4-环戊基氧基-3-甲氧基苯甲醛 | 197573-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环戊基氧基-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-cyclopentyloxy-3-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 4-cyclopentyloxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 197573-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD00444184
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UMIUDSWQJWYRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环戊基氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-[4-(cyclopentyloxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新的8-（2-硝基芳基）黄嘌呤作为腺苷受体配体。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21317
• 作为产物：
  描述：

  (4-(cyclopentyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.21h， 生成 4-环戊基氧基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  化学组装系统：活性药物成分的分散，连续，多步合成的分层控制

  摘要：

  尽管连续化学过程吸引了学术界和工业界的兴趣，但实际上所有活性药物成分（API）仍是通过使用多个不同的批处理过程来生产的。迄今为止，还没有用于可定制的小分子的不同的多步连续生产的方法。开发了一种化学装配系统，该系统中的流动反应模块以可互换的方式链接在一起，从而可以访问广泛的化学空间。在三个不同级别上进行控制-原料，试剂或反应模块的顺序选择-可以合成代表三个不同结构类别（γ-氨基酸，γ-内酰胺，β-氨基酸）的五个API，包括大片药物Lyrica和Gabapentin，总收率良好（49–75％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201409765

文献信息

• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在
• Copper(II) tetrafluoroborate as a novel and highly efficient catalyst for acetal formation
  作者：Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.168

  日期：2005.11

  Commercially available copper(II) tetrafluoroborate hydrate has been found to be a highly efficient catalyst for dimethyl/diethyl acetal formation in high yields from aldehydes and ketones by reaction with trimethyl/triethyl orthoformate at room temperature and in short period. Acetalisation was carried out under solvent-free conditions with electrophilic aldehydes/ketones. For weakly electrophilic

  已经发现市售的四氟硼酸铜（II）水合物是通过在室温下且在短时间内与原甲酸三甲酯/三乙酯反应从醛和酮以高收率形成二甲基/二乙缩醛的高效催化剂。在无溶剂条件下用亲电子醛/酮进行缩醛化。对于弱亲电子的醛/酮（例如苯甲醛，肉桂醛和苯乙酮）和具有可与催化剂配位的取代基的醛，将相应的醇用作溶剂。
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Inexpensive, Extremely Efficient, and Reusable Dual Catalyst System for Acetal/Ketal Formation and Their Deprotection to Aldehydes/Ketones
  作者：Asit Chakraborti、Raj Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-958948

  日期：2007.1

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) is reported as extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for dual role for protection of aldehydes/ketones (with trialkyl orthoformates) as acetals/ketals and deprotection (with water-alcohol) to regenerate the carbonyl compounds in high yields at room temperature and in short times. Acetalization/ketalization of electrophilic aldehydes/ketones

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：Gaopeng Song、Dongsheng Zhao、Dekun Hu、Yasheng Li、Hongwei Jin、Zining Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.043

  日期：2015.10

  The design, synthesis, and biological evaluation of new phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors, which possessed 7-(cyclopentyloxy)-6-methoxy 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, were described. Compound 8 [(7-cyclopentyloxy)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methanone] showed the best inhibitory activity and good selectivity against PDE4B. The docking results

  描述了具有7-（环戊氧基）-6-甲氧基1,2,3,4-四氢异喹啉环的新型4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂的设计，合成和生物学评估。化合物8 [（7-环戊氧基）-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）（4-羟基-3-甲氧基-苯基）甲酮显示出最佳的抑制活性和对PDE4B的良好选择性。对接结果表明，化合物8的邻苯二酚二醚部分在与PDE4B蛋白形成完整的氢键方面起着关键作用，而分子的其余部分延伸到催化域中以阻止cAMP的进入并为抑制PDE4奠定了基础。 。化合物8 基于初步的结构-活性关系和分子模型研究，作为进一步研究的热门化合物将有很大的希望。
• Butadiene derivatives and process for preparing thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US06248743B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A novel butadiene derivative of the formula: wherein Ring A is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkyl, alkoxy, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted amino or halogen, Ring B is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkoxy, lower alkylenedioxy or di-lower alkylamino, R1 and R2 are each H or lower alkyl, one of —COR32 and —COR42 is carboxyl, and the other is carboxyl being optionally esterified, or the corresponding amide or pyrrolidine derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds show excellent PAI-1 inhibitory activity and are useful in the prophylaxis or treatment of various thromboses such as myocardial infarction, intra-atrial thrombus in atrial fibrillation, cerebral infarction, angina pectoris, stroke, pulmonary infarction, deep venous thrombus (DVT), disseminated intravascular coagulation syndrome (DIC), diabetic complications, restenosis after percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA), etc.

  一种新颖的丁二烯衍生物，其结构式为：其中，环A为杂环或苯环，可选择性地被低级烷基、烷氧基、硝基、羟基、取代或未取代的氨基或卤素取代；环B为杂环或苯环，可选择性地被低级烷氧基、低级亚烷基二氧基或二低级烷基氨基取代；R1和R2各自为氢或低级烷基；其中—COR32和—COR42之一为羧基，另一为可选择性酯化的羧基，或相应的酰胺或吡咯烷衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出优异的PAI-1抑制活性，可用于预防或治疗各种血栓性疾病，如心肌梗死、心房颤动中的心房内血栓、脑梗死、心绞痛、中风、肺栓塞、深静脉血栓（DVT）、弥散性血管内凝血综合征（DIC）、糖尿病并发症、经皮冠状动脉腔内成形术（PTCA）后的再狭窄等。