N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline | 17696-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: 2-methoxy-(4-(phenylimino)methyl)phenol；N-Vanillylidene aniline；2-methoxy-4-(phenyliminomethyl)phenol
• CAS: 17696-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NQTPEBUGIFUYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline 在 hexaaquairon(III) perchlorate 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Anupama; Goyal, Rita; Kumar, Baldev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 941 - 942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-methoxy-4-[(E)-phenyliminomethyl]-phenyl ester 在 sodium perborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Facile and selective deprotection of aryl acetates using sodium perborate under mild and neutral conditions

  摘要：

  多种芳香族乙酸酯在温和条件下（25°C），使用过硼酸钠在甲醇中裂解，生成相应的酚类。这一方法的有效性表现在其对不同官能团的容忍度，以及对芳香族乙酸酯的选择性去保护作用，而在这些反应条件下，烷基乙酸酯则被发现是不活泼的。

  DOI：

  10.1039/b203766c

文献信息

• CeO₂ nanorods anchored on mesoporous carbon as an efficient catalyst for imine synthesis
  作者：Longlong Geng、Jinling Song、Yahui Zhou、Yan Xie、Jiahui Huang、Wenxiang Zhang、Luming Peng、Gang Liu

  DOI：10.1039/c6cc05496j

  日期：——

  CeO2 nanorods anchored on mesoporous carbon exhibit high activity and stability in aerobic oxidative coupling of alcohol and amine to imine. The abundant surface Ce3+ and the suitable interaction between...

  固定在中孔碳上的CeO2纳米棒在酒精和胺与亚胺的需氧氧化偶联中表现出高活性和稳定性。丰富的Ce3 +表面以及...之间的适当相互作用
• H2-Generation from Alcohols by the MOF-Based Noble Metal-Free Photocatalyst Ni/CdS/TiO2@MIL-101
  作者：Dominic Tilgner、Mara Klarner、Sebastian Hammon、Martin Friedrich、Andreas Verch、Niels de Jonge、Stephan Kümmel、Rhett Kempe

  DOI：10.1071/ch19255

  日期：——

  utilisation of visible light for the activation of alcohols permits alcohol-based C–N and C–C bond formation under mild conditions inaccessible with thermally operating hydrogen liberation catalysts. Herein, we report on a noble metal-free photocatalyst able to split alcohols into hydrogen and carbonyl compounds under inert gas atmosphere without the requirement of electron donors, additives, or aqueous

  从酒精中合成重要类别的化学化合物有助于节省地球上的化石碳资源，因为可以从不可消化且可大量利用的生物质中获得酒精。利用可见光激活醇，可以在温和条件下通过热操作氢释放催化剂无法获得基于醇的C–N和C–C键。本文中，我们报道了一种无贵金属的光催化剂，该催化剂能够在惰性气体气氛下将醇分解为氢和羰基化合物，而无需电子给体，添加剂或水性反应介质。可重复使用的光催化剂利用醇类的氧化作用以及随后与胺的偶联作用介导CN多重键的形成。光催化剂由CdS / TiO 2组成 异质结装饰有助催化Ni纳米粒子，并在尺寸优化的胶体金属有机骨架（MOF）晶体上制备。
• Crystal phase effect of iron oxides on the aerobic oxidative coupling of alcohols and amines under mild conditions: A combined experimental and theoretical study
  作者：Longlong Geng、Wei Jian、Pei Jing、Wenxiang Zhang、Wenfu Yan、Fu-Quan Bai、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.018

  日期：2019.9

  catalytic oxidation on the crystal phases of iron oxides, we find that naked γ-Fe2O3 particles exhibit excellent catalytic activity, selectivity, and stability in a series of imine synthetic reactions. The performance of γ-Fe2O3 particles is significantly better than that of α-Fe2O3 and Fe3O4 under mild reaction conditions, and the γ-Fe2O3 catalyst can be separated from the reaction mixture magnetically. Both

  使用空气作为末端氧化剂的选择性催化氧化是合成精细化学品和商品化学品的环保途径。但是，催化剂通常面临分子氧惰性，底物范围有限，选择性差和成本高的挑战。此外，当产品用于制药或生物技术领域时，还应考虑催化剂的毒性。这里，在调查催化氧化对铁氧化物的晶相的依赖性，我们发现，裸了γ-Fe 2 ö 3颗粒显示出在一系列亚胺的合成反应的优异的催化活性，选择性和稳定性。的性能了γ-Fe 2 ö 3颗粒是显著更好比的的α-Fe 2 ö 3和Fe 3 ö 4温和的反应条件下，将γ-的Fe 2 ö 3催化剂可以从磁反应混合物中分离出来。实验和理论计算结果表明，γ-的Fe 2 ö 3具有supercapability氧活化。的γ-铁逆尖晶石结构2 ö 3具有丰富的阳离子空位，上表面的Fe物种赋予独特的电子性质。这些铁物质趋于转移电子至分子氧形成O- 2 -或O的2 2-物种。这些氧物质是醇的脱氢，它负责γ-Fe的高活性有利2
• Magnetic NiO nanoparticles confined within open ends MWCNTs: a novel and highly active catalyst for hydrogenation and synthesis of imines
  作者：Gangquan Chen、Wenbin Gao、Xuejun Wang、Hongfei Huo、Wenzhu Li、Le Zhang、Rong Li、Zuixiong Li

  DOI：10.1039/c6ra05561c

  日期：——

  The novel catalyst is highly active for hydrogenation and synthesis of imines.

  这种新型催化剂对氢化和亚胺的合成具有高度活性。

• Catalyst- and Solvent-Free Synthesis of α-Amino Polyfluoroalkylphosphonates from Bis(fluoroalkyl) Phosphonates and Aldimines
  作者：Boris A. Trofimov、Svetlana N. Arbuzova、Nina K. Gusarova、Tatyana I. Kazantseva、Svetlana I. Verkhoturova、Sergey V. Zinchenko、Nikita A. Kolyvanov

  DOI：10.1055/s-0039-1691599

  日期：2020.5

  The catalyst- and solvent-free reaction between bis(fluoroalkyl) phosphonates and aldimines occurs under mild conditions (20–22 °C, 0.25–4 h) to afford a new family of α-amino polyfluoroalkylphosphonates in up to quantitative yields.

  双（氟代烷基）膦酸酯和醛亚胺之间的无催化剂和无溶剂反应在温和的条件下（20–22°C，0.25–4 h）发生，从而以定量产率提供了新的α-氨基多氟烷基膦酸酯家族。

表征谱图