(E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide | 106883-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide；(E)-N’-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide；MHBNB；4-nitro-benzoic acid vanillylidenehydrazide；4-Nitro-benzoesaeure-vanillylidenhydrazid；N'-[(E)-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-4-nitrobenzohydrazide；N-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-nitrobenzamide
• CAS: 106883-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: OXSAGPQYRIRXKQ-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide 、 p-chlorobenzenediazonium chloride 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Swarup; Saxena, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 12, p. 658 - 659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 4-硝基苯酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-(3-甲氧基-4-羟基苯亚甲基)-4-硝基苯甲酰肼一水合物的单晶、光谱和电子跃迁研究

  摘要：

  摘要 (E)-N-(3-Methoxy-4-hydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide monohydrate (MHBNB) 单晶采用慢蒸发法生长。晶体结构通过单晶X射线衍射法测定。电子密度、Hirshfeld 表面和指纹分析表明晶体堆积受几个弱的 OH⋯C、OH⋯O 和 OH⋯N 分子间相互作用控制。对 MHBNB 晶型的键合临界点 (BCP) 和拓扑结构进行了分析。H2O 分子的侵入不会影响苯环的芳香性，但会轻微干扰酰肼键的芳香性。记录 FT-IR (4000-400 cm-1) 和 FT-Raman (3500-50 cm-1) 光谱以研究 MHBNB 分子的振动行为。为了探索 MHBNB 的电子跃迁，紫外吸收光谱记录在 200-800 nm 范围内。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 和瞬态 DFT (TD-DFT) 计算，以研究分子内

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.029

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Syntheses, Crystal Structures and Xanthine Oxidase Inhibitory Activity of Aroylhydrazones
  作者：Yong-Jun Han

  DOI：10.17344/acsi.2022.7817

  日期：——

  e)benzohydrazide (2), N'-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide (3) and 2-fluoro-N'-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)benzohydrazide (4), were prepared and structurally characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectra, and X-ray single crystal determination. The xanthine oxidase inhibitory activities of the compounds were investigated. Among the compounds, N'-(3-methoxybenzyl

  一系列腙，(E)-N'-(4-羟基-3-甲氧基亚苄基)-4-硝基苯甲酰肼(1)，(E)-4-(二甲氨基)-N'-(4-羟基-3-甲氧基亚苄基)制备 )苯甲酰肼 (2)、N'-(2-羟基-5-甲基亚苯亚甲基)-4-硝基苯甲酰肼 (3) 和 2-氟-N'-(2-羟基-5-甲基亚苯亚甲基)苯甲酰肼 (4)，通过元素分析、IR 和 1H NMR 谱以及 X 射线单晶测定进行结构表征。研究了化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。其中，N'-(3-甲氧基亚苄基)-4-硝基苯甲酰肼(1)表现出最强的活性。进行对接模拟，将化合物插入黄嘌呤氧化酶晶体结构的活性位点，并研究可能的结合模式。
• Fischer, Mikrochemie, 1933, vol. 13, p. 123,128
  作者：Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Moor, Mikrochemie, 1934, vol. 15, p. 79
  作者：Fischer、Moor

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA, ARCHANA JYOTI;SWARUP, SANJAY;SAXENA, V. K.;CHOWDHURY, B. L., INDIAN DRUGS, 27,(1990) N1, C. 568-571
  作者：SRIVASTAVA, ARCHANA JYOTI、SWARUP, SANJAY、SAXENA, V. K.、CHOWDHURY, B. L.

  DOI：——

  日期：——