convallatoxol | 3253-62-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: convallatoxol
• 英文别名: strophanthidol 3-O-α-L-rhamnoside；strophanthidol-3-α-L-rhamnoside；3-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 3253-62-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₁₀
• 分子量: 552.662
• InChiKey: UQEKVLJMBGSQGS-JQKSAQOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  171°C
• 沸点：
  543.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1505 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  毒毛旋花子苷元 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 convallatoxol
  参考文献：
  名称：

  使用甲基硼酸作为瞬态保护基，对噻吩酚进行区域选择性单锅C3-糖基化。

  摘要：

  该手稿描述了一个单罐协议，用于将未保护的糖选择性引入到强心类固醇抗精神病药C3的C3位置。这些反应在存在其他三个羟基官能团（包括C19伯羟基）的情况下，以高水平的区域控制（> 20：1 rr）进行，可以应用于不同的糖类，以在后处理时提供去保护的强心苷（5例，77）每次操作的收益为-69％）。反应性较低的C3位置的选择性糖基化反应是通过使用甲基硼酸进行无痕保护来实现的，该保护基通过形成环状硼酸酯来封闭C5和C19羟基，然后进行原位糖基化并用甲醇中的氨进行后处理以除去硼酸酯和碳水化合物酯的保护基。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0172-1

文献信息

• Selective (α)-<scp>l</scp>-Rhamnosylation and Neuroprotective Activity Exploration of Cardiotonic Steroids
  作者：Ryan Rutkoski、Lucas Kniess Debarba、Lukas Stilgenbauer、Tay Rosenthal、Marianna Sadagurski、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00517

  日期：2024.2.8

  C19-hydroxylated cardiotonic steroids strophanthidol, anhydro-ouabagenin, and ouabagenin using a strategy based on in situ protection of the C5 and C19 hydroxyl groups with boronic acids. While this strategy resulted in a successful one-pot C3-selective glycosylation of strophanthidol and anhydro-ouabegenin, it failed to provide ouabain from ouabagenin. The neuroprotective activity of the synthetic

  这项工作描述了使用基于用硼酸原位保护 C5 和 C19 羟基的策略对 C19 羟基化强心类固醇 stropantidol、脱水-ouabagenin 和 ouabagenin 进行直接 C3 糖基化的研究。虽然该策略成功实现了旋花花醇和脱水哇巴皂苷的一锅 C3 选择性糖基化，但它未能从哇巴皂苷元中提供哇巴因。在新生小鼠原代胶质细胞中探索了合成和天然糖苷对 LPS 诱导的神经炎症的神经保护活性。 200 nM 浓度的天然和合成 C3-糖苷与脱水-ouabagenin-3-(α) 的共同给药导致 LPS 诱导的神经炎症标志物 IL-6、IL-1、TNFα 和 IKBKE 显着减少- l -鼠李糖苷（脱水哇巴因）表现出最显着的效果。同时，未糖基化的脱水哇巴根配基增强而不是抑制 LPS 诱导的神经炎症。
• Hunger; Reichstein, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 635,638
  作者：Hunger、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective single pot C3-glycosylation of strophanthidol using methylboronic acid as a transient protecting group
  作者：Jia-Hui Tay、Valentin Dorokhov、Sibin Wang、Pavel Nagorny

  DOI：10.1038/s41429-019-0172-1

  日期：2019.6

  a single pot protocol for the selective introduction of unprotected sugars to the C3 position of the cardiotonic steroid strophanthidol. These reactions proceed with high levels of regiocontrol (>20:1 rr) in the presence of three other hydroxyl functionalities including the C19 primary hydroxyl group and could be applied to different sugars to provide the deprotected cardiac glycosides upon work up

  该手稿描述了一个单罐协议，用于将未保护的糖选择性引入到强心类固醇抗精神病药C3的C3位置。这些反应在存在其他三个羟基官能团（包括C19伯羟基）的情况下，以高水平的区域控制（> 20：1 rr）进行，可以应用于不同的糖类，以在后处理时提供去保护的强心苷（5例，77）每次操作的收益为-69％）。反应性较低的C3位置的选择性糖基化反应是通过使用甲基硼酸进行无痕保护来实现的，该保护基通过形成环状硼酸酯来封闭C5和C19羟基，然后进行原位糖基化并用甲醇中的氨进行后处理以除去硼酸酯和碳水化合物酯的保护基。