7-cyclohexyl-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 632363-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-cyclohexyl-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Cyclohexyl-6-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 632363-93-0
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 339.369
• InChiKey: ATBIFOIEJPMDBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyclohexyl-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 、 5-羟基-L-色氨酸 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 生成 (2S)-2-[[7-cyclohexyl-6-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl]amino]-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based inhibitors of HCV polymerase

  摘要：

  The present paper describes a novel series of HCV RNA polymerase inhibitors based on a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold bearing hydrophobic groups and an acidic functionality. Several compounds were optimized to low nanomolar potencies in a biochemical RdRp assay. SAR trends clearly reveal a stringent preference for a cyclohexyl group as one of the hydrophobes, and improved activities for carboxylic acid derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.087
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7-cyclohexyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 4-氟苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium phosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-cyclohexyl-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO` 1,5A! PYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] COMPOSES DE PYRAZOLO(1,5A)PYRIMIDINE SERVANT D'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  这项发明涉及抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制。具体而言，该发明的实施例提供了抑制HCV RNA依赖性RNA聚合酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于预防和治疗HCV感染的组合物和方法。

  公开号：

  WO2003101993A1

文献信息

• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine compounds as antiviral agents
  申请人：Neogenesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040038993A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to the inhibition of hepatitis C virus (HCV) replication. In particular, embodiments of the invention provide compounds and methods for inhibiting HCV RNA-dependent RNA polymerase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for the prophylaxis and treatment of HCV infection.

  本发明涉及抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的方法。具体而言，本发明的实施例提供了抑制HCV RNA依赖性RNA聚合酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于预防和治疗HCV感染的组合物和方法。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Neogenesis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1511751B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US7196111B2
  申请人：——

  公开号：US7196111B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• US7449488B2
  申请人：——

  公开号：US7449488B2

  公开（公告）日：2008-11-11
• [EN] PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SERVANT D'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007044410A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1 ,5-a] pyrimidine compounds as inhibitors of protein and/or checkpoint kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions including one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations including one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the protein or checkpoint kinases using such compounds or pharmaceutical compositions. Formula (I).
  [FR] Dans ses nombreux modes de réalisation, la présente invention concerne une nouvelle classe de composés pyrazolo[1,5-a]pyrimidines servant d'inhibiteurs de protéines kinases et/ou de kinases "points de contrôle" (checkpoint kinases), des procédés de préparation de tels composés, des compositions pharmaceutiques comprenant un ou plusieurs de ces composés, des procédés de préparation de formulations pharmaceutiques comprenant un ou plusieurs de ces composés et des procédés de traitement, de prévention, d'inhibition ou d'amélioration d'une ou plusieurs maladies associées aux protéines kinases ou aux checkpoint kinases utilisant de tels composés ou de telles compositions pharmaceutiques. Formule (I).