4-(hydrazonomethyl)-2-methoxyphenol | 1527-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(hydrazonomethyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-, hydrazone；4-methanehydrazonoyl-2-methoxyphenol
• CAS: 1527-84-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: KJXWSOHECXNESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydrazonomethyl)-2-methoxyphenol 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  肼/KOH 将芳基肟还原脱氧为碳氢化合物：Wolff-Kishner 还原的新应用

  摘要：

  摘要 我们报道了不同的​​取代芳基、二芳基和芳烷基肟通过水合肼/KOH 在回流下以令人满意的产率还原脱肟成各自的甲基或亚甲基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910600638747
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到4-(hydrazonomethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  硝化木质素衍生化合物的合成及其与漆酶的反应性。在轻度化学酶氧化过程中的应用研究†

  摘要：

  通过简单的常规化学转化，从天然单体（如香兰素，丁香醛或3,4-二羟基苯甲醛）开始，以高收率（73-99％）进行了一系列木质素衍生的含氮化合物的化学合成。香兰素来源的化合物作为底漆Trametes versicolor和Myceliophthora thermophila漆酶底物的研究在氧化转化中，通常导致以高至优异的转化率（> 70％）分离出几种二聚体，而对于derivatives衍生物，低聚物和/或聚合物的形成证明了氧化耦合更快。值得注意的是，由于ill的某些官能团如hydrolysis或functional四唑的水解，获得了香兰素。木质素衍生的化合物的三个家族可以提供新的漆酶-介体系统（LMS）的大量来源，将它们用于木质素修饰的可能性特别有吸引力。初步实验表明，木质素模型对单体（藜芦醇，转化率高达70％）和二聚体（阿德洛尔，转化率高达22％）的氧化具有良好的活性，

  DOI：

  10.1039/c7ra10497a

文献信息

• Synthesis, in-vitro and in-silico studies of triazinoindole bearing bis-Schiff base as β-glucuronidase inhibitors
  作者：Hayat Ullah、Shakeel Ahmad、Fahad Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Aamir Aziz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131003

  日期：2021.11

  triazinoindole-thiol-phenylethanone, followed by triazinoindole bis-Schiff base formation. Synthesized analogs showed β-glucuronidase potential with IC50 value ranging between 2.60 ± 0.10 to 55.40 ± 1.60 µM as compared to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.10 ± 1.2 µM). Analog 20 was the most potent one with IC50 value 2.60 ± 0.10 µM. Analogs 17, 4 showed IC50 values 5.20 ± 0.20 and 5.70 ± 0.20 µM respectively

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。
• <i>N</i> ‐Amino‐1,8‐Naphthalimide is a Regenerated Protecting Group for Selective Synthesis of Mono‐N‐Substituted Hydrazines and Hydrazides
  作者：Mesram Manoj Kumar、Parikibanda Venkataramana、Parikibanda Yadagiri Swamy、Yadaiah Chityala

  DOI：10.1002/chem.202102593

  日期：2021.12.15

  N-Amino-1,8-naphthalimide was used as a protecting group and a reagent to selective synthesis of various mono-N-substituted hydrazines and hydrazides. In all these reactions, the protecting reagent N-amino-1,8-naphthalimide was easily regenerated in good yields by the hydrazinolysis. All these transformations showed good functional-group tolerance and can be used for large scale C−N cross-coupling

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺用作保护基团和试剂，用于选择性合成各种单-N-取代的肼和酰肼。在所有这些反应中，保护试剂N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺很容易通过肼解以良好的产率再生。所有这些转化都显示出良好的官能团耐受性，可用于大规模的 CN 交叉偶联反应。
• Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of novel piperine–resveratrol hybrids as antiproliferative agents targeting SIRT-2
  作者：Ahmed H. Tantawy、Xiang-Gao Meng、Adel A. Marzouk、Ali Fouad、Ahmed H. Abdelazeem、Bahaa G. M. Youssif、Hong Jiang、Man-Qun Wang

