4-[(4-氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 | 70205-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-((4-chlorobenzyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 70205-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD00202692
• 分子量: 276.719
• InChiKey: PNIMHQCVOZNYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 沸点：
  419.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-((4-chlorobenzyl)oxy)-3-methoxybenzyl)-5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分作为潜在抗菌剂的新型香兰素衍生物

  摘要：

  在这项研究中，获得了包含1,3,4-噻二唑结构的34种新型香兰素衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。结果表明，大多数标题化合物对米生黄单胞菌PV显示出抑制作用。稻（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）。其中，化合物29在体外对Xoo和Xoc表现出优异的抗菌活性，其中EC 50分别为3.14和8.83μg/ mL，远远优于硫代二唑铜（87.03和108.99μg/ mL）和比美噻唑（67.64和79.26μg/ mL）。在温室条件下，化合物29对水稻白叶枯萎病的防护效率为49.34％，治愈率为40.96％。另外，化合物29可以减少Xoo的胞外多糖产生，增加细胞膜的通透性并破坏细胞膜。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127113
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到4-[(4-氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 ALDH1A3 抑制剂的苄氧基苯甲醛衍生物的设计、合成、生物学评价和计算机模拟研究

  摘要：

  醛脱氢酶 1A3 (ALDH1A3) 最近受到癌症领域研究人员的关注。几项研究报告了 ALDH1A3 在不同癌症类型中的过度表达，已发现这与治疗恢复不佳有关。因此，寻找针对 ALDH1A3 的选择性抑制剂可能会为癌症治疗带来新的治疗选择。在本研究中，基于生理底物相似性设计了 ALDH1A3 选择性候选物，使用 ALDH 阳性 A549 和 ALDH 阴性 H1299 细胞合成和研究了 ALDH1A1、ALDH1A3 和 ALDH3A1 的选择性和细胞毒性。发现具有苄氧基苯甲醛支架的两种化合物（ABMM-15 和 ABMM-16）是最有效和选择性的 ALDH1A3 抑制剂，IC 50值分别为 0.23 和 1.29 µM。结果还显示 ABMM-15 和 ABMM-16 对任一细胞系都没有显着的细胞毒性。然而，与 A549 细胞相比，一些其他候选物（ABMM-6、ABMM-24、ABMM-32）对

  DOI：

  10.3390/molecules26195770

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of dihydrotriazine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Tian-Yi Zhang、Chao Li、Yu-Shun Tian、Jia-Jun Li、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.022

  日期：2017.8

  Abstract A series of 1,4-dihydro-1,3,5-triazine derivatives were designed and synthesized and their antibacterial and antifungal activities were evaluated. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition of several Gram-positive bacterial strains (including multidrug-resistant clinical isolates) and Gram-negative bacterial strains, with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the range

  摘要设计合成了一系列的1,4-二氢-1,3,5-三嗪衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评价。大多数合成的化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株均具有有效的抑制作用，其最低抑菌浓度（MIC）在2.1-181.2μmol/ L范围内。化合物7a和7c对革兰氏阳性菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性菌（例如大肠杆菌1924）和白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC值为2.1或4.1μmol/ L. 尤其是，化合物7a最有效，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.1μmol/ L。
• Benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives against replicating and nonreplicating Mycobacterium tuberculosis
  作者：Galyna P. Volynets、Michail A. Tukalo、Volodymyr G. Bdzhola、Nataliia M. Derkach、Mykola I. Gumeniuk、Sergiy S. Tarnavskiy、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1038/s41429-019-0140-9

  日期：2019.4

  In this article, we report a series of benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives possessing high activity toward actively replicating Mycobacterium tuberculosis strain with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range from 0.14 to 2.2 μM. Among them, two compounds—2-(4-phenethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (13) and 2-(3-isopropoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (20)

  在本文中，我们报告了一系列苯甲醛硫代半碳酰胺衍生物，它们对主动复制的结核分枝杆菌菌株具有很高的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在0.14至2.2μM的范围内。其中，2-（4-苯氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（20）两种化合物也显示了在低氧下使用MIC对结核分枝杆菌具有超微摩尔的抗分枝杆菌活性。值分别为0.68和0.74μM。化合物13和20对5种耐异烟肼，利福平和氟喹诺酮类药物具有活性结核分枝杆菌的分离物与市售抗结核药相似。化合物13和20具有良好的ADME性质，并且对人肝细胞（HepG2）的细胞毒性较低。因此，2-（4-苯乙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（20）是进一步临床前研究的有价值的候选者。
• In vitro, in vivo and in silico-driven identification of novel benzimidazole derivatives as anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、Sudhanva M. Srinivasa、Vijay K. Merugumolu、Revanasiddappa B. Chandrashekarappa、Shobith Rangappa

