4-[(4-氯苄基)氧基]苯甲腈 | 79185-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[(4-氯苄基)氧基]苯甲腈
• 英文名称: 4-((4-chlorobenzyl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-chlorobenzyloxy)benzonitrile；4[(4-Chlorophenyl)methoxy]benzonitrile；4-[(4-Chlorophenyl)methoxy]benzonitrile
• CAS: 79185-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• mdl: MFCD01935684
• 分子量: 243.692
• InChiKey: YZXBHIMDKJEWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  401.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氯苄基)氧基]苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [4-[(4-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(苄氧基)苄基)-4-氨基喹啉的合成及抗分枝杆菌评价

  摘要：

  结核病仍然是一个影响全球数百万人的全球健康问题。尽管最近在药物开发方面做出了努力，但仍需要新的替代品。在此，合成了一系列 27 N- (4-(苄氧基)苄基)-4-氨基喹啉，并评估了它们抑制结核分枝杆菌的能力H37Rv 菌株。其中两种化合物表现出与一线药物异烟肼相似的最低抑菌浓度 (MIC)。此外，这些命中化合物对芽孢杆菌具有选择性，而 Vero 和 HepG2 细胞的活力没有显着变化。最后，还评估了化学稳定性、渗透性和代谢稳定性。获得的数据表明，针对结核病治疗候选药物的开发，可以优化分子命中。

  DOI：

  10.3390/molecules27082556
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到4-[(4-氯苄基)氧基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  联芳基衍生物的合成和评估，用于针对帕金森氏病的选择性单胺氧化酶B抑制剂的结构表征

  摘要：

  苄氧基苯基部分是单胺氧化酶B（MAO-B），沙芬酰胺和司加吉林的高效，选择性和可逆抑制剂的常见结构。我们合成了在末端芳基单元上包含卤素取代基的4-（苄氧基）苯基和联苯-4-基衍生物。另外，我们修饰了胺基和联芳基连接单元之间的碳连接基。在合成的化合物中，12c作为竞争性抑制剂表现出最有效和选择性的MAO-B抑制作用（hMAO-B IC 50：8.9 nM；选择性比MAO-A高10,000倍）。另外，12c与著名的MAO-B抑制剂（例如司来吉兰，沙芬酰胺和sembragiline）相比，具有更高的MAO-B抑制活性和选择性。在MPTP诱发的帕金森氏病（PD）小鼠模型中，12c可显着保护酪氨酸羟化酶（TH）免疫阳性DAergic神经元，并减轻与PD相关的行为缺陷。这项研究表明，作为MAO-B抑制剂的特征结构可能为PD治疗药物的开发提供很好的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.036

文献信息

• Selective para-Cyanation of Alkoxy- and Benzyloxy-Substituted Benzenes with Potassium Ferricyanide Promoted by Copper(II) Nitrate and Iodine
  作者：Yunlai Ren、Mengjie Yan、Shuang Zhao、Jianji Wang、Junying Ma、Xinzhe Tian、Weiping Yin

  DOI：10.1002/adsc.201200235

  日期：2012.8.13

  A simple method was developed for selective para-cyanation of alkoxy- and benzyloxy-substituted benzenes with 0.5 equivalents of potassium ferricyanide, 0.8 equivalants of copper(II) nitrate and 0.5 equivalents of iodine in acetonitrile. Among various phenyl carbon-hydrogen bonds, those at the para-position with regard to the alkoxy or benzyloxy groups were selectively cyanated in 20% to 87% yields

  一个简单的方法，用于选择性地开发对用0.5当量的铁氰化钾，硝酸铜0.8 equivalants和在乙腈中的0.5当量的碘的烷氧基和苄氧基-取代的苯的-cyanation。在各种苯基碳氢键中，相对于烷氧基或苄氧基处于对位的那些被选择性氰化，产率为20％至87％（23个例子）。本方法使用可商购的试剂，并且可以以十克规模进行。有趣的是，在不存在铁氰化钾的情况下，甲氧基苯以32％的产率氰化，这表明一部分产品的腈基可能来自溶剂乙腈。
• MARINE SESSILE ORGANISM-REPELLING COMPOSITION
  申请人：BASSERU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180072657A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A compound represented by the formula below: wherein R is selected from the group consisting of benzyl, C 3-11 alkyl, C 3-11 alkenyl, C 2-9 branched alkenyl, C 3-9 branched alkyl, and —CH 2 OAc.

