all-(Z)-4-thia-7,10,13,16-nonadecatetraenoic acid | 234087-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: all-(Z)-4-thia-7,10,13,16-nonadecatetraenoic acid
• 英文别名: (all-Z)-4-Thianonadeca-7,10,13,16-tetraenoic acid；3-[(3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraenyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 234087-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: HMSPEAYRRPVREY-LTKCOYKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-(Z)-4-thia-7,10,13,16-nonadecatetraenoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of some polyunsaturated trifluoromethyl ketones as potential phospholipase A2 inhibitors

  摘要：

  从（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸[（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，EPA]和（全-Z）-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（DHA）出发，已经合成了几种含有硫或氧原子在β位的三氟甲基酮，这些化合物被认为是细胞质磷脂酶A2的潜在抑制剂。作为这项工作的一部分，EPA和DHA分别被氧化降解为（全-Z）-3,6,9,12-十五碳四烯醛和（全-Z）-3,6,9,12,15-十八碳五烯醛，总产率均为75%。

  DOI：

  10.1039/b001944p
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 溴 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 过碘酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 all-(Z)-4-thia-7,10,13,16-nonadecatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436

文献信息

• Syntheses of some polyunsaturated trifluoromethyl ketones as potential phospholipase A2 inhibitors
  作者：Anne Kristin Holmeide、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b001944p

  日期：——

  Starting from (all-Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid [(all-Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid, EPA] and (all-Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid (DHA) several trifluoromethyl ketones, containing sulfur or oxygen atoms at the β-position, have been synthesized as potential inhibitors of cytosolic phospholipase A2. As part of this work EPA and DHA have been oxidatively degraded to (all-Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraenal and (all-Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenal, respectively, in 75% overall yields.

  从（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸[（全-Z）-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，EPA]和（全-Z）-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（DHA）出发，已经合成了几种含有硫或氧原子在β位的三氟甲基酮，这些化合物被认为是细胞质磷脂酶A2的潜在抑制剂。作为这项工作的一部分，EPA和DHA分别被氧化降解为（全-Z）-3,6,9,12-十五碳四烯醛和（全-Z）-3,6,9,12,15-十八碳五烯醛，总产率均为75%。
• Syntheses of Some Polyunsaturated Sulfur- and Oxygen-containing Fatty Acids Related to Eicosapentaenoic and Docosahexaenoic Acids.
  作者：Solveig Flock、Morten Lundquist、Lars Skattebøl、Mia Helkearo、Harri Lönnberg、Shi-Ping Yan、Geng-Lin Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0436

  日期：——

  beneficial biological effects of eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) a number of polyunsaturated fatty acids containing sulfur or oxygen atoms in the chain has been synthesized starting from EPA and DHA, respectively. Oxidative degradation of these acids led to the corresponding aldehydes all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal and all-(Z)-3,6,9,12,15-octadecapentaenal. Reactions with

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。