DL-5-hydroxytryptophane amide | 90830-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: DL-5-hydroxytryptophane amide
• 英文别名: 5-hydroxytryptamine；(S)-5-Hydroxytryptophan amide；DL-5-hydroxytryptophan amide；(2S)-2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 90830-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: SJRFMHKSXLGINI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-5-hydroxytryptophane amide 以43%的产率得到5-羟基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active tryptophans

  摘要：

  介绍了一种DL-色氨酸的生化光学分辨方法，其中DL-色氨酸酰胺与能够产生酰胺酶的微生物的培养产物或其处理产物相互作用。在混合的DL-色氨酸酰胺中，L-色氨酸酰胺被不对称水解，形成光学活性的L-色氨酸，收率高，几乎所有的D-色氨酸酰胺都没有被水解。在分离L-色氨酸后，剩下的D-色氨酸酰胺很容易被水解，形成光学活性的D-色氨酸，收率高。

  公开号：

  US04497957A1
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-DL-tryptophan methyl ester hydrochloride 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 生成 DL-5-hydroxytryptophane amide
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  该化合物的结构式为I:1，其中：X为CH或N；Y为O或S；Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或含有1至4个异原子（0、N和S）的5-或6-成员杂环，该杂环可选择性地与1至4个取代基取代；A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不能同时为N；R6为H、卤素、（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基；R1选自包括含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或6-成员杂环、苯基、苯基（C1-3）烷基、（C2-6）烯基、苯基（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基、（C1-6）烷基、CF3、含有1至4个异原子（O、N和S）的9-或10-成员杂环的群体，其中该杂环、苯基、苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基、烯基、环烷基、（C1-6）烷基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；R2选自（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基、（C3-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-10）双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些基均可选择性地与1至4个取代基取代；R3选自H、（C1-6）烷基、（C3-6）环烷基、（C3-6）环烷基（C1-6）烷基、（C6-10）芳基、（C6-10）芳基（C1-6）烷基、（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基（C2-6）烯基、（C6-10）芳基（C2-6）烯基、N(C1-6)烷基2、NHCOO(C1-6)烷基（C6-10）芳基、NHCO（C6-10）芳基、（C1-6）烷基-含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环和含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环；其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；n为零或1；或其可检测衍生物或盐。该发明的化合物可用作乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20020065418A1

文献信息

• Non-Nucleoside Benzimidazole-Based Allosteric Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase:  Inhibition of Subgenomic Hepatitis C Virus RNA Replicons in Huh-7 Cells
  作者：Pierre L. Beaulieu、Yves Bousquet、Jean Gauthier、James Gillard、Martin Marquis、Ginette McKercher、Charles Pellerin、Serge Valois、George Kukolj

  DOI：10.1021/jm040134d

  日期：2004.12.1

  non-nucleoside allosteric inhibitors of the NS5B polymerase of the hepatitis C virus (HCV) was optimized to yield novel compounds with improved physicochemical properties and activity in cell-based assays. Replacement of ionizable carboxylic acids with neutral substituents in lead compounds produced inhibitors with cellular permeability and antiviral activity in a cell-based assay of subgenomic HCV RNA replication

  对先前公开的一系列丙型肝炎病毒 (HCV) 的 NS5B 聚合酶的非核苷变构抑制剂进行了优化，以产生在基于细胞的测定中具有改进的物理化学性质和活性的新型化合物。在基于细胞的亚基因组 HCV RNA 复制分析（复制子 EC(50) 低至 1.7 microM） 中，用中性取代基取代先导化合物中的可电离羧酸产生了具有细胞渗透性和抗病毒活性的抑制剂。在这种离体 HCV RNA 复制模型中效力的提高部分验证了这类别构苯并咪唑衍生物抑制聚合酶的机制，并代表了在发现新的 HCV 治疗剂方面向前迈出的重要一步。
• Process for preparing optically active tryptophanes
  申请人：Ube Industries, Inc.

  公开号：US04481362A1

  公开（公告）日：1984-11-06

  Biochemical optical resolution of DL-tryptophanes in which DL-tryptophane amides are interacted with the culture products, or their treated products, of a microorganism capable of producing amidase is described. L-tryptophane amides in racemic DL-tryptophane amides are asymmetrically hydrolyzed to form optically active L-tryptophanes at a high yield and almost all D-tryptophane amides remain without being subjected to hydrolysis. The resultant D-tryptophane amides are readily hydrolyzed, after separating L-tryptophanes, to form optically active D-tryptophanes at a high yield.

  DL-色氨酸的生化光学分辨，其中DL-色氨酸酰胺与能产生酰胺酶的微生物的培养产物或其处理后的产物发生相互作用。在外消旋的DL-色氨酸酰胺中，L-色氨酸酰胺被不对称水解，形成光学活性的L-色氨酸，收率高，几乎所有的D-色氨酸酰胺都没有被水解。在分离L-色氨酸后，得到的D-色氨酸酰胺容易水解，形成光学活性的D-色氨酸，收率高。
• Quinoxaline derivatives having antiviral activity
  申请人：An Haoyun

  公开号：US20050026923A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The invention relates to substituted quinoxalines which have antiviral and immunomodulatory activity. The compounds of the invention are useful for treating infectious diseases, particularly viral diseases.

  本发明涉及具有抗病毒和免疫调节活性的取代喹喔啉。本发明的化合物对于治疗传染病，特别是病毒性疾病非常有用。
• Analgesia-effecting 5-hydroxytryptophan derivatives
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, LTD.

  公开号：EP0106281B1

  公开（公告）日：1988-04-27
• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1301487A2

  公开（公告）日：2003-04-16