  DOI：10.1039/d1ra04061h

  日期：——

  A series of novel piperine-resveratrol hybrids 5a-h was designed, synthesized, and structurally elucidated by IR, and 1H, 13C, and 19F NMR. Antiproliferative activities of 5a-h were evaluated by NCI against sixty cancer cell lines. Compound 5b, possessing resveratrol pharmacophoric phenolic moieties, showed a complete cell death against leukemia HL-60 (TB) and Breast cancer MDA-MB-468 with growth inhibition

  设计、合成了一系列新型胡椒碱-白藜芦醇杂化物 5a-h，并通过 IR、1H、13C 和 19F NMR 对其结构进行了阐明。NCI 评估了 5a-h 对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。具有白藜芦醇药效酚部分的化合物 5b 对白血病 HL-60 (TB) 和乳腺癌 MDA-MB-468 显示完全细胞死亡，生长抑制百分比分别为 -0.49 和 -2.83。此外，5b 记录了对其他癌细胞系的显着活性，其生长抑制百分比在 80 到 95 之间。评估了新的 5a-h 杂种对 Sirt-1 和 Sirt-2 作为其抗增殖作用的分子靶点的抑制活性。结果表明，化合物 5a-h 在 5 μm 和 50 μm 时对 Sirt-2 的抑制作用比 Sirt-1 更强。化合物 5b 对 Sirt-2 的抑制作用最强（分别在 50 μM 和 5 μM 时抑制 78 ± 3% 和 26 ± 3%）。通过 Hirschfeld
• Recognition of Fe3+ by a new azine-based fluorescent “turn-off” chemosensor and its binding mode analysis using DFT
  作者：Subramani Manigandan、Athianna Muthusamy、Raju Nandhakumar、Charles Immanuel David

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127834

  日期：2020.5

  sensitive and selective fluorescence “turn-off” towards Fe3+ ion over other metal ions in 1:1 DMF-H2O (5 μM, pH = 7.4) solution. The fluorescence quenching on the addition of Fe3+ ion at various pH clearly indicate that the azine can be used for the quantitative determination of Fe3+. The binding of Fe3+ with chemosensor was analyzed by confirming the formation of metal-ligand complex using HRMS-ESI

  摘要 成功设计并合成了一种高度可靠的Fe3+,azine化学传感器（EBHMM）。合成的吖嗪的结构通过 FT-IR、UV-Vis、1H 和 13C1H} NMR 光谱技术和高分辨率质谱法证实。在 1:1 DMF-H2O (5 μM, pH = 7.4) 溶液中，吖嗪对 Fe3+ 离子比其他金属离子表现出敏感和选择性的荧光“关闭”。在不同 pH 条件下加入 Fe3+ 离子的荧光猝灭表明吖嗪可用于 Fe3+ 的定量测定。通过使用 HRMS-ESI 光谱法确认金属-配体复合物的形成来分析 Fe3+ 与化学传感器的结合。结合化学计量 (1:1) 使用 Stern-Volmer 方法计算，结合常数 1.0034 M-1 使用 Benesi-Hildebrand 图计算。化学传感器与 Fe3+ 离子的确切结合位点在 B3LYP/6-311++G (d,p) 水平基组的 B3LYP 函数中使用 DFT
• A novel one pot multi-component strategy for facile synthesis of 5-aryl-[1,2,4]triazolidine-3-thiones
  作者：M.M. Mane、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.052

  日期：2014.11

  We have disclosed an efficient, one pot, novel multi-component approach for the synthesis of 5-aryl-[1,2,4]triazolidine-3-thiones from aldehyde, hydrazine hydrate, and trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) in the presence of catalytic amount of sulfamic acid. High yields, easy work-up procedure, no chromatographic separation, and novelty in multi-component strategy are the main merits of the present strategy. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.