  一个由以下公式表示的化合物：其中R从苯甲基、C3-11烷基、C3-11烯基、C2-9支链烯基、C3-9支链烷基和—CH2OAc组成的群体中选择。
• Selective and Potent Monoamine Oxidase Type B Inhibitors: 2-Substituted 5-Aryltetrazoles Derivatives
  作者：Luc Lebreton、Olivier Curet、Salah Gueddari、Fathi Mazouz、Suzanne Bernard、Claude Burstein、Rene Milcent

  DOI：10.1021/jm00024a006

  日期：1995.11

  investigated in vitro for their abilities to inhibit selectively rat brain monoamine oxidase (MAO) B over MAO A. Most of them were MAO B inhibitors and those bearing a substituted 4-(arylmethoxy)phenyl group in the position 5 of the tetrazole ring had IC50 values between 8 microM for 18d and 2 nM for 16a (30 nM for lazabemide) with a selectivity toward MAO B of 37,000 for 16a. The reversibility of their

  合成了二十个新的2-（氰基烷基）四唑（15和16）和二十个新的2-（羟烷基）四唑（17和18），并在体外研究了其抑制MAO A选择性抑制大鼠脑单胺氧化酶（MAO）B的能力。它们中的大多数是MAO B抑制剂，在四唑环5位带有取代的4-（芳甲氧基）苯基的那些，其IC50值在18d时为8 microM，在16a时为2 nM（拉扎贝胺为30 nM），具有选择性。朝向37,000的MAO B（16a）。通过体外透析试验证明了其抑制活性的可逆性。5- [4-（苯基甲氧基）苯基] -2-（2-氰乙基）四唑（16a）及其衍生物16h和5- [4-（苯基甲氧基）苯基] -2-（2-羟乙基）四唑（18a）发现其衍生物18h是有效的，体外选择性和竞争性MAO B抑制剂。Tetrazole 16a可以被认为是迄今为止已知的最具活性和选择性的竞争性MAO B抑制剂之一。选择该化合物用于离体实验，并显示为强效和可逆的MAO
• Synthesis and evaluation of biaryl derivatives for structural characterization of selective monoamine oxidase B inhibitors toward Parkinson’s disease therapy
  作者：Seul Ki Yeon、Ji Won Choi、Jong-Hyun Park、Ye Rim Lee、Hyeon Jeong Kim、Su Jeong Shin、Bo Ko Jang、Siwon Kim、Yong-Sun Bahn、Gyoonhee Han、Yong Sup Lee、Ae Nim Pae、Ki Duk Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.036

  日期：2018.1

  inhibitory effect (hMAO-B IC50: 8.9 nM; >10,000-fold selectivity over MAO-A) as a competitive inhibitor. In addition, 12c showed greater MAO-B inhibitory activity and selectivity compared to well-known MAO-B inhibitors such as selegiline, safinamide and sembragiline. In the MPTP-induced mouse model of Parkinson’s disease (PD), 12c significantly protected the tyrosine hydroxylase (TH)-immunopositive DAergic

  苄氧基苯基部分是单胺氧化酶B（MAO-B），沙芬酰胺和司加吉林的高效，选择性和可逆抑制剂的常见结构。我们合成了在末端芳基单元上包含卤素取代基的4-（苄氧基）苯基和联苯-4-基衍生物。另外，我们修饰了胺基和联芳基连接单元之间的碳连接基。在合成的化合物中，12c作为竞争性抑制剂表现出最有效和选择性的MAO-B抑制作用（hMAO-B IC 50：8.9 nM；选择性比MAO-A高10,000倍）。另外，12c与著名的MAO-B抑制剂（例如司来吉兰，沙芬酰胺和sembragiline）相比，具有更高的MAO-B抑制活性和选择性。在MPTP诱发的帕金森氏病（PD）小鼠模型中，12c可显着保护酪氨酸羟化酶（TH）免疫阳性DAergic神经元，并减轻与PD相关的行为缺陷。这项研究表明，作为MAO-B抑制剂的特征结构可能为PD治疗药物的开发提供很好的见识。
• Room-Temperature, Transition-Metal-Free Arylation of Alcohols with Aryl Bromides
  作者：Yanqing Wang、David J. Young、Hong-Xi Li、Da-Liang Zhu、Jie Li、Qi Wu

  DOI：10.1055/a-1932-6146

  日期：2023.2

  Sodium tert-butoxide promotes the efficient etherification of alcohols with aryl bromides at room temperature. This simple procedure has a broad substrate scope, providing a practical pathway to aryl alkyl ethers in good yields without the addition of any transition metal species.

  叔丁醇钠促进醇与芳基溴在室温下的有效醚化。这种简单的过程具有广泛的底物范围，为在不添加任何过渡金属物质的情况下以高收率制备芳基烷基醚提供了一条实用途径。