6-sulfamoylsaccharin | 14121-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-sulfamoylsaccharin
• 英文别名: 3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole-6-sulfonamide 1,1-dioxide；1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazole-6-sulfonamide
• CAS: 14121-27-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₅S₂
• 分子量: 262.267
• InChiKey: CRSHTYPFKXPVRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C (decomp)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-sulfamoylsaccharin 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到4-(hydrazinocarbonyl)benzene-1,3-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过库尔修斯重排制备2H-1,2,4-苯并噻二嗪-3（4H）-1,1-二氧化物的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1108-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯-1,3-二磺酰胺 在 三氧化铬 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到6-sulfamoylsaccharin
  参考文献：
  名称：

  6-氨磺酰基糖精的合成及其在烷基化反应中的反应性研究

  摘要：

  已经开发了一种改进的制备6-氨磺酰基糖精（3-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并噻唑-6-磺酰胺1,1-二氧化物）的方法，并且已经对其可能的直接烷基化进行了研究。执行。结果表明，烷基化在异噻唑啉环氮原子上区域选择性地发生。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0948-8

文献信息

• Glyoxalase 1 and 2 Enzyme Inhibitory Activity of 6-Sulfamoylsaccharin and Sulfocoumarin Derivates
  作者：Marina Makrecka、Raivis Zalubovskis、Edijs Vavers、Jekaterina Ivanova、Aiga Grandane、Maija Dambrova

  DOI：10.2174/1570180811310050007

  日期：2013.4.1

  glyoxalase enzymes represent a cellular defence system against the accumulation of cytotoxic α- oxoaldehydes leading to apoptosis. The potential of glyoxalase inhibitors to act as novel anti-cancer agents for drugresistant tumours that over-express glyoxalase is currently under investigation. In the present study, a series of 6- sulfamoylsaccharin and 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide (sulfocoumarin - coumarin

  乙二醛酶代表针对细胞毒性α-氧醛积累导致细胞凋亡的细胞防御系统。乙二醛酶抑制剂作为过表达乙二醛酶的耐药性肿瘤的新型抗癌药的潜力目前正在研究中。在本研究中，已测试了一系列6-氨基磺酰基糖精和1,2-二氧杂苯并噻吩2,2-二氧化物（磺香豆素-香豆素的生物甾醇）衍生物以及反式肉桂酸（香豆素水解产物的模拟物）的抑制作用。乙醛酸酶1和2的合成。首次证明6-氨磺酰基糖精具有乙醛酸酶1的抑制活性（IC 50等于90±15μM）。两种化合物5b和9c略微抑制了乙二醛酶2的活性。此外，已证明反式肉桂酸可抑制乙二醛酶1的活性（IC 50等于84±4μM）。这些数据表明6-氨磺酰基糖精结构的修饰和香豆素水解产物可用于开发潜在的乙二醛酶1抑制剂。
• X-ray crystallography-promoted drug design of carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Jekaterina Ivanova、Janis Leitans、Muhammet Tanc、Andris Kazaks、Raivis Zalubovskis、Claudiu T. Supuran、Kaspars Tars

  DOI：10.1039/c5cc01854d

  日期：——

  The X-ray co-crystallization experiments of saccharin derivative with carbonic anhydrase revealed hydrolysis of isothiazole ring of saccharin and guided design of new inhibitors.

  糖精衍生物与碳酸酐酶的X射线共结晶实验揭示了糖精的异噻唑环的水解，并引导设计新的抑制剂。
• Benzo-fused heterocyclic compounds
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0081955A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  The invention concerns compounds of the formula: wherein R is mono- or dihalo, amino, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, mercapto, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyl, cycloalkyl of 5-7 carbon atoms, carboxy, alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkyl substituted amino, alkanoylamino, lower alkyl thio, lower alkylsulfonyl, sulfamoyl, lower alkyl substituted sulfamoyl, phenyl or phenyl substituted with halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, amino, cyano or nitro. and A is amine selected from wherein R1 is hydrogen or R2CH2 wherein R2 is mono- or diloweralkylamino, mono- or di-N-lower alkylaminoloweral- kyl, (2-furyl)methylamino, benzylamino, lowercycloalkylamino, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-hexahydroazepinyl, 1-octahydroazocinyl, 3-thiazolidinyl, 4-morpholinyl or 4-thiomorpholinyl; R3 is hydrogen or (1-piperidinyl)methyl with the proviso that when R3 is (1-piperidinyl)methyl, R1 is hydrogen; n is 1 to 4 and the pharmacologically acceptable salts thereof; which inhibit gastric acid secretion. Processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  本发明涉及式中的化合物： 其中 R 是单卤或二卤、氨基、硝基、氰基、羟基、三氟甲基、巯基、低级烷基、低级烷氧基、烷酰基、5-7 个碳原子的环烷基、羧基、烷氧基羰基、单或双低级烷基取代的氨基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或苯基取代的苯基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或被卤素、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、氰基或硝基取代的苯基。 和 A 是胺，选自 其中 R1 是氢或 R2CH2 其中 R2 是单-或稀低烷基氨基、单-或二-N-低烷基氨基低醛基、(2-呋喃基)甲基氨基、苄基氨基、低环烷基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-六氢氮杂卓基、1-八氢氮杂卓基、3-噻唑烷基、4-吗啉基或 4-硫代吗啉基；R3是氢或(1-哌啶基)甲基，但当R3是(1-哌啶基)甲基时，R1是氢；n是1至4及其药理上可接受的盐；这些化合物可抑制胃酸分泌。此外，还公开了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• 2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates useful as proteolytic enzyme inhibitors and compositions and method of use
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0483928A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  4-R⁴-R⁵-2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R⁴-R⁵-2-糖精甲基芳基羧酸盐可用于治疗退行性疾病，其制备方法是将 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin 与芳基羧酸在酸受体存在的情况下进行反应。
• Novel 2-saccharinylmethyl and 4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl phosphates, phosphonates and phosphinates useful as proteolytic enzyme inhibitors and compositions and method of use thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0549073A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  Novel 4-R₁-R₂-R₃-2-saccharinylmethyl, 4-R₄-4-R₅-6-R₆-4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl and 4,7-C-4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl phosphates, phosphonates and phosphinates of formulas I, II and IIA respectively are useful in the treatment of degenerative diseases, and compositions containing them, methods for using them to treat degenerative diseases, and processes for their preparation by reaction of the corresponding 2-halomethylsaccharins with a phosphate, phosphonate or phosphinic acidderivative.

  分别为式 I、II 和 IIA 的新型 4-R₁-R₂-R₃-2-糖精基甲基、4-R₄-4-R₅-6-R₆-4,5,6,7-四氢-2-糖精基甲基和 4,7-C-4,5,6,7-四氢-2-糖精基甲基膦酸盐、膦酸盐和膦酸盐 可用于治疗退行性疾病，以及含有这些物质的组合物、使用这些物质治疗退行性疾病的方法，以及通过相应的 2-半甲基糖与磷酸盐、膦酸盐或膦酸衍生物反应制备这些物质的工艺。