  DOI：10.1007/s13738-021-02381-y

  日期：2022.4

  The synthesis of novel benzimidazole derivatives with varied carbon chain length was achieved via “one-pot” nitro reductive cyclization (6a–o). In each case, compounds were determined by the elemental analyses, FT-IR, mass, 1H and 13C NMR spectroscopy. Further, these derivatives were screened for their in vitro anticancer, in vitro and in vivo anti-inflammatory activities. The results revealed that

  通过“一锅法”硝基还原环化（6a-o）实现了具有不同碳链长度的新型苯并咪唑衍生物的合成。在每种情况下，化合物均通过元素分析、FT-IR、质量、1H 和 13C NMR 光谱测定。此外，筛选了这些衍生物的体外抗癌、体外和体内抗炎活性。结果表明，碳链的长度极大地影响了活性。在这 15 种衍生物中，化合物 6d 在 HeLa 和 A549 细胞系中诱导的细胞死亡最多，化合物 6a 成为一种有效的抗炎剂。此外，还研究了强效化合物的物理化学性质。
• Facile Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Incorporating a Bis(2-hydroxyethyl)dithhioacetal Moiety as Antiviral Agents
  作者：Jian Zhang、Lei Zhao、Chun Zhu、Zengxue Wu、Guoping Zhang、Xiuhai Gan、Dengyue Liu、Jianke Pan、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01035

  日期：2017.6.14

  A series of vanillin derivatives incorporating a bis(2-hydroxyethyl)dithioacetal moiety was designed and synthesized via a facile method. A plausible reaction pathway was proposed and verified by computational studies. Bioassay results demonstrated that target compounds possessed good to excellent activities against potato virus Y (PVY) and cucumber mosaic virus (CMV), of which, compound 6f incorporating

  通过简便的方法设计并合成了一系列结合有双（2-羟乙基）二硫缩醛部分的香兰素衍生物。提出了合理的反应途径，并通过计算研究进行了验证。生物测定结果表明，目标化合物具有抗马铃薯病毒Y（PVY）和黄瓜花叶病毒（CMV）的良好至优异的活性，其中化合物6f结合了双（2-羟乙基）二硫缩醛部分，在体内对PVY和CMV表现出最佳的治疗和保护活性，其50％有效浓度分别为217.6、205.7μg/ mL和206.3、186.2μg/ mL，优于利巴韦林（分别为848.0、808.1μg/ mL和858.2、766.5μg/ mL），杜布林（分别为462.6、454.8μg/ mL和471.2、465.4μg/ mL）和宁南霉素（440.5、425.3μg/ mL和426.1、405.3μg/ mL）。当前的研究为结合双（2-羟乙基）二硫缩醛作为新抗病毒剂的香兰素衍生物的应用提供了支持。
• Synthesis and molecular modeling of new 2‐benzylidenethiobarbituric acid derivatives as potent tyrosinase inhibitors agents
  作者：Zahra Najafi、Adel Kamari‐aliabadi、Reyhaneh Sabourian、Mannan Hajimahmoodi、Gholamabbas Chehardoli

  DOI：10.1002/jccs.202100537

  日期：2022.4

  -2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (4g) is the most potent antityrosinase agents with an IC50 value of 23.90 ± 0.08 μM. It showed even better inhibitory activity than kojic acid. The results of kinetic and molecular docking studies demonstrated that compound 4g acts as a noncompetitive inhibitor and can bind to some amino acids such as His263 and Val283 of the active site through Pi–alkyl

  新的 2-亚苄基硫代巴比妥酸-(苄氧基苯基) 衍生物被设计、合成和评估为酪氨酸酶抑制剂。产品可分为两类：4-羟基苯甲醛衍生物和香草醛衍生物。一些4-羟基苯甲醛衍生物显示出显着的抑制活性，而所有香草醛衍生物都没有抑制活性。似乎内部芳环上甲氧基的存在阻止了配体-酶的相互作用。根据酪氨酸酶抑制试验，5-(4-([4-Methylbenzyl]oxy)benzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione ( 4g ) 是最有效的抗酪氨酸酶药物，IC 50值为 23.90 ± 0.08 μM。它显示出比曲酸更好的抑制活性。动力学和分子对接研究的结果表明，化合物4g作为一种非竞争性抑制剂，可以通过 Pi-烷基和 Pi-Pi 相互作用与活性位点的某些氨基酸如 His263 和 Val283 结合，并通过氢键。计算机吸附、分布、代谢、排泄和毒性（A