-氨磺酰基糖精结构的修饰和香豆素水解产物可用于开发潜在的乙二醛酶1抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯-1,3-二磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到4-甲基苯-1,3-二磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  6-氨磺酰基糖精的合成及其在烷基化反应中的反应性研究

  摘要：

  已经开发了一种改进的制备6-氨磺酰基糖精（3-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并噻唑-6-磺酰胺1,1-二氧化物）的方法，并且已经对其可能的直接烷基化进行了研究。执行。结果表明，烷基化在异噻唑啉环氮原子上区域选择性地发生。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0948-8

文献信息

• Pollak et al., Monatshefte fur Chemie, 1930, vol. 55, p. 358,373
  作者：Pollak et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cyclization of N-alkyl-o-methyl-arenesulfonamides to biologically important saccharin derivatives
  作者：Liang Xu、Hong Shu、Ying Liu、Suhong Zhang、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.038

  日期：2006.8

  Various biologically important saccharin skeletons and their N-alkyl derivatives have been efficiently prepared by chromium(VI) oxide catalyzed H5IO6 oxidation of N-alkyl-o-methyl-arenesulfonamides in acetonitrile. N-tert-Butyl saccharin skeletons were easily prepared by H5IO6-CrO3 oxidation of N-tert-butyl-o-methyl arenesulfonamides in the presence of acetic anhydride. The method that furnished the novel fluoro and trifluoromethyl substituted saccharin skeletons is characterized by two steps, a simple work-up procedure, a single purification and good overall yields from substituted toluene derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of benzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide derivatives as potential dual cyclooxygenase-2/5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Chen-Ming Tan、Grace Shiahuy Chen、Chien-Shu Chen、Pei-Teh Chang、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.003

  日期：2011.11

  3-(4-Bromophenyl)-6-nitrobenzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide (5) was discovered as a new prototype for dual inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX). Thus, the structure-activity relationships of benzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide skeleton were carried out. The 6-NO2 group played an essential role in the inhibitory activity. In addition, moderate-sized lipophilic substituents at the para-position of the 3-aryl moiety were required for dual COX-2/5-LOX inhibitory activity. Among the identified potent dual inhibitors, 3-(4-tbutylphenyl) derivative 30c (IC50 values of 0.27 mu M and 0.30 mu M against COX-2 and 5-LOX, respectively) and 3-(4-biphenyl) derivative 30f (IC50 values of 0.50 mu M and 0.15 mu M against COX-2 and 5-LOX, respectively) were the most potent dual COX-2/5-LOX inhibitors. Intraperitoneal administration of 30c at 100 mg/kg demonstrated potent acute anti-inflammatory activity. As a result, benzo[1.3.2]dithiazolium ylide 1,1-dioxide represented a novel scaffold for the exploitation in developing dual COX-2/5-LOX inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Etude sur le pouvoir oxydant des chloramines
  作者：J. P. Koetschet、Pierre Viaud

  DOI：10.1002/hlca.19300130414

  日期：1930.7.1
• Fahlberg, American Chemical Journal, 1880, vol. 2, p. 185
  作者：Fahlberg

  DOI：——

  日期：——