all-(Z)-methyl 5,6-epoxy-8,11,14,17-eicosatetraenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: all-(Z)-methyl 5,6-epoxy-8,11,14,17-eicosatetraenoate
• 英文别名: methyl 4-[(2S,3S)-3-[(2Z,5Z,8Z,11Z)-tetradeca-2,5,8,11-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: BDSCYYACNUKQLZ-KTKJSLPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-(Z)-methyl 5,6-epoxy-8,11,14,17-eicosatetraenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 all-(Z)-methyl 5,6-epoxy-8,11,14,17-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436