6-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: 6-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: rac-6-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one；tert-butyl 2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: STOSVFIZVJTPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one 、 2-amino-5-hydroxybenzylalcohol dibenzyl ether 在 lithium thiopropiolate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphorous containing steroid mimics

  摘要：

  本发明揭示了新型类固醇模拟物，其中三价或四价磷原子在类固醇骨架中所占据的十七个位置之一被同位素替代，且磷的每个相邻位置要么未被替代，要么可选地被氮或氧原子替代以满足所述磷原子的价。本发明使用芳香族和非芳香族类固醇进行了示例说明。尽管上述结构3-7中的同位素替代磷原子被指示在13、14和17位置，但应注意磷可以被替代在非芳香族类固醇的十七个位置中的任意一个，或在芳香族类固醇的十一个位置中的任意一个。磷原子可以是三价或四价，可以是放射性或非放射性。相邻的原子X、Y或Z可以是碳、氧或氮。类固醇模拟物3-8中的其他位置可以是可选的烷基、芳基或其他极性或非极性功能基团，以优化生物分布、受体结合和药代动力学特性。

  公开号：

  US20050137170A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-hydroxypent-4-enyl)carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 五羰基铁 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁与烯烃的均相环羰基化

  摘要：

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340619

文献信息

• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。
• US7294738B2
  申请人：——

  公开号：US7294738B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• Homogeneous Cyclocarbonylation of Alkenols with Iron Pentacarbonyl
  作者：Matej Babjak、Martin Markovič、Beáta Kandríková、Tibor Gracza

  DOI：10.1055/s-0033-1340619

  日期：——

  times but comparable yields and selectivity. We report substantially improved reaction conditions for palladium(II)-catalyzed tandem cyclization–intramolecular oxycarbonylation of (amino)polyols with a terminal double bond, based on utilization of iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] as an affordable and safe liquid supply of the carbonyl unit fully replacing gaseous carbon monoxide. Direct comparison with the

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。
• Novel phosphorous containing steroid mimics
  申请人：Rajagopalan Raghavan

  公开号：US20050137170A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention discloses novel steroid mimics wherein a tri- or tetravalent phosphorous atom is isosterically substituted at any one of the seventeen positions occupied by the carbon atom in the steroidal skeleton, and wherein each adjacent position to the phosphorous is either unsubstituted or optionally substituted by nitrogen or an oxygen atom to satisfy the valency of said phosphorous atom. The invention is illustrated schematically below using both aromatic and non-aromatic steroids. Although the isosteric substitution phosphorous atom in the above structures 3-7 is indicated at 13, 14, and 17 positions, it is to be noted that the phosphorous can be substituted at any one of the seventeen positions in non-aromatic or eleven positions in aromatic steroids. The phosphorous atom may be trivalent or tetravalent, and may be radioactive or non-radioactive. The adjacent atoms, X, Y, or Z may be carbon, oxygen, or nitrogen. Other positions in the steroid mimics 3-8 may be optionally substituted alkyl, aryl, or other polar or non-polar functional groups to optimize biodistribution, receptor binding, and pharmacokinetic properties.

  本发明揭示了新型类固醇模拟物，其中三价或四价磷原子在类固醇骨架中所占据的十七个位置之一被同位素替代，且磷的每个相邻位置要么未被替代，要么可选地被氮或氧原子替代以满足所述磷原子的价。本发明使用芳香族和非芳香族类固醇进行了示例说明。尽管上述结构3-7中的同位素替代磷原子被指示在13、14和17位置，但应注意磷可以被替代在非芳香族类固醇的十七个位置中的任意一个，或在芳香族类固醇的十一个位置中的任意一个。磷原子可以是三价或四价，可以是放射性或非放射性。相邻的原子X、Y或Z可以是碳、氧或氮。类固醇模拟物3-8中的其他位置可以是可选的烷基、芳基或其他极性或非极性功能基团，以优化生物分布、受体结合和药代动力学特性。